【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5
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【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5,步步高,学年,高中化学,章学案,打包,22,新人,选修
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1 第二节 芳香烃 学习目标定位 会溴苯、硝基苯的实验室制取。 道芳香烃的来源及其应用。 1苯是 无 色、有 特殊 气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现 液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色 ，说明苯的密度比水 小 ，而且 不 溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现 植物油溶于苯 ，说明苯是很好的 有机溶剂 。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者 沸腾 ，后者 凝结成无色 晶体 。 2苯的分子式是 构简式是 ，其分子结构特点： (1)苯分子为平面 正六边形 结构； (2)分子中 6个碳原子和 6个氢原子 都在同一平面内 ； (3)6个碳碳键 键长完全相同 ，是一种介于 碳碳单键和碳碳双键 之间的特殊化学键。 3苯易发生 取代 反应，能发生 加成 反应，难被 氧化 ，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 (1)苯 不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生 明亮的 火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 (2) 苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 取代 反应，反应方程式为 苯与浓硝酸反 应的化学方程式为 (3)一定条件下，苯能与 成 反应，反应方程式为 探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取 2 1溴苯的实验室制取 (1)实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。 (2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象： 常温下，整个烧瓶内充满 红棕色气体 ，在导管口有 白雾 (； 反应完毕后，向锥形 瓶中滴加 淡黄色的 成； 把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体 生成。 2实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下： 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。 向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 在 50 60 下发生反应，直至反应结束。 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%后再用蒸馏水洗涤。 将用无水 的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白： (1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是 。 (2)步骤 中，为了使反应在 50 60 下进行，常用的方法是 。 (3)步骤 中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是 。 (4)步骤 中粗产品用 5%液洗涤的目的是 。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水 (填 “ 小 ” 或 “ 大 ”) 、具有 味的油状液体。 答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在 50 60 的水浴中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁 特别提醒 浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。 反应温度是 50 60 ，为方便控制，所以用水浴加热。 归纳总结 3 (1)苯与溴的反应中应注意的问题 应该用 纯溴，苯与溴水 不反应 。 要使用催化剂 催化剂 不反应 。 锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是 止倒吸 。 (2)苯的硝化反应中应注意的问题 浓硫酸的作用是 催化 剂、 吸水 剂。 必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。 活学活用 1某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(中。 (1)写出 。 (2)观察到 。 (3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式： 。 (4) 。 (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入 产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入 ，现象是 。 答案 (1) (2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器 A (3)除去溶于溴苯中的溴 2=4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液 溶液变红色 (其他合理答案也可 ) 解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应为放热反应，故 红棕色气 体充满反应器 A。 混有的 制备的溴苯中常混 4 有 般加入 液中， 2=该反应为取代反应则必有 为加成反应则没有 只需检验 或 即可。 理解感悟 粗溴苯的提纯：粗溴苯中往往因含少量 粗溴苯与 液混合，振荡、静置后分液，可得无色的溴苯。 苯不溶于水且比水重，振荡，静置后出现 分层现象，下层为溴苯。 探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源 1苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产物，其分子中只有一个 苯环 ，侧链都是烷基 ，通式为 6(n6)。 (2)分子式 种同分异构体，分别为 2苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 苯 不能 被酸性 苯、二甲苯等苯的同系物 能 被酸性 质是 苯环上的甲基 被酸性 苯的同系物均能燃烧，火焰 明亮 有 浓烟 ，其燃烧的化学方程 式的通式为 鉴别苯和甲苯的方法： 滴加酸性 液褪色的是甲苯 。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为 ，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯 ，又叫 一种 淡黄色 晶体， 不 溶于水。它是一种 烈性炸药 ，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 5 3芳香烃及其来源 (1)芳香烃是分子里含有一个或多个 苯环 的烃。下列物质中为芳香烃的是 。 (2)1845年至 20 世纪 40 年代 煤 是芳香烃的主要来源。 20世纪 40年代以后，通过 石油化学工业中的 催化重整 等工艺获得芳香烃。 归纳总结 (1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的 苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 活学活用 2下列说法中，正确的是 ( ) A芳香烃的分子通式是 6(n6 ，且 B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有 烃类化合物 C苯和甲苯都不能使酸性 D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 答案 D 解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为 6(n6，且 ；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性 液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。 3下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 ( ) 6 A甲苯通过硝化反应生成三 硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D 1 答案 A 解析 侧链对苯环的影响，应是原来无侧链时没有的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。 没有支链时苯的硝化反应不一样，所以 B 选项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化； C 选项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的； 2发生加成反应并且比例为 13 。 