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第十一章 有机化学基 础 (选 修 )第二 讲 烃 和 卤 代 烃考 纲 要求 1以 烷 、 烯 、炔和芳香 烃 的代表物 为 例,比 较 它 们 在 组 成、 结 构、性 质 上的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其 应 用。3了解 卤 代 烃 的典型代表物的 组 成和 结 构特点以及它 们 与其他有机物的相互 联 系。4了解加成反 应 、取代反 应 和消去反 应 。5 举 例 说 明 烃类 物 质 在有机合成和有机化工中的重要作用。1 脂肪 烃 代表物 甲 烷 、乙 烯 、乙炔的 组 成与 结 构考点一 烷烃 、 烯烃 、炔 烃 的 结 构和性 质 知 识 梳理2.脂肪 烃 的 结 构特点与通式3 脂肪 烃 的物理性 质性 质 变 化 规 律状 态 常温下含有 _个碳原子的 烃 都是气 态 ,随着碳原子数的增多,逐 渐过 渡到 _、固 态沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐 渐 _;同分异构体之间 ,支 链 越多,沸点 _相 对密度随着碳原子数的增多,相 对 密度逐 渐 增大,但密度均比水小水溶性 均 难 溶于水1 4液态升高越低4.脂肪 烃 的化学性 质(1)烷烃 的化学性 质 。 取代反 应 :如乙 烷 和 氯 气生成一 氯 乙 烷 的化学方程式 为_ 分解反 应 。 燃 烧 反 应 :燃 烧 通式 为_(2)烯烃 的化学性 质 。 与酸性 KMnO4溶液的反 应 :能使酸性 KMnO4溶液 _, 发 生 _反 应 。 燃 烧 反 应 :燃 烧 通式 为 _。 加成反 应 :CH2=CHCH 3 Br2 _ ,CH2=CHCH 3 H2O催化剂 _ , CH2=CHCH=CH 2 2Br2_ , 褪色 氧化BrCH 2CH=CHCH 2Br 褪色 CH3CH3CHBr2CHBr25 烃 的来源来源 条件 产 品石油 常 压 分 馏 石油气、汽油、煤油、柴油等减 压 分 馏 润 滑油、石蜡等催化裂化、裂解 轻质 油、气 态烯烃催化重整 芳香 烃天然气 甲 烷煤 煤焦油的分 馏 芳香 烃直接或 间 接液化 燃料油、多种化工原料1下列关于 烷烃 与 烯烃 的性 质 及反 应类 型叙述正确的是 ( )A 烷烃 只含有 饱 和 键 , 烯烃 只含有不 饱 和 键B 烷烃 不能 发 生加成反 应 , 烯烃 不能 发 生取代反 应C 烷烃 的通式一定是 CnH2n 2,而 烯烃 的通式一定是 CnH2nD 烷烃 与 烯烃 相比, 发 生加成反 应 的一定是 烯烃解析 烯烃 中含有碳 氢饱 和 键 和碳碳 饱 和 键 , A项错 ; 烯烃 中的氢 原子有可能 发 生取代反 应 , B项错 ; 环烷烃 的通式是 CnH2n,只有单烯链烃 的通式才是 CnH2n, C项错 。答案 D题组训练解析 根据 单烯烃 和共 轭 二 烯烃 的性 质 可知有四种加成 产 物。答案 C3若用乙 烯 和 氯 气在适当的条件下反 应 制取四 氯 乙 烷 , 这 一 过 程中所要 经历 的反 应 及耗用 氯 气的量 (设 乙 烯为 1 mol,反 应产 物中的有机物只有四 氯 乙 烷 )是 ( )A取代, 4 mol Cl2B加成, 2 mol Cl2C加成、取代, 2 mol Cl2D加成、取代, 3 mol Cl2解析 乙 烯 分子中含有一个碳碳双 键 , 1 mol乙 烯 先与 1 mol Cl2发生加成反 应 ,然后再与 2 mol Cl2发 生取代反 应 生成四 氯 乙 烷 。答案 D解析 解决此 类问题 , 应 先确定各有机物中所含有的官能 团 ,然后根据官能 团 的性 质 作出合理的判断。 聚异戊二 烯 、 2丁炔、 环 己 烯 的分子 结 构中含有碳碳双 键 或碳碳三 键 ,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能与 Br2加成而使溴水褪色; 邻 二甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化而使 KMnO4酸性溶液褪色,但不能与溴水反 应。答案 CCl2 加成反应 取代反应 Br2 加成反应 CH3C CH 加成反应 nCH2=CHCl 加聚反应 CO2 氧化反应 各 类烃 与液溴、溴水、溴的四 氯 化碳溶液、KMnO4酸性溶液反 应 的比 较液溴 溴水 溴的四 氯化碳溶液高 锰 酸 钾酸性溶液烷烃 与溴蒸气在光照条件 下 发 生取代反 应 不反 应 ,液 态烷烃与溴水可以 发生萃取从而使溴水 层 褪色不反 应 ,溶解不褪色 不反 应烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色炔 烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色苯 催化条件下可取代 不反 应 , 发 生萃取而使溴水 层 褪色不反 应 ,互溶不褪色 不反 应苯的同系物光照条件下 发 生 侧链上的取代,催化条件下 发 生苯 环 上的取代不反 应 , 发 生萃取而使溴水 层 褪色不反 应 ,互溶不褪色 氧化褪色 考点二 苯及苯的同系物的 结 构和性 质 知 识 梳理1某 烃 的分子式 为 C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子 结 构中只含有一个 烷 基,符合条件的 烃 有 ( )A 2种 B 3种C 4种 D 5种解析 该烃 的分子式 为 C10H14,符合分子通式 CnH2n 6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性 KMnO4溶液褪色, 说 明它是苯的同系物。因其分子中只含一个 烷 基,可推知此 烷 基 为 C 4H9,它具有以下四种 结构: CH 2CH2CH2CH3、 CH(CH 3)CH2CH3、 CH2CH(CH3)2、 C(CH 3)3,其中第 种 侧链 上与苯 环 直接相 连 的碳原子上没有 氢 原子,不能 发 生 侧链 氧化,因此符合条件的 烃 只有 3种。答案 B题组训练解析 含 3个碳原子的 烷 基有两种,甲苯苯 环 上的 氢 原子有三种,故 产 物有 6种, A项 正确; B项 中物 质 的分子式 为 C7H8O,与其互 为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇 (苯甲醇 )、一种 醚 (苯甲 醚 )、三种酚 (邻 甲基苯酚、 间 甲基苯酚和 对 甲基苯酚 ), 总 共有 5种, B项错 ;含有 5个碳原子的 烷烃 有三种同分异构体,正戊 烷 、异戊 烷 和新戊 烷,其一 氯 取代物分 别为 3、 4、 1种, C项 正确;由菲的 结 构可以看出其 结 构中含有 5种 氢 原子,可生成 5种一硝基取代物, D项 正确。答案 B解析 在光照的条件下,主要 发 生 侧链 上的取代反 应 ,可生成多种 氯 代物,包括一 氯 代物、二 氯 代物等。答案 C芳香 烃 一 卤 取代物数目判断的两种有效方法1 等效氢法“等效氢 ”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基 团 在苯 环 上的相 对 位置外, 还 要充分注意到分子的 对 称性和思 维 的有序性。分子中完全 对 称的 氢 原子
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