高中有机化学实验要点

2018/7/28,1,实验复习的主导思路,立足教材 回归基础 注重发散 寻求创新 理解原理，掌握方法 学会分析，注重表达注重教材实验的开发、迁移。增强实验问题的探究与创新性。,2018/7/28,2,1、对课本中出现过的每一个基本实验均应详尽复习,搞清楚每一个实验的原理、操作过程、反应现象、原因、结论、注意事项。 2、对实验中经常碰到的一些装置或操作应适当的进行归纳和延伸。 3、重视研究性实验试题的开发与训练，将一些操作简单、时间短、污染少的验证实验改为探究实验。让同学自己动手体验探究的全过程。,复 习 策 略,浓硫酸作用:,催,脱,吸,浓硫酸作催,吸剂:,苯的硝化,酯化反应,注意事项,断键、成键位置！,1.乙烯的实验室制法:,1-1.原理:,一.常见气体的制备,【考点】常见气体制备,知识存盘,NaOH-醇溶液、,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、170,内因,有H,不能消去,如CH3OH,?,【考点】常见气体制备,知识存盘,1-2.发生装置:,“液+液 气,与实验室制 装置相同.,排水法,氯气,氯化氢,CO,1-3.收集装置:,【考点】常见气体制备,知识存盘,友情提醒,(1)烧瓶中加入碎瓷片防止 (2)温度计的位置: (3)迅速升温至170 ； (4)浓硫酸的作用: (5) V(乙醇)/V(浓硫酸)=1:3;,液面下,暴沸,?,催,脱,吸剂,【考点】常见气体制备,知识存盘,2018/7/28,7,如何设计实验逐一验证各产物?,产物气体的成分可能为:,CH2=CH2,H2O,SO2,CO2,无水CuSO4,(变蓝),品红,(褪色),KMnO4溶液,品红,(不褪色),石灰水,(变浑浊),KMnO4/溴水,(褪色),友情提醒,(若为溴水,最后两装置可互换),Fe3+,H2O2,?,饱Na2SO3,2.乙炔的实验室制法:,2-1.药品:,2-3.发生和收集装置:,电石和水(饱和食盐水）,2-2.原理:,固+液 气,【考点】常见气体制备,知识存盘,实验室还可制,乙炔收集:,只能排水法,CO2,H2, NO2,【考点】常见气体制备,知识存盘,(1)不能使用启普发生器;,CaC2易粉化 反应大量放热 反应太剧烈,产物Ca(OH)2悬浊液易堵塞导管引起爆炸，也易堵塞漏斗下端导致液体无法升降。,2-4.注意事项：,2018/7/28,10,启普发生器,(2)可用 代替水,以得到平稳气流； 用 逐滴加入水控制反应速率.,(3)产物中因含有 而有特殊气味。,饱和食盐水,?,H2S,AsH3,PH3,分液漏斗,【考点】常见气体制备,知识存盘,(4)点燃前必须进行 操作,验纯,除杂方法:,NaOH或CuSO4溶液,洗气,H2S+CuSO4=CuS+H2SO4,1.药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰;,3.CH4的实验室制法:,2.原理:,CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3,CaO,CaO作用：,吸水剂、疏松剂、缓蚀剂,迁移,C6H5CH2COONa与碱石灰混合灼烧所得有机产物主要是（ ）,A.苯 B.甲苯 C.乙苯,B,【考点】常见气体制备,知识存盘,3.发生和收集装置:,使用“固+固 装置,(与实验室制 的装置相同),可用 法收集.,氧气,氨气,排水或向下排气,【考点】常见气体制备,知识存盘,制备实验,【考点】常见液体制备,知识存盘,二.常见液体的制备,1.溴苯,催化剂:,FeBr3(或Fe),友情提醒,长导管作用:,导气(导出HBr),冷凝回流溴和苯,导管末端位于液面上:,目的是防止倒吸,用的是液态溴而非溴水!,纯净溴苯：无色，但实验得到的为褐色，因溶有液溴！,（放热！）