【步步高】2015-2016学年高中化学 第三章 第1-4节学案（打包7套）新人教版选修5
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【步步高】2015-2016学年高中化学 第三章 第1-4节学案（打包7套）新人教版选修5,步步高,学年,高中化学,第三,节学案,打包,新人,选修
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1 第 2 课时 酚 学习目标定位 构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。 1苯与溴在 苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为 2乙醇与钠的反应方程式为 222。 乙醇生成溴乙烷的方程式为 乙醇与乙酸 的反应方程式为 。 3下列化合物中属于醇的是 于芳香醇的是 C，属于酚的是 探究点一 苯酚的弱酸性 1苯酚的物理性质 2 (1)苯酚是一种 无 色有特殊气味的晶体，熔点 43 ，易被氧气氧化而显 粉红色 。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度 较小 ，温度高于 65 时，能与水 混溶 ，易溶于 有机溶剂 。 (3)苯酚 有毒 ，对皮肤有强烈的腐蚀性。 2按表中要求完成下列实验并填表 实验步骤 实验现象 实验结论 得到浑浊液体 室温下，苯酚在水中的溶解度较小 浑浊液体变澄清 苯酚能与 现了苯酚的酸性 两溶液均变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 归纳总结 (1)苯酚的分子式 构简式 能团 。 3 (2)苯酚具有弱酸性是因为 苯环对羟基的影响，使苯环中羟基上的氢原子变的活泼 (酚羟基比醇羟基更活泼 )，能发生电离，显 弱酸性 (酸性比碳酸弱 )。 (3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法： 用高于 65 的热水洗 ； 用酒精洗 。皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精 清洗。 活学活用 1下列物质中，与苯酚互为同系物的是 ( ) A B (C 案 C 解析 同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是 苯环直接相连，满足此条件的只有 C 项；同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个 子团，比苯酚多一个 以 为苯酚的同系物。 2已知酸性强弱顺序 为 ，则下列化学方程式中正确的是 ( ) A B C D 答案 C 解析 根据给出的酸性强弱顺序知， 以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与 中产物可以继续反应而生成 误； 若能进行，则说明苯酚的酸性强于 然错误。 探究点二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应 4 1向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为 有白色沉淀生成 。反应的化学方 程式为 ，在此反应中，苯酚分子中苯环上的 氢原子 被 溴 原子取代，发生了取代反应。 2在少量苯酚溶液中滴加 察到的现象是 溶液显紫色 。 归纳总结 (1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是 羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被取代 。 (2)检验酚羟基存在的方法有 过量的浓溴水产生白色沉淀 ， (3)苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。 活学活用 3有机物分子中的原子 (团 )之间会相互影响，导致相同的原子 (团 )表现不同的性质。下列各项事实不能说明 上述观点的是 ( ) A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C苯酚可以与 乙醇不能与 D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 答案 B 解析 甲苯中苯环对 )氧化为 而使 烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性；苯酚中，羟基对 苯环产生影响，使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更易被取代； A、 C、 理解感悟 苯基对其他基团的影响： (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R 6 (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 4 A、 B、 C 三种物质的分子式都是 滴入 有 C 呈紫色。若投入金属钠，只有 (1)若 C 的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出 A、 B、 C 的结构简式：A ， B ， C 。 5 (2) ， 。 解析 根据 能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出 合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式： 理解感悟 苯酚是由苯环与羟基共同构成的， 因而苯酚既具有苯的一些性质，也具有醇的一些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质。受到苯环的影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质，羟基上的氢原子变得活泼起来，能电离使苯酚呈弱酸性；同时苯环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代。 1一些易燃易爆化学试剂的瓶子上 贴有 “ 危险 ” 警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是 ( ) 6 A B C D 答案 A 解析 苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。 2下列关于苯酚的叙述，不正确的是 ( ) A将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至 50 形成乳浊液 B苯酚可以和硝酸发生取代反应 C苯酚易溶于 D苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 答案 D 解析 苯酚微溶于冷水， 65 以上与水互溶，故 A 正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成 2,4,6三硝基苯酚， 酚能与 酚的酸性比碳酸、醋酸都弱， 3三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是 ( ) 答案 A 解析 B、 2 =3。 4实验室中有 4 瓶未知液体，只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇，请你利用所学的知识，帮助老师鉴别。你选用的试 剂是 。按照下表填写你选择试剂后的鉴别现象。 被鉴别的物质 鉴别现象 苯 苯酚 碘化钠 乙醇 (2)有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式，若用 代表苯环，则有下列物质的溶液： 。能够与金属钠发生反应的是： ；能够与 液发生反应的是： ；能够与溴水发生反应的是： 。 7 答案 (1)溴水 被鉴别的物质 鉴别 现象 苯 液体分层，且上层液体呈现红棕色 苯酚 有白色沉淀生成 碘化钠 溶液由无色变为棕色或者褐色 乙醇 (不考虑溴水的颜色，或滴入的溴水是几滴 )溶液无色，无变化 (2) 5把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现 ，因为 。逐渐滴入稀 液，继续振荡，溶液变 ，其离子方程式为 。向澄清的溶液中通入过量 液又变为 ，其离子方程式为 。 