【步步高】2015-2016学年高中化学 第三章 第1-4节学案（打包7套）新人教版选修5
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【步步高】2015-2016学年高中化学 第三章 第1-4节学案（打包7套）新人教版选修5,步步高,学年,高中化学,第三,节学案,打包,新人,选修
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1 第一节 醇 酚 第 1 课时 醇 学习目标定位 构特点及物理性质。 乙醇中的作用。 1消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子 (如 ，生成含 不饱和键 化合物的反应。 (1)溴乙烷在 乙醇 = (2)下列卤代烃在 ) 答案 D 2乙醇的结构和性质 (1)填写下表 分子式 结构式 结构简式 官能团 2 (2)乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体，能以任意比与 水 互溶。 不能 用乙醇从水中萃取物质。 (3)写出下列乙醇发生反应的化学方程式 与 应： 222； 催 化氧化： 2 g 22 燃烧： 3 点燃 23 探究点一 醇类概述 1观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题： H 1)上述物质中的 和 在结构上的相同点是 分子中都含有羟基 ，结构上的不同点是 中羟基直接和烷 烃基相连， 中羟基直接和苯环相连 。 (2)按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。醇是 羟基与脂肪烃基或苯环侧链相连的化合物 ，酚是 羟基直接与苯环相连的化合物 ，上述有机物中属于醇的是 。 (3)按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。上述有机物中属于一元醇的是 ，属于多元醇的是 。 (4) 和 在结构上主要不同点是 羟基连接碳链的位置不同 ，二者互为 同分异构体 ， 的名称是 1丙醇 ， 的名称是 2丙醇 。 2观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 1) 和 的分子式都是 是含有的 官能团 不同。 (2) 和 的分子式都是 是在分子中 (3) 属于 醇 类， 不属于醇类，但它们的分子式 相同 ，属于 同分异构体 。 3 归纳总结 (1)饱和一元醇的分子式为 2O(n1 ，整数 )，通式为 1 (2)根据分子中的 目，醇可以分为 一元醇 、 二元醇 、 多元醇 。也可根据醇分子中是否含有 苯环 分为脂肪醇和 芳香醇 。 (3)醇的同分异构现象有 羟基位置异构 ， 官能团异构 ， 芳香醇与酚类异构 。 活学 活用 1结构简式为 C( ) A 1,1二乙基 1丁醇 B 4乙基 4己醇 C 3乙基 3己醇 D 3丙基 3戊醇 答案 C 解析 将所给的结构简式写成具有支链的形式为 ，依据系统命名原则应为 3乙基 3己醇。 2分子式为 ) A 2种 B 4种 C 6种 D 8种 答案 B 解析 利用取代法。根据题目要求将 4 4类同分异构体。 类氢： ，故该醇的同分异构体有四种。 理解感悟 本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基 ()有四种结构，分别与 得四种醇，它们互为同分异构体。 探究点二 醇的性质 1饱和脂肪醇的物理性质 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高于 烷烃。 (2)饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化： 熔、沸点逐渐 升高 ，一般低级醇为 液 体，高级醇为 固 体。 一般易溶于水、有机溶剂，羟基含量 越高 ，越易溶于水。 密度逐渐 增大 ，但比水 小 。 4 2乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如 ，请分析回答下列问题。 (1)乙醇与钠反应时，分子中 键断裂， 氢原子 被取代，发生了 取代 反应。 (2)乙醇在铜或银作催化剂的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛时， 、 键断裂，乙醇失去 氢原子 ，发生了 氧化 反应。 3按要求完成实验并填写下表 实验装置 实验步骤 将浓硫酸与乙醇按体积比 31 混合，即将 15 5%乙醇的烧 杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸 加热混合溶液，迅速升温到 170 ，将气体通入 察现象 实验现象 的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到 170_ ，发生了消去反应，生成乙烯 (1)写出上述实验中发生反应的化学方程式： 浓 = (2)该反应中乙醇分子断裂的化学键是 C 相邻碳上的 C (3)反应类型是 消去反应 。 4乙醇与浓 140 时，可发生分子间脱水，化学反应方程式为 浓 应类型是 取代反应 (分子间脱水反应 )。 5乙醇与浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷，化学反应方程式为 反应中，乙醇分子中断裂的化学键是 C 反应 类型是取代反应 。 归纳总结 醇的化学性质主要由官能团 羟基 决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O O 5 (1)醇的催化氧化 ： 2)醇的消去反应： = 活学活用 3等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积 最大的是 ( ) 答案 D 解析 羟基中的氢原子能被钠取代。若有 1 产生气体的物质的量分别是 A 0.5 B 0.5 C 1 D 1.5 理解感悟 活泼金属与醇反应，可取代醇羟基中的氢原子，根据 2R(OH)n 2 2R(n 知，生成氢气的物质的量是羟基物质的量的一半。 4下列四种有机物的分子式均为 其中能被催化氧化生成含相同碳原子数的醛的是 ( ) A 和 B只有 C 和 D 和 答案 C 解析 中羟基所连碳原子上有一个氢原子，可被催化氧化为酮； 、 中羟基所连碳原子上有两个氢原子，可被催化氧化为醛； 中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。 