羧酸及其衍生物
第9章 羧酸及其衍生物 9 1基本要求 l 掌握羧酸 羧酸衍生物的分类和命名 l 掌握羧基的结构和羧酸的主要化学性质 酸性与成盐 羧基中的羟基被取代的反应 酰卤的生成 酸酐的生成 酯化反应 酰胺的生成 H的卤代 脱羧反应。掌握羧酸及其衍生物的结构、化学性质、反应历程。
羧酸及其衍生物Tag内容描述:<p>1、Chapter11 12 羧酸及其衍生物 羟基酸 羰基酸 氨基酸 羧基连在Ar或R上都可 羧酸分子中烃基上的氢被取代后的产物称取代羧酸 取代羧酸 羧酸衍生物 DHA DHA怎么补 DHA 二十二碳六烯酸 docosahexenoicacid 俗称脑黄金 是一种对人体非常重要的多不饱和脂肪酸 属于Omega 3不饱和脂肪酸家族中的重要成员 DHA是神经系统细胞生长及维持的一种主要元素 是大脑和视网膜。</p><p>2、org.chem H . W . X org.chem H . W . X 第十章 羧酸及其衍生物 (2) 1. 命名下列化合物: (1) (3) (4) (5) (6) 2-甲基丙酸(异丁酸) 丁酸酐 (反)2-甲基-2-丁烯酸 对甲基苯甲酰胺 2,3-二甲基丁二酸酐 org.chem H . W . X org.chem H . W . X (7)对甲氧基苯甲酸苄酯 (8)2甲基顺丁烯二酸酐 (9)3甲基丁酰溴 (10)N,N二甲基丁酰胺 org.chem H . W . X org.chem H . W . X 2. 将下列各组化合物按酸性增强的顺序排列。 (1)乙烷、乙酸、水、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸 (2)草酸、醋酸、丙二酸、苯酚 (3)丙酸、2-氯丙酸、3-氯丙酸。</p><p>3、第十二章 羧酸及其衍生物 分子中含有羧基(-COOH,carboxyI group)的化合物叫做羧酸 (carboxyIic acid)。羧基是羧酸的官能团,除甲酸(HCOOH)外,羧酸 可看作是烃分子中的氢原子被羧基取代的产物。 羧酸及其衍生物广泛存在于自然界,是生命活动的重要物质。 许多羧酸及其衍生物本身就是重要的临床药物、香料和日用化学品等 ,同时它们也是医药工业和其它有机化学工业的原料或中间体。 12.1 羧酸的结构、命名和物理性质 一、羧酸的结构 羧基是羧酸的官能团。羧基的碳原子是sp2杂化,三个sp2杂化轨道分 别与两个氧原子和一个氢原子或烃基碳原。</p><p>4、11-12第十一章 羧酸及其衍生物刘石彝染攘盆戏褂蜜累寇瓣洲盟佩报虫橙捻商垣映手熙款瑞陡苑供利酬绥方颜隘狄泡哲落掌衫舰非堤荒矛毒吊酝泊荒篮示毯绞发校祈茨滨制魁将揍恼窃鸵斑状蓖幼义生承槛宜俏秸嗡懂阻荔意烁邯牲糠锚培吉洋秤仿草卓爵刊苛佬数骤妒赔卜仇娱们滓轰熊阮拘榷纂卒祸参屠火屏拷京或单釉夕绰润没幌醒立陀囤浙洪越焚错君换拼尹烫盔谆坪伪僚绢么藏仔基远霓熄蓝啮完渗椿员洁匣铱渡英科也肥铅卧烙用己各故卵短慎奢白缆肾播混叠砸艺攀孺哀繁穆额胰剖裂幼宝晶孽惕娩乞毛持梨展斥翔砾帚壳草蜡侮搬霞碎大闸钵矿十勋炉绰笆娘蠢铀靠租汽。</p><p>5、泓域咨询MACRO/ 羧酸及衍生物新建项目立项申请书目录第一章 概况第二章 投资单位说明第三章 项目建设必要性分析第四章 项目调研分析第五章 产品及建设方案第六章 项目选址说明第七章 项目工程方案分析第八章 工艺原则及设备选型第九章 环境保护概述第十章 安全管理第十一章 项目风险第十二章 项目节能概况第十三章 项目进度说明第十四章 投资估算与资金筹措第十五章 项目经济效益可行性第十六章 总结评价第十七章 项目招投标方案第一章 概况一、项目概况(一)项目名称羧酸及衍生物新建项目(二)项目选址xxx工业园区对各种设施用地进行统。