苯 与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 点 结构组成 分子中都含有一个苯环 都符合分子通式 6(n6) 化学性质 燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 都易发生苯环上的取代反应 都能发生加成反应，都比较困难 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性易被氧化剂氧化，能使酸性 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响 ，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代 1下列有关芳香烃的说法中，正确的是 ( ) A苯是结构最简单的芳香烃 B芳香烃的通式是 6(n6) C含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃 7 D芳香烃就是苯和苯的同系物 答案 A 解析 苯的同系物的通式是 6(n6 ，且 ，而芳香烃没有固定的通式， 香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物，所以含有苯环的有机物不 一定属于芳香烃， C、 2下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是 ( ) A 2丁烯 B甲苯 C 1丁烯 D 答案 C 解析 与双键相连的 6 个原子一定在同一平面内；苯环上的 12个原子是共面的；与三键相连的 2个碳原子及每个碳原子所连的 1个原子在同一直线上。 3与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是 ( ) A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成 C难氧化、易取代、难加成 D易氧化、易取代、难加成 答案 C 解析 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。 4下列说法不正确的是 ( ) A在有机物中碳原子与其他原子最多形成 4个共价键 B用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯 C煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提纯出来 D用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯 答案 C 解析 碳原子最外层有 4个电子，最多与其他原子形成 4个共价键；乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不能使溴水褪色也不被溴水吸收；煤中并非含有大量的苯、甲苯、二 甲苯，而是其干馏产物煤焦油中含有大量以上三种物质，通过分馏得到它们；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 5目前，化学家们已合成了一系列有机物： 根据这一系列有机物的规律，试回答： 8 (1)写出联 (用 。 (2)该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为 (保留三位有效数字 )。 (3)若联苯中 C 么联苯的二氯取代物有 种 。 答案 (1)2(m2) (2)(3)12基础过关 一、苯的分子结构与性质 1苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 ( ) 苯的间位二取代物只有一种 苯的邻位二取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性 苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 苯在 液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A B C D全部 答案 B 解析 苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等 (双键键长比单键键长短 )，其邻位二氯代物应该有 两种，而间位二氯代物只有一种。 2下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( ) A苯是无色带有特殊气味的液体 B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D苯不含真正的双键，故不可能发生加成反 应 答案 D 解析 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为 ，沸点为 。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。 9 3下列有关苯的叙述中错误的是 ( ) A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B在一定条件下苯能与氯气发生加成反应 C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色 D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色 答案 D 解析 苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所 以振荡并静置后上层液体为橙红色。 4除去溴苯中少量溴的方法是 ( ) A加入苯使之反应 B加入 加 D加 答案 C 二、苯的同系物的性质 5若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来，则这种试剂是 ( ) A硫酸 B水 C溴水 D酸性高锰酸钾溶液 答案 D 解析 能使酸性 体分层，上层为无色层的是苯，下层为无色层的是 6下列变化属于取代反应的是 ( ) A苯 与溴水混合，水层褪色 B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C甲苯制三硝基甲苯 D苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 答案 C 三、苯的同系物的同分异构体 7间二甲苯苯环上的一个氢原子被 一元取代产物有 ( ) A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 答案 C 解析 判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用 “ 对称轴 ” 法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴 (针对一元取代物而言 )。如二甲苯的对称轴如下 (虚线表示 )： 10 邻二甲苯 (小圆圈表示能被取代的位置 )，间二甲苯 ，对二甲苯。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有 2、 3、 1 种。 8已知甲苯的一氯代物有 4 种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有 ( ) A 4种 B 5种 C 6种 D 7种 答案 B 解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷： ，在 、对位及与 种一氯代物，图示为 。 9下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是 ( ) A邻二甲苯 B间二甲苯 C对二甲苯 D乙苯 答案 C 解析 四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数分别为 2、 3、 1、 3。分子的对称性越强，其一氯代物的同分异构体数目越少。 能力提升 10某液态烃的分子式为 验证明 它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。 (1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。 (2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有 3 种同分异构体，则该烃的结构简式为 。 答案 (1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，为 ， 支链是 2个甲基时，为 11 解析 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物 就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。 11苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R， R 表示烷基或氢原子 ) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 乙可能的结构有 种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是 的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结 构简式 。 解析 (1)本题以分子式为 中信息没有说明什么样的结构不能被酸性 仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点 侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为 12 芳香酸 (二元酸 )，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能 是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构 ( )，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位 3种可能，故分子式为 两个侧链的苯的同系物有 33 9种可能的结构。 (2)分子式为 苯环上可能只有 2个相同的侧链且位于对位，或 4个相同的侧链。 12如图中 B、 仔细分析，对比三个装置，回答以下问题： (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式： ； 。 写出 。 (2)装置 均采用了长玻璃导管，其作用是 。 (3)在按装置 B、 C 装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置 B 进行的操作是 ； 应对装置 C 进行的操作是 。 (4)装置 B、 中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。
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