理解感悟 醇发生催化氧化反应的实质是失去羟基 ( 的氢原子及羟基所连碳原子上的一个氢原子： (1)若连有羟基的碳原子上有两个氢原子 (甲醇有三个氢原子 )，则该醇被催化氧化生成醛。 6 (2)若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，则该醇被催化氧化生成酮。 (3)若连 有羟基的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。 1中国民间待客吃饭中素有 “ 无酒不成席 ” 之说，这里所说的酒中一般都含有 ( ) A甲醇 B甘油 C乙醇 D乙二醇 答案 C 解析 白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。 2乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如图 所示： ，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是 ( ) A 和 B 和 C 和 D 和 答案 B 解析 根据醇的氧化条件，脱去羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子。 3在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是 ( ) A蒸馏水 B无水酒精 C苯 D 75%的酒精 答案 C 解析 水及乙醇均能与钠反应产生氢气，苯不与钠反应。 4丙烯醇 (=发 生的化学反应有 ( ) 加成 氧化 燃烧 加聚 取代 A B C D 答案 C 解析 物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官 7 能团 “ ” 和 “ ，因此上述五种反应均能发生。 5今有组成为 混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为 ( ) A 3种 B 4种 C 7种 D 8种 答案 C 解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及 醇的脱水方式。 分子内脱水产物 =子间脱水产物有： 、 、 。基础过关 一、醇的概念、分类和命名 1甲醇、乙二醇、丙三醇 3种物质之间的关系是 ( ) A同系物 B同分异构体 C同是醇类 D性质相同 答案 C 解析 甲醇、乙二醇以及丙三 醇都属于醇类，因为它们都有共同的官能团 羟基，且羟基均连在链烃基上。但它们不是同系物，因为结构不相似，官能团数量不同；它们也不是同分异构体，因为分子式不同。 2下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是 ( ) A乙二醇和丙三醇 B C 2丙醇和 1丙醇 D 2丁醇和 2丙醇 答案 C 8 解析 A 项，两种有机物的分子式不同，错误； B 项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误； C 项，两种有机物属于官能团位置异构，正确； D 项，两种有机物属于同系物，错误。 二、醇的物理性质 3 用分液漏斗可以分离的一组混合物是 ( ) A溴苯和水 B甘油和水 C乙醇和乙二醇 D乙酸和乙醇 答案 A 解析 能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。 B、 C、 4已知某些饱和一元醇的沸点 () 如下表所示： 甲醇 1丙醇 1戊醇 1庚醇 醇 X 65 38 176 117 则醇 ) A乙醇 B丁醇 C己醇 D辛醇 答案 B 解析 由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。 117 介于 与 138 之间。 三、醇的化学性质 5向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气 (相同条件 )，则上述三种醇的物质的量之比为 ( ) A 236 B 321 C 431 D 632 答案 D 解析 生成的氢气中的 题意得： 2故产生 1 2分别要消耗 2 醇、 1 23 三醇。 6下列反应中，属于 醇羟基被取代的是 ( ) A乙醇和金属钠的反应 B乙醇和乙酸的反应 C由乙醇制乙烯的反应 D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 答案 D 9 解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。 7下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是 ( ) A B ( 案 D 解析 羟基相连 原子可发生消去反应，羟基所连 原子则不能被氧化。 8下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛 的是 ( ) 答案 D 解析 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有 合此条件的为 9现有组成为 混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有( ) A 4种 B 5种 C 6种 D 7种 答案 D 解析 本题隐含的 “ 陷阱 ” 是醇在一定条件下脱水有两种方式； 分子 间脱水时，既可以是同种分子间，也可以是不同分子间。忽视任何一点均会导致错选。 组成为 混合物最多由三种醇混合而成： (于 能发生消去反应，而 (以，它们的消去产物只有一种 (丙烯 )；当它们发生分子间脱水时，由于同种醇与不同种醇之间均可发生分子间脱水，故可得六种醚。 10分子式为 下列该醇的同分异构体中， 10 (1)可以发生催 化氧化生成醛的是 _(填字母 )； (2)不能发生催化氧化的是 _(填字母 )； (3)能被催化氧化为酮的有 _种； (4)能使酸性 _种。 答案 (1)D (2)B (3)2 (4)3 解析 (1) (3)连有 碳上至少有 2 个氢原子时可被氧化为醛，有 1 个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。 (4)连有 被酸性 们都会使酸性 能力提升 11医学 上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为 下列关于该化合物的说法正确的是 ( ) A分子式为 是乙醇的同系物 C可发生氧化反应 D处于同一平面的原子最多有 5个 答案 C 解析 分子式为 醇的同系物应该是饱和一元醇， 化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化， 烯分子中的 6个原子都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有 6个， 12劣质酒及假 酒中含有的有害醇是 _，常用作防冻液的醇是 _，常用于化妆品成分的多元醇是 _，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是_，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是 _(符合通式 含 R =醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而 _， 11 对于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目 确定符合下列条件的醇的结构简式或 n 值：存在同分异构体 时 n _，存在醇类同分异构体时 n _；与浓硫酸反应可生成两种不饱和烃的醇是 _；不能发生催化氧化的醇是_。 答案 甲醇 乙二醇 丙三醇 (或甘油 ) =高 2 3 C 3实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成 蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反 应及反 应类型。回答下列问题： (1)写出制备乙烯反应的化学方程式： _，实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将 _慢慢加入另一种物质中；加热 F 装置时必须使液体温度_。 (2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式： _。 (3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为 F_ _D 。 (各装置限用一次 ) (4)当 _时，表明单质溴能与乙烯反应；当 _时，表明 明 _反应。 答案 (1) 浓硫酸170 = 硫酸 迅速升至 170 (2)6 ) 2 6 93)ABEC (4)溶液褪色 有淡黄色沉淀生成 加成 解析 混合浓硫酸与乙醇，相当于稀释浓硫酸，故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使溶液迅速升温到 170 。为得到纯净的乙烯，应用 液除去 用澄清石灰水 12 检验是否除尽 )，然后用浓 烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若是取代反应，则会有 14由丁炔二醇可以制备 1,3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空： (1)写出各反应的 反应条件及试剂名称： (2)写出 A、 答案 (1)热 浓氢溴酸 热 (2) 析 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与 醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为 拓展探究 15将无 水乙醇逐滴滴加到热的 ，将生成的气体通过某白色粉末 (装置外边用冷水冷凝 )。实验结果表明： 白色粉末变蓝，同时装置内产生无色有刺激性气味的液体 X。 X 分子的核磁共振氢谱图中有 2个峰，且峰面积之比为 31 。 实验测得 4.6 .6 g。 13 (1)根据有机结构理论，把乙醇分子在上述反应中的三种可能的脱氢方式 (在乙醇的结构简式中用虚线框表示脱去的氢原子 )和脱氢生成物的结构简式填入下表中： 编号 a b c 可能的脱氢方式 脱氢产物 (2)在上述三 种脱氢方式中只有 _(填编号 )中的脱氢产物是 (3)根据上面的数据可算出每个乙醇分子脱去的氢原子数目，写出生成液体 _。 答案 (1) (2)a (3) 析 由 知 ，由 知 知， 0.1 .1 反应中乙醇与氧化铜的物质的量之比为 11) ，故反应的化学方程式为 Y(分子中的未知基团 )，由质量守恒原理知 Y 为 X 的化学式为 成 X 的反应的化学方程式为 仅从生成物水中的氢原子来源角度看，两个氢原子可有如下几种方式： ； ； 。 1 第 2 课时 酚 学习目标定位 构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。 1苯与溴在 苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为 2乙醇与钠的反应方程式为 222。 乙醇生成溴乙烷的方程式为 乙醇与乙酸 的反应方程式为 。 3下列化合物中属于醇的是 于芳香醇的是 C，属于酚的是 探究点一 苯酚的弱酸性 1苯酚的物理性质 2 (1)苯酚是一种 无 色有特殊气味的晶体，熔点 43 ，易被氧气氧化而显 粉红色 。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度 较小 ，温度高于 65 时，能与水 混溶 ，易溶于 有机溶剂 。 (3)苯酚 有毒 ，对皮肤有强烈的腐蚀性。 2按表中要求完成下列实验并填表 实验步骤 实验现象 实验结论 得到浑浊液体 室温下，苯酚在水中的溶解度较小 浑浊液体变澄清 苯酚能与 现了苯酚的酸性 两溶液均变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 归纳总结 (1)苯酚的分子式 构简式 能团 。 3 (2)苯酚具有弱酸性是因为 苯环对羟基的影响，使苯环中羟基上的氢原子变的活泼 (酚羟基比醇羟基更活泼 )，能发生电离，显 弱酸性 (酸性比碳酸弱 )。 (3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法： 用高于 65 的热水洗 ； 用酒精洗 。皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精 清洗。 活学活用 1下列物质中，与苯酚互为同系物的是 ( ) A B (C 案 C 解析 同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是 苯环直接相连，满足此条件的只有 C 项；同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个 子团，比苯酚多一个 以 为苯酚的同系物。 