答案 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清 解析 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体呈浑浊；当加入 液后，发生反应： ，生成的苯酚钠易溶于水，浊液变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入 生反应重新生成苯酚： 基础过关 一、酚类的结构特点 1醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于 醇和酚的说法中不正确的是 ( ) A医院经常用 “ 来苏水 ” 进行消毒，其主要成分 属于酚类化合物 8 B甘油 具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇 C冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇 D含有 基 )官能团的有机物不一定属于醇类 答案 C 解析 酚类是羟基与苯环直接相连的化合物， A 正确； B 中甘油含有三个羟基属于三元醇，正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇， C 错误； D 正确，如酚类化合物也含有羟基。 2由 、 、 、 种原子团一起组成的酚类物质的种类有 ( ) A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 答案 C 解析 酚类物质必须有 苯环直接相连，可能的组成： 动 得三种同分异构体： 3异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中正确的是 ( ) A异丙酚的分子式为 异丙酚与苯酚互为同系物 C异丙酚易溶于水 D异丙酚中所有碳原子都在同一平面上 答案 B 解析 根据题中的结 构简式可知，异丙酚的分子式为 丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环，难溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上， C、 D 两项错误；苯酚的分子式为 丙酚与苯酚在分子组成上相差 6个 于同系物， 确。 二、苯酚的性质及其应用 4苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是 ( ) A酒精洗涤 B水洗 C氢氧化钠溶液洗涤 D溴水处理 答案 A 5苯酚与苯甲醇共同具有的性质是 ( ) A能与 B能与钠反应放出 呈现弱酸性 D与 答案 B 解析 四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与 应。 6常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是 ( ) A B C D浓硫酸 答案 B 7日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚 酚 列有关此物质的说法正确的是 ( ) A 1 该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出 该物质的所有碳原子可能在同一平面 D该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为 案 D 解析 A 中， 1 物质每个苯环上可消耗 2 消耗 4 B 中，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成 C 中，中间一个碳原子上连的四个碳 10 构成空间四面体，不可能都在同一平面； 成后不含双键，但有两个环，氢原子数为32 4 28。 三、根据有机物的结构简式推测其性质 8胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是 ，下列叙述中不正确的是 ( ) A 1 2发生反应 B 1 C胡椒酚可与 D胡椒酚在水中的溶解度不大 答案 B 解析 胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与 4 2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与 1 椒酚可与 2 可与 1 最多可与 3 丹红是很多国家禁止用 于食品生产的合成色素，结构简式如图所示。下列关于苏丹红的说法中错误的是 ( ) A苏丹红属于芳香族化合物 B苏丹红能与 C苏丹红能被酸性 D 1 答案 D 解析 由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和一个萘环，属于芳香族化合物， 丹红在萘环上有 酚类有机物， 丹红分子结构中苯环上有 2个甲基侧链，故苏丹红能被酸性 氧化， 环上的氢原子也可与 10莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 ( ) 11 A两种酸都能与溴水发生加成反应 B两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应 C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同 答案 D 解析 从两种物质的结构可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，可与溴水发生加成反应；鞣酸中含有羧基、酚羟基，不能与溴 水发生加成反应。 能力提升 11欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓 液，反应的离子方程式为 。 再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现 现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是 。从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再向溶液中加入 现的现象是 。 答案 分层 苯 溶液呈紫色 解析 苯酚具有弱酸性，可与 应生成 可溶于水， 而苯则不与 应，故会出现分层现象，且上层为苯。 溶液加入盐酸后，又会转化为遇 液呈紫色。 12吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了 “ 锈 ” 一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。 12 (1)这一变化 (酚变为二醌 )的反应类型为 (填字母 )。 a氧化反应 b还原反应 c加成反应 d取代反应 (2)若要避免苹果 “ 生锈 ” ，请你选择一种保存切开的苹果的方法： ， 其原因是 。 答案 (1)a (2)放入水中 (其他合理答案也可 ) 切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率 解析 根据有机化学中氧化反应的概念：从有机物分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。该变化过程符合这一特点，故属于氧化反应。 拓展探究 13含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1) 流程图设备 中进行的是 操作 (填写操作名称 )。实验室里这一步操作 可以用 (填仪器名称 )进行。 由设备 进入设备 的物质 (填化学式，下同 )。由设备 进入设备 的物质 。 在设备 中发生反应的化学方程式为 。 在设备 中，物质 物是 。通 过 (填操作名称 )操作，可以使产物相互分离。 图中，能循环使用的物质是 、 、 (2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是 。 从废水中回收苯酚的方法是 用有机溶剂萃取废液中的苯酚； 加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离； 加入某物质又析出苯酚。试写出 、 两步的反应方程式： 。 13 (3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水 100 其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀 g，求此废水中苯酚的含量 ( 1)。 答案 (1) 萃取、分液 分液漏斗 C 6C 6C 6 过滤 液 2)向污水中滴加 溶液
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