,友情提醒,试剂加入顺序:,导管口有白雾产生;烧瓶底部有褐色油状液体产生;大量放热(容器壁发烫),主要目的是,防止溴挥发,反应现象:,产物分离提纯:,碱洗分液,苯液溴 Fe,证明该反应是取代反应的方法,导管口有白雾产生;向锥形瓶中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀产生。,【考点】常见液体制备,知识存盘,2.制硝基苯,条件：5060水浴加热,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,提纯硝基苯方法：,碱洗分液,【考点】常见液体制备,知识存盘,纯：无色,比水重，但实验得到的为黄色，因溶有NO2！,（放热！）,先:混合混酸时，一定要将 沿器壁缓缓注入 中，并不断振荡使之混合均匀,冷却到室温后再放入烧瓶中。 后:逐滴加入苯,其目的:是避免充分反应局部温度过高引发副反应.,友情提醒,浓硫酸,？,浓硝酸,【考点】常见液体制备,知识存盘,长导管作用:,冷凝回流挥发出的未充分反应的苯和HNO3,配制混合溶液的方法:,？,3.制乙酸乙酯：,（1）试剂加入顺序,乙醇 浓硫酸 乙酸,（2）碎瓷片的作用,防止暴沸,【考点】常见液体制备,知识存盘,饱和Na2CO3溶液,(6)饱和碳酸钠溶液的作用,(3)玻璃导管末端位置,(5)浓硫酸的作用,催化剂、吸水剂,除去乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解性，便于分层,(4)盛有饱和碳酸钠溶液的试管中现象,试管上方,溶液分层,上层有香味液体产生,【考点】常见液体制备,知识存盘,长导管作用:,导气、冷凝,4.制取酚醛树脂,【考点】常见液体制备,知识存盘,三.石油的分馏和煤的干馏,【考点】常见液体制备,知识存盘,石油的分馏,石油气(C1C4),汽油(C5C11),煤油(C10C16),柴油(C15C18),重油(C20),【考点】常见液体制备,知识存盘,石蜡,沥青等,?,石油分馏产品的催化裂化,石蜡油：含碳17以上的液态烷烃混合物,【考点】常见液体制备,知识存盘,煤的干馏,【考点】常见液体制备,知识存盘,加热,隔绝空气,化学变化,物理变化,制取新物质,分离混合物,强热,1.溴乙烷的水解实验, 中产生的实验现象是 为什么先硝酸酸化，再加硝酸银？ 写出溴乙烷水解的化学反应方程式：, ,四.重要的基础实验,【考点】重要基础实验,知识存盘,2、乙醛的银镜反应实验, ,银氨溶液的配制方法: 操作过程实验现象: 反应原理:, 反应条件:,实验后试管洗涤:,【考点】重要基础实验,知识存盘,3、乙醇催化氧化反应,反应原理：,Cu+1/2O2= CuO,乙醛,总方程式：,刺激性气味液体,CH3CH2OH+1/2O2,Cu,CH3CHO+H2O,【考点】重要基础实验,知识存盘,4.蔗糖（淀粉、纤维素）水解产物中葡萄糖的检验,写出蔗糖、淀粉水解的化学方程式 为什么中要加过量的氢氧化钠溶液？ (3)如何检验淀粉的水解开始与完全?,【考点】重要基础实验,知识存盘,5.肥皂的制取,反应原理：,【考点】重要基础实验,知识存盘,6.乙酸乙酯水解,反应原理：,【考点】重要基础实验,知识存盘,五.有机实验的散金碎银,1、注意加热方式,酒精灯直接加热,“乙烯的制备”(170) “蒸馏石油”,不需温度计：,“乙酸乙酯的制取” “蒸馏石油” “石蜡的催化裂化” 醇的催化氧化,需温度计：,酒精喷灯加热,“煤的干馏实验”。,水浴加热,苯的硝化（50-60） 苯的磺化（70-80） 乙酸乙酯的水解实验（7080) 银镜实验 酚醛树酯的制取（沸水浴） ”糖类(包括二糖,淀粉和纤维素等)水解实验(热水浴)”。,优点：,受热均匀，便于控温,用温度计测温的有机实验有：,“硝基苯的制取”(50-60) 苯磺酸的制备(70-80) “乙酸乙酯的水解实验”(70-80),温度计水银球位置：,测定KNO3溶解度,水浴中,“气浴”中：,“石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物温度）。