第三章 第二节 第二课时 苯

第三章 第二课时 晨背关键语句 理解教材新知 把握热点考向 应用创新演练 知识点一 知识点二 考向一 考向二 第二节 考向三 返回 返回 返回 返回 返回 1苯的结构简式为 或 ，苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，苯分子中的 6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。 2苯的化学性质是易取代，能加成，难氧化。 3必记的 3个反应： (1) (2) (3) 返回 返回 自学教材 填要点 1组成与结构 分子式 结构式 结构简式 比例模型 结构特点 苯分子具有 结构。 平面正六边形 返回 师生互动 解疑难 (1)苯的空间构型是平面正六边形，苯分子中的 6个碳原子和 6个氢原子都在同一个平面上。 (2)苯分子中不存在一般的碳碳双键，也不存在一般的碳碳单键，分子中的 6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键与双键之间的特殊的键，所以 、 表示的是同一种物质。 返回 1判断下列描述的正误 (正确的打 “”，错误的打 “ ”)。 (1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。 ( ) (2)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃。 ( ) (3)苯分子中 6个碳碳键完全相同。 ( ) 答案： (1) (2) (3) 返回 自学教材 填要点 1物理性质 颜色 状态 毒性 在水中的溶解度 密度 溶于水 比水 无色 液体 有毒 不 小 返回 2 化学性质 ( 1) 氧化反应： 燃烧： 现象：火焰明亮，伴有 。 化学方程式： 。 苯不能使酸性 K M n 2C 6 H 6 15O 2 点燃 12C 6H 2 O 浓烈的黑烟 返回 (2)取代反应： 与溴的反应： 苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生 反应，反应的化学方程式为 ，得到的溴苯是 色液体，密度比水 。 硝化反应： 反应的化学方程式为 。 取代 大 无 返回 (3)加成反应： 在一定条件下，苯也能与 应的化学方程式为 。 返回 师生互动 解疑难 (1)苯只能与液溴反应，不能与溴水发生反应，但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层 (苯层 )显橙色或橙红色，下层 (水层 )为无色。 (2)反应时加入的是 实际上是 (3)实验制得的溴苯因含杂质溴而呈褐色，可用稀氢氧化钠溶液反复洗涤、分液得纯净的溴苯。 返回 (4)反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯和 成的 明发生的是取代反应而非加成反应。 (5)苯、浓硝酸、浓硫酸混合时，不可先将苯 (或硝酸 )加到浓硫酸中，以防产生大量的热使液体飞溅。浓硫酸在此反应中的作用是催化剂、吸水剂。 (6)硝酸分子中的 分子里的氢原子被 做硝化反应。硝化反应也是取代反应。 返回 2判断下列反应的类型。 (1)苯的燃烧 _； (2)乙烯使溴水褪色 _； (3) _ ； (4) _。 答案： (1)氧化反应 (2)加成反应 (3)取代反应 (4)加成反应 返回 返回 例 1 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有 ( ) 苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使酸性 苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 苯在 返回 A B C D 解析 苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物 和 是相同的，而邻位二元取代物 和 是不同的；存在碳碳双键应能使酸性 与 容易与溴水发生加成反应而不是取代反应。因此 说明苯分子中不存在碳碳双键。 答案 C 返回 苯分子中不存在单、双键交替结构的证据 (1)苯分子是平面正六边形结构； (2)苯分子中所有碳碳键完全等同； (3)苯分子的邻位二元取代物只有一种； (4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性 返回 或颜色变浅 )，能否说明苯分子中含有碳碳双键？ 提示： 不能，苯是有机溶剂，能萃取溴水中的 不是苯与溴发生了加成反应。故不能说明苯分子中含有碳碳双键。 返回 例 2 下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是 ( ) A B C D =回 解析 所有的原子在同一平面上， 的 看作由代替 乙烯中的 中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即 =原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。 答案 B 返回 (1)判断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常见分子的结构。如甲烷分子 (正四面体结构，其分子中最多有 3个原子共面；乙烯 (=子呈平面结构，其分子中所有原子共面；苯分子 (平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。 返回 (2)在有机物分子中，只要含有 该分子中所有原子一定不共面。而与碳碳双键 ( )和苯环 ( )直接相连的原子一定在同一平面内。 (3)不能孤立地去认识某分子的结构，而应该以 = 为基准，通过拼凑、替换形成题设的有机物结构，才能正确分析分子中各原子的共面问题。 返回 下列物质中，分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性 ( ) A乙烯 B乙烷 C甲烷 D苯 解析： 乙烯分子中的 2个碳原子和 4个氢原子在同一平面上；乙烷、甲烷分子中最多有 3个原子共面；苯分子中的 6个碳原子和 6个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性 苯不能使酸性 答案： D 返回 例 3 下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性 ( ) = B C D 返回 解析 被强氧化剂 =溴水能发生加成反应，遇酸性 而使溴水及酸性 结构稳定，不能被酸性 可萃取溴水中的 溴水褪色，此过程属物理变化过程； 不能使酸性 答案 D 返回 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性 液 溴 溴 水 溴的四氯化碳溶液 酸性 烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应 返回 液 溴 溴 水 溴的四氯化碳溶液 酸性烯烃 加成 加成褪色 加成褪