【步步高】2015-2016学年高中化学 第三章 第1-4节学案（打包7套）新人教版选修5
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【步步高】2015-2016学年高中化学 第三章 第1-4节学案（打包7套）新人教版选修5,步步高,学年,高中化学,第三,节学案,打包,新人,选修
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1 第一节 醇 酚 第 1 课时 醇 学习目标定位 构特点及物理性质。 乙醇中的作用。 1消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子 (如 ，生成含 不饱和键 化合物的反应。 (1)溴乙烷在 乙醇 = (2)下列卤代烃在 ) 答案 D 2乙醇的结构和性质 (1)填写下表 分子式 结构式 结构简式 官能团 2 (2)乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体，能以任意比与 水 互溶。 不能 用乙醇从水中萃取物质。 (3)写出下列乙醇发生反应的化学方程式 与 应： 222； 催 化氧化： 2 g 22 燃烧： 3 点燃 23 探究点一 醇类概述 1观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题： H 1)上述物质中的 和 在结构上的相同点是 分子中都含有羟基 ，结构上的不同点是 中羟基直接和烷 烃基相连， 中羟基直接和苯环相连 。 (2)按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。醇是 羟基与脂肪烃基或苯环侧链相连的化合物 ，酚是 羟基直接与苯环相连的化合物 ，上述有机物中属于醇的是 。 (3)按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。上述有机物中属于一元醇的是 ，属于多元醇的是 。 (4) 和 在结构上主要不同点是 羟基连接碳链的位置不同 ，二者互为 同分异构体 ， 的名称是 1丙醇 ， 的名称是 2丙醇 。 2观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 1) 和 的分子式都是 是含有的 官能团 不同。 (2) 和 的分子式都是 是在分子中 (3) 属于 醇 类， 不属于醇类，但它们的分子式 相同 ，属于 同分异构体 。 3 归纳总结 (1)饱和一元醇的分子式为 2O(n1 ，整数 )，通式为 1 (2)根据分子中的 目，醇可以分为 一元醇 、 二元醇 、 多元醇 。也可根据醇分子中是否含有 苯环 分为脂肪醇和 芳香醇 。 (3)醇的同分异构现象有 羟基位置异构 ， 官能团异构 ， 芳香醇与酚类异构 。 活学 活用 1结构简式为 C( ) A 1,1二乙基 1丁醇 B 4乙基 4己醇 C 3乙基 3己醇 D 3丙基 3戊醇 答案 C 解析 将所给的结构简式写成具有支链的形式为 ，依据系统命名原则应为 3乙基 3己醇。 2分子式为 ) A 2种 B 4种 C 6种 D 8种 答案 B 解析 利用取代法。根据题目要求将 4 4类同分异构体。 类氢： ，故该醇的同分异构体有四种。 理解感悟 本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基 ()有四种结构，分别与 得四种醇，它们互为同分异构体。 探究点二 醇的性质 1饱和脂肪醇的物理性质 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高于 烷烃。 (2)饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化： 熔、沸点逐渐 升高 ，一般低级醇为 液 体，高级醇为 固 体。 一般易溶于水、有机溶剂，羟基含量 越高 ，越易溶于水。 密度逐渐 增大 ，但比水 小 。 4 2乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如 ，请分析回答下列问题。 (1)乙醇与钠反应时，分子中 键断裂， 氢原子 被取代，发生了 取代 反应。 (2)乙醇在铜或银作催化剂的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛时， 、 键断裂，乙醇失去 氢原子 ，发生了 氧化 反应。 3按要求完成实验并填写下表 实验装置 实验步骤 将浓硫酸与乙醇按体积比 31 混合，即将 15 5%乙醇的烧 杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸 加热混合溶液，迅速升温到 170 ，将气体通入 察现象 实验现象 的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到 170_ ，发生了消去反应，生成乙烯 (1)写出上述实验中发生反应的化学方程式： 浓 = (2)该反应中乙醇分子断裂的化学键是 C 相邻碳上的 C (3)反应类型是 消去反应 。 4乙醇与浓 140 时，可发生分子间脱水，化学反应方程式为 浓 应类型是 取代反应 (分子间脱水反应 )。 5乙醇与浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷，化学反应方程式为 反应中，乙醇分子中断裂的化学键是 C 反应 类型是取代反应 。 