【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5
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【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5,步步高,学年,高中化学,章学案,打包,22,新人,选修
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1 第 2 课时 逆合成分析法 学习目标定位 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。 1烃和烃的衍生物转化关系如图所示： (1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。 (2)若以 原料合成乙二酸 依次发生的反应类型是 消去、加成、水解、氧化、氧化 。 2某有机物 A 由 C、 H、 O 三种元素组成，在一定条件 下， A、 B、 C、 D、 E 之间的转化关系如下： 已知 2 倍，并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式： (2)写出下列变化的化学方程式： AB ： _； _； A DE ： _。 答案 (1)=2) 浓硫酸170 = 2 2 2 3硫酸 析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由 A 氧化 C 氧化 D，且 知 根据题意 2 倍，可得 ) 44，所以 C 为乙醛。故 A 为乙醇， B 为乙烯， D 为乙酸， E 为乙酸乙酯。 探究点一 有机合成路线的设 计 1有机合成路线设计思路 (1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关； (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 2乙醛有三种工业制法： 最早是用粮食发酵制取乙醇，再 用乙醇氧化法制乙醛。 2 催化剂 22 后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。 H ， 现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。 3 2= 2你说说 、 两种方法被淘汰的原因是什么？ 答案 第 种方法成本高；第 种方法生产过程中用到重金属盐 (盐 )，毒性强，故被淘汰。 3请设计合理方案：以 =成 。 答案 = 化剂 化剂 化剂 归纳总结 常见的有机合成路线 (1)一元合成路线： R = 代烃 一元醇 O 一元醛 O 一元羧酸 醇、浓 酯 (2)二元合成路线： = O O 链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线： 4 活学活用 1以 2氯丁烷为原料合成 2,3二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径： 在光照条件下，将 2氯丁烷直接与氯气发生取代反应。 先将 2氯丁烷在 反应，再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？ 答案 第二种途径更为合理。其原因是在第一种途径中，副反应多，所得产物中除 2,3二氯丁烷外还有其他多种副产品。 2丁烯二酸 (=用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以 =计了下列合成路线： 答案 在第二步的氧化过程中， 键也会被氧化，使产率降低。对上述设计可做如下改进： 探究点二 逆合成分析法 1正向合成分析法 从已知的原料入手 ，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为 5 2逆向合成分析法 将目标化合物倒退一步寻找 上一步反应的中间体 ，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由 更上一步的中间体得到 ，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 3利用 “ 逆合成分析法 ” 分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程： 逆合成分析思路，思维过程概括如下： (1)分析草酸二乙酯 ，分子中有 2个酯基。 (2)逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为乙二酸 倍比例的乙醇 (3)逆推 1，乙二酸是由乙二醇 氧化得来，乙二醇与乙醇的不同之处在于乙二醇有 2 个羟基 ( 此醇羟基的引入可用 1,2二氯乙烷 ( )水解得到，而1,2二氯乙烷又可以用乙烯 = (4)逆推 2，乙醇的引入可用乙烯 (= 化法制得，或氯乙烷水解。 上述分析可概括为 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯 (=通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式： _ ， _ _， _ ， _ ， 6 _ 。 归纳总结 逆合成分析法设计有机 合成路线的一般程序 活学活用 3苯甲酸苯甲酯 ( )存在于多种植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于塑料、涂料的增塑剂。此外，它在医疗上也有很多应用。对于这样一种有机物，你能用原料库中的原料合成吗？有机物原料库：苯、甲苯、乙烯、丙烯、 1,3丁二烯、 2丁烯等。 (无机原料任选 ) 答案 7 解析 利用逆合成分析法，首先分析目标分子中含有酯基，为酯类化合物，对于酯类化合物一般可采用酸与醇的酯化反应来合成 ，以此为出发点，依据烃及其衍生物的转化关系，可以按以下思路由目标分子逆推原料分子： 因此以甲苯为原料进行合成苯甲酸苯甲酯，可以确定如下路线： 路线 1： 路线 2： 对以上路线进行优选：路线 2 制备苯甲酸的步骤多，成本高，且使用较多的 利于环境保护。路线 1由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理 的合成路线。 4写出以 原料制备 的各步反应方程式 (无机试剂自选 )： 8 _ ； _ ； _ _； _ 。 答案 2 催化剂 222 催化剂 2 水 析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。 1下列说法不正确的是 ( ) A有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团 B有机合成过程可以简单表示为基础原料 中间体 中间体 目标化合物 C逆合成分析法可以简单表示为目标化合物 中间体 中间体 基础原料 D为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物 答案 D 9 解析 有机合成中需要一些必要的辅助原料，且使用的辅助原料应该是 低毒性、低污染、易得和廉价的。 2下面是有机合成的三个步骤： 对不同的合成路线进行优选； 由目标分子逆推原料分子并设计合成路线； 观察目标分子的结构。