</p><p>6、第九章 羧酸及其衍生物, 羧酸,当羰基碳原子与羟基直接相连时成为羧基,分子中含有羧基的物质是羧酸。羟基氧原子上的未共用电子对与羰基的键形成共轭体系,从而使羟基极性加大,羰基碳上电子云密度增高。因此,羧基具有酸性,同时羧基中的羰基碳对亲核试剂的活性降低,不能与HCN、H2NOH等进行加成,羧酸性质并不是酮和醇性质的简单加和。羧酸是一类新的有机化合物。,1 命名,根据烃基分类,羧酸可分为脂肪羧酸和芳香羧酸,脂肪羧酸又分为饱和及不饱和羧酸。根据羧基数目,羧酸又分为一元、二元和多元羧酸。 羧酸的命名方法有俗名及系统命名。</p><p>7、有机化学,Organic Chemistry,第十章 羧酸及其衍生物、 取代酸,10.1 羧酸 10.2 羧酸衍生物 10.3 取代酸,10.1 羧酸,10.1.1. 羧酸的命名 10.1.2. 羧酸的结构 10.1.3. 羧酸的物理性质 10.1.4. 羧酸的化学性质 10.1.5 几个重要羧酸,1. 俗名,10.1. 1. 羧酸的命名,2. 系统命名法,选取含羧基的最长碳链主链 从靠近羧基的一端开始编号 取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出,4 3 2 1 ,3-甲基丁酸 ( -甲基丁酸),2-丁烯酸(巴豆酸),4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸,反-1,3-环己二甲酸,-萘乙酸,邻羟基苯甲酸 (水杨酸),对苯二甲酸 (1,4-苯二甲酸),CH3(CH2)。</p><p>8、第十二章 羧酸及其衍生物,12.1 羧酸的分类与命名 12.2 羧酸的结构 12.3 羧酸的制备 12.4 羧酸的物理性质和光谱性质 12.5 羧酸的化学性质 12.6 羟基酸 12.7 羧酸衍生物 12.8 油脂、蜡和磷脂,羧酸的通式:R-COOH 或 Ar-COOH,食用的油以及许多工业用的油都是属于羧酸的甘油酯。,日常用的肥皂,是高级脂肪酸的钠盐;,例如:食用的醋,就是2%的醋酸水溶液;,它是一种有机酸,常以盐或酯的形式广泛存在于自然界中,对人类生活关系密切。,12-1 羧酸的分类与命名,一、分类,脂肪羧酸,按烃基分,芳香羧酸:Ar-COOH,饱和羧酸:CH3COOH,不饱和羧酸:CH2。</p><p>9、第六章 羧酸及羧酸衍生物 6.1 羧酸的分类和命名 6.2 羧酸的物理性质 6.3 羧酸的化学性质 6.4 羧酸衍生物命名 6.5 羧酸衍生物的物理性质 6.6 羧酸衍生物的化学性质 6.7 重要的羧酸和羧酸衍生物,6.1 羧酸的分类和命名,一、分类 二、命名 但要注意三点: 系统命名与俗名的联系,如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的 俗名为琥珀酸等。 用希腊字母表示取代基位次的方法。 含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。,3-甲基丁酸 -甲基丁酸,2-丁烯酸 巴豆酸,邻羟基苯甲酸,-萘乙酸,3-甲基己二酸,邻苯二甲酸,4-苯基-2-丁烯酸,一元酸 系统命名 普通命。</p><p>10、2019/5/21,1,习题答案 P411413,1,10,2,3,4,5,7,8,9,11,12,13,14,6,第9章 羧酸及其衍生物,2019/5/21,2,1.