归纳总结 醇的化学性质主要由官能团 羟基 决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O O 5 (1)醇的催化氧化 ： 2)醇的消去反应： = 活学活用 3等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积 最大的是 ( ) 答案 D 解析 羟基中的氢原子能被钠取代。若有 1 产生气体的物质的量分别是 A 0.5 B 0.5 C 1 D 1.5 理解感悟 活泼金属与醇反应，可取代醇羟基中的氢原子，根据 2R(OH)n 2 2R(n 知，生成氢气的物质的量是羟基物质的量的一半。 4下列四种有机物的分子式均为 其中能被催化氧化生成含相同碳原子数的醛的是 ( ) A 和 B只有 C 和 D 和 答案 C 解析 中羟基所连碳原子上有一个氢原子，可被催化氧化为酮； 、 中羟基所连碳原子上有两个氢原子，可被催化氧化为醛； 中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。 理解感悟 醇发生催化氧化反应的实质是失去羟基 ( 的氢原子及羟基所连碳原子上的一个氢原子： (1)若连有羟基的碳原子上有两个氢原子 (甲醇有三个氢原子 )，则该醇被催化氧化生成醛。 6 (2)若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，则该醇被催化氧化生成酮。 (3)若连 有羟基的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。 1中国民间待客吃饭中素有 “ 无酒不成席 ” 之说，这里所说的酒中一般都含有 ( ) A甲醇 B甘油 C乙醇 D乙二醇 答案 C 解析 白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。 2乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如图 所示： ，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是 ( ) A 和 B 和 C 和 D 和 答案 B 解析 根据醇的氧化条件，脱去羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子。 3在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是 ( ) A蒸馏水 B无水酒精 C苯 D 75%的酒精 答案 C 解析 水及乙醇均能与钠反应产生氢气，苯不与钠反应。 4丙烯醇 (=发 生的化学反应有 ( ) 加成 氧化 燃烧 加聚 取代 A B C D 答案 C 解析 物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官 7 能团 “ ” 和 “ ，因此上述五种反应均能发生。 5今有组成为 混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为 ( ) A 3种 B 4种 C 7种 D 8种 答案 C 解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及 醇的脱水方式。 分子内脱水产物 =子间脱水产物有： 、 、 。基础过关 一、醇的概念、分类和命名 1甲醇、乙二醇、丙三醇 3种物质之间的关系是 ( ) A同系物 B同分异构体 C同是醇类 D性质相同 答案 C 解析 甲醇、乙二醇以及丙三 醇都属于醇类，因为它们都有共同的官能团 羟基，且羟基均连在链烃基上。但它们不是同系物，因为结构不相似，官能团数量不同；它们也不是同分异构体，因为分子式不同。 2下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是 ( ) A乙二醇和丙三醇 B C 2丙醇和 1丙醇 D 2丁醇和 2丙醇 答案 C 8 解析 A 项，两种有机物的分子式不同，错误； B 项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误； C 项，两种有机物属于官能团位置异构，正确； D 项，两种有机物属于同系物，错误。 二、醇的物理性质 3 用分液漏斗可以分离的一组混合物是 ( ) A溴苯和水 B甘油和水 C乙醇和乙二醇 D乙酸和乙醇 答案 A 解析 能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。 B、 C、 4已知某些饱和一元醇的沸点 () 如下表所示： 甲醇 1丙醇 1戊醇 1庚醇 醇 X 65 38 176 117 则醇 ) A乙醇 B丁醇 C己醇 D辛醇 答案 B 解析 由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。 117 介于 与 138 之间。 三、醇的化学性质 5向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气 (相同条件 )，则上述三种醇的物质的量之比为 ( ) A 236 B 321 C 431 D 632 答案 D 解析 生成的氢气中的 题意得： 2故产生 1 2分别要消耗 2 醇、 1 23 三醇。 6下列反应中，属于 醇羟基被取代的是 ( ) A乙醇和金属钠的反应 B乙醇和乙酸的反应 C由乙醇制乙烯的反应 D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 答案 D 9 解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。 7下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是 ( ) A B ( 案 D 解析 羟基相连 原子可发生消去反应，羟基所连 原子则不能被氧化。 