逆合成分析法正确的顺序为 ( ) A B C D 答案 B 3有机物 可经过多步反应转变为 ，其各步反应的反应类型是 ( ) A加成 消去 脱水 B消去 加成 消去 C加成 消去 加成 D取代 消去 加成 答案 B 4食品香精菠萝酯的生产路线 (反应条件略去 )如下： (1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。 (2)苯氧乙酸的某种同分异构体 X，已知 1 能与 2 X 中含有 1个醛基 ( 写出符合上述条件的 _。 10 5利用从冬青中提取的有机物 及其他化学品，合成路线如下： 提示： 根据上述信息回答： (1)_， BC 的反应类型是 _。 (2)写出 和 _。 (3)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下， I 和 J 分别生成和 ，鉴别 的试剂为 _。 (4)用于合成高分子材料， 出 _。 答案 (1)醛基 取代反应 11 解析 (1)B 浓 知 2反应生成 D， 一定不是 基础过关 一、逆合成分析法的应用 12 1以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸乙二酯 (结构简式为)，正确的顺序是 ( ) 氧化 消去 加成 酯化 水解 加聚 A B C D 答案 C 解析 逆向分析法： 再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应 加成反应 水解反应 氧化反应 酯化反应。 2以氯乙烷为原料制取乙二酸 (过程中，要依次经过下列步骤中的 ( ) 与 与 与浓硫酸共热到 170 在催化剂存在情况下与氯气反应 在 与新制的 H)2悬浊液共热 A B C D 答案 C 解析 采取逆向分析可知，乙二酸 乙二醛 乙二醇 1,2 二氯乙烷 乙烯 氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知 3根据以下合成路线判断烃 ) A 1丁烯 B 1,3丁二烯 C乙炔 D乙烯 答案 D 13 二、有机合成路线的选择 解析 利用逆推法合成有机物，从产物入手，根据官能团的转化，推出原料即可。本题可设计为产物 醛 醇 卤代烃。 14 对照起始反应物与目标产物 ，需要在原料分子中引入 碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛 ，依次为醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。 6以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到 1,2二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？ 答案 方案 (1)为最佳方案 解析 烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2)、 (3)不是最佳方案。 7请认真阅读下列 3个反应： 现利用甲苯为原料，合成染料中间体 15 (1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？ (2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中 选出合理的合成路线。 答案 (1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成 ，再与 由于苯胺易被氧化且 强氧化性，而双键加成与 以第 种方案最合理。 三、有机合成推断 8茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯 16 ( )是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A、 _， _； (2)写出反应 、 的化学方程式 _， _； (3)上述反应中属于取代反应的有 _(填写序号 )； (4)反应 _(填序号 )原子的理论利用率为 100%，符合绿色化学的要求。 解析 (1)A 物质应该是乙醇在 作用下被催化氧化生成的乙醛， B 物质是与卤素单质光照条件下发生取代反应生成的卤代烃，由在 的条件下卤代烃发生的水解反应生成苯甲醇知， B 中只有一个卤素原子即 ； (2) 是乙醇的催 化氧化， 是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应； (3) 是加成反应， 均是氧化反应， 17 是与卤素发生的取代反应， 是卤代烃发生的水解反应，也属于取代， 是酯化反应属于取代； (4)原子利用率若是 100%，实际找化合、加成反应类型的即可。 能力提升 9有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知 的大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A _， D _， 答案 =析 根据题意采用逆推法进行思考，由于最终产物为乙二酸，它是由 根据 C D 链骨架未变，则 ,2二溴乙烷， C 为乙烯，又 C 是由 B 发生消去反应得到的，则 B 为溴乙烷，又由 M(B) M(A) 79知 被一个 合反应条件及有机物转化规律逆推得各物质转化过程如下： 10 已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转 化：。请根据下图回答问题： 18 (1)_； 反应 的化学方程式为 _。 (2)已知 62，其完全燃烧的产物中 n( n( 21 ，则 _。 (3) 能跟 能发生加聚反应； 苯环上的一氯代物只有两种，则 条件下发生加聚反应的化学方程式为 _。 (4)化合物 G 是 F 的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。 G 有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式： _、_。 答案 (1)羧基 2H)2 32)析 本题的难点是 A C 中既有酯基，又有溴原子，所以 得到醋酸钠外，另一产物因同一个碳原子上连有两个羟基而不稳定，由已知信息可知脱水得到乙醛 (由 B 的相对分子质量为 162，结合燃烧产物的量的关系可设其分子式为 ： 13n 32 162，得 n 10，即 10反应 ：F(结合 酚类 )和碳碳双键。因其一氯代物只有两种，所以 F 为苯环上的对位二取代物，故 F 的结构简式为 19 。因其同分异 构体能够发生银镜反应，故分子内存在醛基( 即可写出相应的同分异构体的结构简式。 11已知 分子组成为 其中 F 不能发生催化氧化反应， E 和 G 都能和新制 H)2悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题： (1)_种，符合条件的 _。 (2)与 、 反应类型相同的是 _(填 序号 )，若 A 中混有 C，对生成的 B 的纯度是否有影响 _(填 “ 是 ” 或 “ 否 ”) ，理由是 _ _ _。 (3)写出下列反应的化学方程式： DE ： _； G FH ： _。 20 拓展探究 12美国化学家 010年诺贝尔化学奖。 R 经由 (一种防晒剂 )的路线如下： 回答下列问题： (1)类型是 _
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