,反应液液面下：,“乙烯实验室制取(170) 乙醚制备(140),2018/7/28,38,例AD是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图,请从 中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图AC下的空格中 酒精和浓硫酸混和加热制乙烯 电石跟水反应制乙炔 分离苯和硝基苯的混和物 石油分馏装置 浓硫酸和二氧化锰混合加热制氯气 测定硝酸钾在水中的溶解度,A B C D, ,制硝基苯 制苯磺酸 酯水解,2、注意催化剂的使用,（1）硫酸做催化剂的实验有：,浓硫酸：,“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、 “糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”,“乙酸乙酯的水解实验”。,稀硫酸：,蛋白质的水解实验”。,（也可以用NaOH作催化剂）,（4）催化加氢:,3.注意冷却,需要冷水（用冷凝管盛装）冷却：,“蒸馏水制取”和“石油的分馏”。,（2）铁做催化剂的实验有：,溴苯的制取实质催化的是FeBr3（写作Fe也可以！）,（3）氧化铝做催化剂的实验有：,石蜡的催化裂化实验。,Ni、,用空气冷却 （用长玻璃管连接反应装置）的实验,“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和 “溴苯的制取实验”。,减少反应物或生成物的挥发，既节约原料，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。,目的：, 实验室制取乙烯; 石油蒸馏实验; 乙酸乙酯制备。,4、注意使用沸石（防止暴沸）,5、注意尾气的处理,如乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉； “溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。,2018/7/28,43,实验方案设计：,怎样鉴别三瓶无标签液体：苯、溴乙烷、乙醇？ 怎样鉴别苯、乙醛、乙醇、乙酸？,不溶于水且密度比水小,不溶于水密度比水大,与水互溶,新制的Cu(OH)2悬浊液,常用的鉴别试剂还有什么？,2018/7/28,44,归纳总结,1.物质的鉴别思路原则,利用被鉴别物质的物理性质（包括焰色反应）,如颜色（包括水溶液中的离子）,气味,溶解性,密度等。 利用被鉴别物质的化学性质，如酸碱性及其它典型的化学性质,六.有机物的检验与鉴别:,2018/7/28,45,鉴别中常用到的物理性质有：,1.溶解性,水溶性:,nc4的醇、醛、酸易溶于水； 多羟基物质易溶于水;,苯酚:65下微溶,上任意比互溶,有机物间:,相似相溶,例:此法可鉴别乙酸(乙醇)与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂、硝基苯与混酸(浓硫酸和硝酸的混合物)等。,2018/7/28,46,【考点】有机物物性,知识存盘,2.常见有机物密度：,交流研讨,可否用酒精和裂化汽油作溴水或碘水的萃取剂?,(特殊:酒精与水及有机物均互溶!),硝基苯,溴苯,溴代烷，多卤代物、液态苯 酚（但比盐溶液轻）,2018/7/28,47,观察不溶于水的有机物在水中的分层情况，水在上层还是在下层。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与汽油、乙酸乙酯与溴苯等。,2018/7/28,48,1、使酸性KMnO4溶液褪色的有： 烯、炔、苯环上的侧链、CHO。 2、使溴水褪色的有： 加成（ 烯、炔、油酸、植物油）、苯酚取代、氧化（ CHO ）。 