【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5
收藏
资源目录
压缩包内文档预览：
编号：1161853
类型：共享资源
大小：14.10MB
格式：ZIP
上传时间：2017-04-24
上传人：me****88
IP属地：江西
3.6
积分
- 关 键 词：
-
步步高
学年
高中化学
章学案
打包
22
新人
选修
- 资源描述：
-
【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5,步步高,学年,高中化学,章学案,打包,22,新人,选修
- 内容简介：
-
1 第四节 有机合成 第 1 课时 有机合成的过程 学习目标定位 能团引入、转化或消除的方法。 高生活质量方面的贡献。 1写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式 = 催化剂 2 g 22 2 催化剂 2 C 2 乙醇 = 2试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型 (1) 浓 = 消去反应 ； (2) ， 加成反应 ； (3) 水解反应 。 2 探究点一 有机合成概述 1有机合成是利用 简单、易得 的原料，通过有机反应，生成具有特定 结构 和 功能 的有机化合物。通 过有机合成不仅可以 制备 天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的 结构改造 和 修饰 ，使其性能更加完美，甚至可以 合成 具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。 2对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务 原料分子 目标分子 主要任务 示例 =变官能团种类 (1) 变官能团数目 (2) H 碳链转变为碳环 (3) 变官能团的位置 (4) =变官能团的种类和碳原子数目 人造羊毛的合成路线： (1)上述有机合成路线中第一步的目的是什么？ (2)请你写出 A、 B、 C、 (3)将上述反应 按反应类型进行分类。 答案 (1)由于石油价格不断上涨，以煤为原料通过有机合成获得燃料油及多种化工原料，以减少对石油产品的依赖。 (2)A： H B： =： =3 D： (3) 加成反应； 加聚反应。 归纳总结 (1)有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架 ，并引入或转化所需的 官能团 。 (2)有机合成的过程 有机合成的起始原料通常采用 四个碳原子以下 的 单官能团化合物 和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。 (3)有机合成的原则 起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 符合 “ 绿色化学 ” 的要求，操作简单、条件温和、能耗 低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。 活学活用 1换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在 “ 绿色化学工艺 ” 中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为 100%。则在 置换反应 化合反应 分解反应 取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应等反应类型 中能体现这一原子最经济原则的是 ( ) A B C只有 D只有 答案 B 2有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的反应是 (C=O ()2C(N、 (C(N =C( 20世纪 90年代新法合成的反应是 4 H =C( 新 法和旧法相比，优点是 ( ) A原料都是无毒的 B原料无爆炸危险 C原料都是基础原料 D没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 答案 D 解析 新、旧方法的原料：旧法为丙酮、 法为丙炔、 中看出原料均无爆炸性，故排除 B 项；又 有毒物质，可排除 A 项。然后分析给出的反应，旧法有副产物 使用了 探究点二 有机合成中的碳链变化和官能团衍变 1下面是以 = 浓硫酸 =1)该有机合成的主要任务是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？ 答案 该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数；使碳链增长的最重要的物质是 (2)已知： R = 适当的溶剂 R = 适当的溶剂 过氧化物 R 能以 =有机原料，合成出合成的流程图。 答案 = 适当溶剂过氧化物 的流程如下： 5 (1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。 (2)写出 _。 (3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是 _。 答案 (1)A： B： C： D： 2) 水 23)官能团的相互转化 解析 本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物 E(一种环状酯 )，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到 1,2二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙 二酯 (E)。 归纳总结 (1)有机合成中最为常见的碳骨架构建有碳链的增长和缩短。 能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与 能使碳链缩短的反应有：烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。 (2)常见官能团引入或转化的方法 引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全 加成 反应。 引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质 (或卤化氢 )的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生 取代 反应， 醇与 氢卤酸 的取代反应。 在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的 水解 反应，醛、酮与 加成反应，酯的 水解 反应。 在有机物中引入醛基的两种方法： 醇 的氧化反应、烯烃的氧化反应。 (3)从有机物分子中消除官能团 6 消除不饱和双键或三键，可通过 加成 反应。 经过 酯化 、 氧化 、与氢卤酸取代、 消去 等反应，都可以消除 通过 加成 、 氧化 反应可消除 通过 水解 反应可消除酯基。 活学活用 3由环己烷可制备 1,4环己醇的二乙酸酯。下面是有关的 8 步反应 (其中所有无机产物都已略去 )。 (备注：在 8个步 骤中，有 3个步骤属于取代反应、 2个步骤属于消去反应、 3个步骤属于加成反应。 (1)属于取代反应的是 _，属于加成反应的是 _。 (填序号 ) (2)A、 B、 C、 D 的结构简式分别为 _。 答案 (1) 4乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下 (部分反应条 7 件已略去 )： 请回答下列问题： (1)_； (2)反应生成 _， 该反应的类型为 _； (3)_； (4)_； (5)_。 