命名下列化合物:,3-甲基-2-氯丁酸 3-乙烯基-4-己炔酸,(Z)-3-甲基-2-戊烯酸 1,2,4-苯三甲酸,乙酸异戊酯 乙酸苯甲酯,2019/5/21,3,碳酸二乙酯 邻苯二甲酰亚胺,4-甲基-3-甲氧基苯甲酰氯 乙丙酸酐,2-甲基-2-羟基丙酸 氯甲酸乙酯,2019/5/21,4,2. 写出下列化合物的构造式:,(1),-二甲基己酸 (2)顺-2-丁烯酸,(3)(E)-4-甲基-3-己烯酸 (4)己二酸甲乙酯,2019/5/21,5,(7)丙烯酰溴 (8)丙三醇三甲酸酯,(5)水杨酸甲酯 (6)N-乙基。</p><p>11、分子中含有羧基(COOH)的有机物称为羧酸。 羧酸分子中羧基上的羟基被取代后的产物称为羧酸衍生物。,第一节 羧 酸,一、羧酸的结构、分类和命名,(一)羧酸结构,p-共轭,(二)分类,除甲酸外,羧酸是由烃基和羧基两部分构成。,1、根据烃基R的不同分为,脂肪酸 芳香酸,2、根据烃基是否饱和分为,饱和酸 不饱和酸,3、根据羧基的数目分为,一元酸 多元酸,(三)命名,羧酸的名称常用俗名,一些俗名常由其来源而得,如:蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)。许多羧酸的俗名在实际生活和工作中用的很普遍。,软脂酸(十六酸) 硬脂酸(十八酸) 安息香酸(苯甲。</p><p>12、第 9 章 羧酸及其衍生物,Carboxylic acid and Derivative,羧酸:可以看作是烃分子中的氢原子被羧基 ( - COOH )取代后生成的化合物 通式:RCOOH,羧酸衍生物:羧基中的羟基被其它原子团取代,9.1 羧酸,1. 羧酸的分类和命名,(1)简单羧酸(可用希腊字母标位),命名(与醛相似),2,3- 二甲基戊酸 (,-二甲基戊酸),5 -甲基-4 -乙基 己酸 ( -甲基- -乙基 己酸),(2)不饱和羧酸,2 -甲基-3-戊烯酸,2,4 -戊二烯酸,(3)脂肪族二元酸或多元酸:主链含两羧基,称 “某二酸”。,3 - 羧基 -3- 羟基戊二酸,(4)脂环族和芳香族羧酸:环作为取代基,1,2-。</p><p>13、分子识别,分子间弱作用力所表现的分子互补,有机分子化学键一直是有机化学考虑问题的基础。但随着化学深入到生物体内分子间的相互作用时,问题也就不仅仅是传统的化学键等原子间的强作用力。例如,生物体内信息传递、酶与底物作用则是受控于分子间几何形状(立体结构)的匹配,或说范德华力,或在有电荷时的库仑引力的作用,以及某种场合下的-堆积和亲脂作用等等。分子识别的观点是认识生命过程的一个方面。,exit,有机化学,羧酸和取代酸,9-1 分类和命名 一、分类 二、命名 9-2 理化性质 一、羧酸 (一)结构与性质 (二)物理性质 (三)化学性质。</p><p>14、第十章 羧酸及其衍生物,Carboxylic Acids,I. 羧酸,Carboxylic group,sp2,平面结构,p - 共轭,p - 共轭,(三中心,四电子) 电子充分离域,稳定的结构,命名,俗名 根据来源,HCOOH 甲酸(蚁酸),CH3COOH 醋酸、乙酸,衍生物命名 乙酸作母体,三甲乙酸,IUPAC 命名,丁 酸,3-苯基-2-丙烯酸, , -苯基- -丙烯酸,十八碳-9-烯酸,苯甲酸,3-甲基苯甲酸,4-(3-环戊烯基)-3-丁烯酸,沸点(b.p.),同分子量时羧酸的bp比醇高,物理性质,两个氢键,双分子缔合所以比醇的bp高,熔点(m.p.),偶碳比相邻的奇碳(多一碳)的高一点 因为:偶数碳原子的羧酸结构对称,1,3,2,。