8下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛 的是 ( ) 答案 D 解析 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有 合此条件的为 9现有组成为 混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有( ) A 4种 B 5种 C 6种 D 7种 答案 D 解析 本题隐含的 “ 陷阱 ” 是醇在一定条件下脱水有两种方式； 分子 间脱水时，既可以是同种分子间，也可以是不同分子间。忽视任何一点均会导致错选。 组成为 混合物最多由三种醇混合而成： (于 能发生消去反应，而 (以，它们的消去产物只有一种 (丙烯 )；当它们发生分子间脱水时，由于同种醇与不同种醇之间均可发生分子间脱水，故可得六种醚。 10分子式为 下列该醇的同分异构体中， 10 (1)可以发生催 化氧化生成醛的是 _(填字母 )； (2)不能发生催化氧化的是 _(填字母 )； (3)能被催化氧化为酮的有 _种； (4)能使酸性 _种。 答案 (1)D (2)B (3)2 (4)3 解析 (1) (3)连有 碳上至少有 2 个氢原子时可被氧化为醛，有 1 个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。 (4)连有 被酸性 们都会使酸性 能力提升 11医学 上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为 下列关于该化合物的说法正确的是 ( ) A分子式为 是乙醇的同系物 C可发生氧化反应 D处于同一平面的原子最多有 5个 答案 C 解析 分子式为 醇的同系物应该是饱和一元醇， 化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化， 烯分子中的 6个原子都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有 6个， 12劣质酒及假 酒中含有的有害醇是 _，常用作防冻液的醇是 _，常用于化妆品成分的多元醇是 _，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是_，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是 _(符合通式 含 R =醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而 _， 11 对于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目 确定符合下列条件的醇的结构简式或 n 值：存在同分异构体 时 n _，存在醇类同分异构体时 n _；与浓硫酸反应可生成两种不饱和烃的醇是 _；不能发生催化氧化的醇是_。 答案 甲醇 乙二醇 丙三醇 (或甘油 ) =高 2 3 C 3实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成 蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反 应及反 应类型。回答下列问题： (1)写出制备乙烯反应的化学方程式： _，实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将 _慢慢加入另一种物质中；加热 F 装置时必须使液体温度_。 (2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式： _。 (3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为 F_ _D 。 (各装置限用一次 ) (4)当 _时，表明单质溴能与乙烯反应；当 _时，表明 明 _反应。 答案 (1) 浓硫酸170 = 硫酸 迅速升至 170 (2)6 ) 2 6 93)ABEC (4)溶液褪色 有淡黄色沉淀生成 加成 解析 混合浓硫酸与乙醇，相当于稀释浓硫酸，故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使溶液迅速升温到 170 。为得到纯净的乙烯，应用 液除去 用澄清石灰水 12 检验是否除尽 )，然后用浓 烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若是取代反应，则会有 14由丁炔二醇可以制备 1,3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空： (1)写出各反应的 反应条件及试剂名称： (2)写出 A、 答案 (1)热 浓氢溴酸 热 (2) 析 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与 醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为 拓展探究 15将无 水乙醇逐滴滴加到热的 ，将生成的气体通过某白色粉末 (装置外边用冷水冷凝 )。实验结果表明： 白色粉末变蓝，同时装置内产生无色有刺激性气味的液体 X。 X 分子的核磁共振氢谱图中有 2个峰，且峰面积之比为 31 。 实验测得 4.6 .6 g。 13 (1)根据有机结构理论，把乙醇分子在上述反应中的三种可能的脱氢方式 (在
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