3、和Cu(OH)2加热产生红色沉淀的或有银镜反应： 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。,3.鉴别中常用到的化学性质有：,思路为：官能团性质方法的选择。,2018/7/28,49,4、显色反应 苯酚与Fe3+、酸和石蕊、淀粉和I2、蛋白质和浓硝酸。 5、能溶解Cu(OH)2的、使Na2CO3产生气泡的： 低级酸。 6、能跟金属Na反应产生H2的：醇、酚、酸。 7.燃烧:,观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳等与多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟多少和火焰明亮程度(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时气味(可鉴别聚乙烯、聚氯乙烯、蛋白质等),1.溴水 2.酸性高锰酸钾溶液 3.银氨溶液 4.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液 5.FeCl3溶液,2.常用试剂,2018/7/28,51,4.只用一种试剂鉴别多种物质,1、先分析被鉴别物质的水溶性、密度、溶液酸碱性，确定能否选用水或酸碱指示剂鉴别 2、在鉴别多种酸、碱、盐的溶液时，可依据“相反原理”确定试剂进行鉴别。 3、注意一些常用的、能用于一剂鉴别的物质,2018/7/28,52,溴水（或Br2/CCl4） KMnO4/H+,5.常见物质的鉴别,2018/7/28,54,物质的分离：利用物理或化学方法将混合物的各种成分分开 物质的提纯：除去杂质,1.目的：,七.常见有机物的分离提纯,2018/7/28,55,被提纯的物质与杂质容易分离。,2.分离和提纯原则：,不引入新的杂质；,“不增”：,“不减”：,不能损耗或减少被提纯物质的质量, “易分”：,【考点】有机物分离原则,知识精讲,“易行”：,操作方法简便易行,除杂不加杂,尽量多增加 简便加易行,易分又易合,过滤：分离出不溶与可溶性固体。蒸馏（分馏）：分离相溶的沸点不同的液体混合物。分液：分离出互不相溶的液体。洗气：气体中杂质的分离。盐析：溶液中加入无机盐类而使溶解的物质析出的过程。渗析：利用半透膜除去胶体的少量易溶物。,2.有机物分离和提纯常用方法:,适用范例：除去肥皂中甘油和过量碱（先加食盐盐析，若肥皂凝结为粒状，则过滤）,2-1、过滤,2018/7/28,58,分液、加液,1.使用首先查漏； 2.分液时“上出下放” 3.液体总量不超过1/2,2-2.分液:,分离,用途:,的液体混合物。,密度不同、互不相溶,名称:,分液漏斗,友情提醒,【考点】有机物分离方法,知识精讲,2018/7/28,59,操作:,倒(取)液盖塞调高贴壁固定启塞(或对孔) 开旋塞,【考点】有机物分离方法,知识精讲,2018/7/28,60,适用范围： 除去硝基苯中的残酸 除去溴苯中的溴 除去乙酸乙酯中的乙酸 除去溴乙烷中的乙醇 除去苯中的苯酚 除去苯中的甲苯,NaOH溶液,NaOH溶液,饱和Na2CO3溶液,NaOH溶液,酸性KMnO4溶液；NaOH溶液,水,2018/7/28,61,2-3.萃取分液,定义：,利用同一溶质在两种 溶剂里,不同而将其加以分离的操作,萃取剂符合条件：,【考点】有机物分离方法,知识精讲,能作碘的萃取剂的有机物有哪些？能否用酒精做萃取剂？,思考,不慎将油汤洒在衣服上，可以用什么的方法除去？,【考点】有机物分离方法,知识精讲,2018/7/28,63,常用的萃取剂,酒精、裂化汽油不能用作萃取剂！,？,【知识支持】,四氯化碳与水都是无色的液体，如何判断水层与有机层？,思考,【考点】有机物分离方法,知识精讲,2018/7/28,64,深红棕色,易挥发液体,橙黄色,紫红色,橙红色,褐色,【考点】有机物分离方法,知识精讲,取一支小试管，打开活塞，从分液漏斗下口放少量液体，再加入少量蒸馏水，若试管中液体不分层，则下层