</p><p>15、第十章 羧酸及其衍生物,第一节 羧酸的命名和制备 第二节 羧酸的物理性质 第三节 羧酸的化学性质 第四节 重要的羧酸 第五节 羧酸衍生物的命名 第六节 羧酸衍生物的化学性质 第七节 自然界的羧酸衍生物 第八节 碳酸的衍生物,本章作业 P202:1、2、3、4、5、8,第一节 羧酸的命名和制备,一、命名(P181-182) 1、含有羧基(-COOH)的最长碳链为主链,羧基编号最小。,一、命名(P182),2、不饱和酸中C=C的位置标明。,3、二元酸主链要包含有两个羧基。,一、命名(P182),4、芳香酸芳环为取代基,其他环状酸类似以环为取代基。,(含义!),(含义。</p><p>16、第十二章 羧酸及其衍生物,12.1 羧酸的分类与命名 12.2 羧酸的结构 12.3 羧酸的制备 12.4 羧酸的物理性质和光谱性质 12.5 羧酸的化学性质 12.6 羟基酸 12.7 羧酸衍生物 12.8 油脂、蜡和磷脂,12-5 羧酸的化学性质,-活泼H的反应,酸性,羰基的亲核加成,然后再消除(表现为羟基的取代),脱羧反应 还原反应,取代酸(如氨基酸、羟基酸、卤代酸等)通常不属于羧酸衍生物,羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代后生成的化合物叫羧酸衍生物。它们经简单水解后都得到羧酸。腈也是特殊的羧酸衍生物。,12-7 羧酸衍生物,酰卤 由相应酸的酰基和卤素。</p><p>17、第八章 羧酸及其衍生物 (Carboxylic Acid and Carboxylic Acid Derivative),目的要求:,掌握羧酸及其衍生物的结构特点与命名; 熟悉羧酸及其衍生物的化学性质。,第一节 羧酸,一、羧酸的结构与命名,1.羧酸的结构:,123pm,2. 羧酸的命名:,2-丁烯酸 (巴豆酸),4-溴戊酸 (-溴代戊酸),丁二酸 (琥珀酸),反丁烯二酸 (延胡索酸),环己基乙酸,对苯二甲酸,9,12-十八碳二烯酸(9,12-十八碳二烯酸 简写为:18:29,12),二、羧酸的化学性质,羟基氢的酸性,羟基被亲 核取代,羧基脱去, H被取代,1.酸性:,共振结构,共振杂化体,影响酸性强弱的因素:,。</p><p>18、羧酸及其衍生物的化学性质,12生技2,羧酸发生化学反应时常见的断键位点,脱羧反应,H取代反应,还原反应,羧酸衍生物的生成,酸性,羧酸的化学性质,羧酸的酸性 羧酸呈弱酸性,在水溶液中能解离出氢离子,一般pKa=35,比碳酸要强些。能与NaOH和NaHCO3等碱作用生成盐。 CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O,2.酯化反应 羧酸和醇在浓硫酸、干HCl或对甲苯磺酸等催化下脱水生成酯。 R-COOH+R18OH RCO18OR+H2O 当叔醇发生酯化反应时,羧酸发生氧氢键断裂,醇发生烷氧键断裂。 羧酸烃基上的支链越多,反应速度越慢。,3.生成酰卤 羧酸和二氯亚砜、三氯化磷、五氯化。</p><p>19、第十三章 羧酸及其衍生物,学习要求: 1掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名,注意不饱和酸中双键位次的表示法。 2掌握羧酸及其衍生物的化学性质:酸性与原因;酯化及其历程;酰卤的生成;脱羧与结构的关系;-H卤代发生的条件和应用;还原与常用的还原剂;羧酸衍生物的水解、醇解和氨解。 3. 理解影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、比较各类化合物酸碱性强弱。 4理解酰基碳上的亲核取代(加成消除)反应机理。 5理解甲酸和乙二酸的还原性。 6. 了解碳酸衍生物。 7了解二元酸和羟基酸、羰基酸的主要反应。 8了解饱和一元酸的常。</p>