答案 (1)乙醇 (2) 化反应 (或取代反应 ) (3) (4) (5)=析 =2成 )， (则 B 为 浓 热条件下发生酯化反 应，生成 C(则 C 为 E 与 B 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(从而推知 个 D 与 生反应生成 E(可推知 D 为 ，不可能为 D(同分异构体为 = 有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转 化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中： 8 1已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为 222用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 ( ) A B D 案 C 2 有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是 ( ) A消去反应 B酯化反应 C水解反应 D取代反应 答案 D 解析 引进卤素原子只能通过加成反应或取代反应达到。 3下列化学反应的有机产物，只有一种的是 ( ) 答案 C 解析 A 选项中的产物可能是 = =B 选项中的产物可能是或 ； 4从溴乙烷制取 1,2二溴乙烷，下列制取方案中最好的是 ( ) A 浓硫酸170 = = 9 D = 案 D 解析 B 项步骤虽然最少，但取代反应难以控制取代的位置，多伴有其他副产物的产生。 且消去反应和加成反应无副反应发生，得到的产物比较纯。所以 5在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 ( ) 答案 B 解析 乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷 乙烯为消去反应。 10 答案 A 基础过关 一、有机合成的过程 1下列关于有机化合物的说法正确的是 ( ) A乙醇和乙酸都存在碳氧双键 B甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C酸性高锰酸钾可以氧化苯和乙醛 D乙烯可以与氢气发生加成反应，而苯不 能与氢气加成 答案 B 11 解析 乙醇的官能团是羟基 ( 无碳氧双键；甲烷和氯气发生取代反应，乙烯可以与氯气发生加成反应；酸性高锰酸钾不能氧化苯；苯在一定条件下可与氢气加成生成环己烷。 2 是某有机物与 的产物。该有机物不可能是 ( ) C乙醛的同系物 D丁醛的同分异构体 答案 A 解析 该有机物的结构简式有两种可能，分别是 。 3用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 ( ) A硝基苯 B环己烷 C苯酚 D苯磺酸 答案 C 解析 合成苯 酚需要将苯卤代后，再水解共两步才能制得。 二、有机合成中官能团的衍变 4下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是 ( ) A卤代烃的水解 B有机物 C醛的氧化 D烯烃的氧化 答案 A 解析 卤代烃水解引入了羟基， 解生成 氧化生成 烃如= 5在下列物质中可以通过消去反应制得 2甲基 2丁烯的是 ( ) 12 答案 B 解析 根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。 6乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成： 它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 2 2O 答案 C 三、有机合成方法原理、产物的判定 列方法中最可行的是 成 2完全加成后再与 答案 C 解析 制取 在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与l 原子再与 知苯环上的硝基可被还原为氨基： 13 ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 ( ) A甲苯 硝化 X 氧化甲基 Y 还原硝 基 对氨基苯甲酸 B甲苯 氧化甲基 X 硝化 Y 还原硝基 对氨基苯甲酸 C甲苯 还原 X 氧化甲基 Y 硝化 对氨基苯甲酸 D甲苯 硝化 X 还原硝基 Y 氧化甲 基 对氨基苯甲酸 答案 A 解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，所以先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意 位取代定位基；而 以 9有下述有机反应类型： 消去反应， 水解反应， 加聚反应， 加成反应， 还原反应， 氧化反应，以丙醛为原料制取 1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是 ( ) A B C D 答案 B 10化合物丙可由如下反应得到： 浓 丙的结构简式不可能是 ( ) A B ( D 案 A 解析 成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上， 能力提升 11根据图示内容填空： 14 (1)化合物 _。 (2)1 与 2 2反应生成 1 ，其反应方程式为 _。 (3)与 的同分异构体的结构简式是 _。 (4)B 在酸性条件下 与 应得到 D， D 的碳链不含支链，其结构简式是_。 (5)_。由 EF 的反应类型是 _。 答案 (1)碳碳双键、醛基、羧基 (2)=2 催化剂 析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息： 反应 (条件、性质 )信息： 明 定 结构信息：从第 (4)问题中 知 数据信息：从 是含 4个碳原子的物质。 隐含信息：从第 (2)问题中提示 “1 与 2 2反应生成 1 ” ，可知 A 分子内除了含 1个醛基外还可能含 1个碳碳双键。 12对羟基苯甲酸丁酯 (俗称尼泊金丁酯 )可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 15 已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； D 可与银氨溶液反应生成银镜； F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 11 。 回答下列问题： (1)_； (2)由 的化学反应方程式为 _， 该反应的类型为 _； (3)_； (4)_； (5)_； (6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 _种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 221 的是 _(写结构简式 )。 解析 (1)由题意知 据反应的条件和流程分别确定 B、 C、 D、 E、 F、 (2)由光照条件知由 的反应为甲基的取代反应。 16 (5) (6)限定条件的同分异构体的书写： 有醛基； 有苯环； 注意苯环的邻、间、对位置。 拓展探究 13对乙酰氨基酚俗称扑热息痛 (具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成 (2、 2分别互为同分异构体，无机产物已略去 )。
- 温馨提示:
1: 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
2: 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
3.本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
人人文库网所有资源均是用户自行上传分享，仅供网友学习交流，未经上传用户书面授权，请勿作他用。
川公网安备: 51019002004831号