2已知酸性强弱顺序 为 ，则下列化学方程式中正确的是 ( ) A B C D 答案 C 解析 根据给出的酸性强弱顺序知， 以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与 中产物可以继续反应而生成 误； 若能进行，则说明苯酚的酸性强于 然错误。 探究点二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应 4 1向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为 有白色沉淀生成 。反应的化学方 程式为 ，在此反应中，苯酚分子中苯环上的 氢原子 被 溴 原子取代，发生了取代反应。 2在少量苯酚溶液中滴加 察到的现象是 溶液显紫色 。 归纳总结 (1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是 羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被取代 。 (2)检验酚羟基存在的方法有 过量的浓溴水产生白色沉淀 ， (3)苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。 活学活用 3有机物分子中的原子 (团 )之间会相互影响，导致相同的原子 (团 )表现不同的性质。下列各项事实不能说明 上述观点的是 ( ) A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C苯酚可以与 乙醇不能与 D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 答案 B 解析 甲苯中苯环对 )氧化为 而使 烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性；苯酚中，羟基对 苯环产生影响，使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更易被取代； A、 C、 理解感悟 苯基对其他基团的影响： (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R 6 (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 4 A、 B、 C 三种物质的分子式都是 滴入 有 C 呈紫色。若投入金属钠，只有 (1)若 C 的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出 A、 B、 C 的结构简式：A ， B ， C 。 5 (2) ， 。 解析 根据 能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出 合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式： 理解感悟 苯酚是由苯环与羟基共同构成的， 因而苯酚既具有苯的一些性质，也具有醇的一些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质。受到苯环的影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质，羟基上的氢原子变得活泼起来，能电离使苯酚呈弱酸性；同时苯环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代。 1一些易燃易爆化学试剂的瓶子上 贴有 “ 危险 ” 警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是 ( ) 6 A B C D 答案 A 解析 苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。 2下列关于苯酚的叙述，不正确的是 ( ) A将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至 50 形成乳浊液 B苯酚可以和硝酸发生取代反应 C苯酚易溶于 D苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 答案 D 解析 苯酚微溶于冷水， 65 以上与水互溶，故 A 正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成 2,4,6三硝基苯酚， 酚能与 酚的酸性比碳酸、醋酸都弱， 3三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是 ( ) 答案 A 解析 B、 2 =3。 4实验室中有 4 瓶未知液体，只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇，请你利用所学的知识，帮助老师鉴别。你选用的试 剂是 。按照下表填写你选择试剂后的鉴别现象。 被鉴别的物质 鉴别现象 苯 苯酚 碘化钠 乙醇 (2)有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式，若用 代表苯环，则有下列物质的溶液： 。能够与金属钠发生反应的是： ；能够与 液发生反应的是： ；能够与溴水发生反应的是： 。 7 答案 (1)溴水 被鉴别的物质 鉴别 现象 苯 液体分层，且上层液体呈现红棕色 苯酚 有白色沉淀生成 碘化钠 溶液由无色变为棕色或者褐色 乙醇 (不考虑溴水的颜色，或滴入的溴水是几滴 )溶液无色，无变化 (2) 5把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现 ，因为 。逐渐滴入稀 液，继续振荡，溶液变 ，其离子方程式为 。向澄清的溶液中通入过量 液又变为 ，其离子方程式为 。 答案 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清 解析 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体呈浑浊；当加入 液后，发生反应： ，生成的苯酚钠易溶于水，浊液变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入 生反应重新生成苯酚： 基础过关 一、酚类的结构特点 1醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于 醇和酚的说法中不正确的是 ( ) A医院经常用 “ 来苏水 ” 进行消毒，其主要成分 属于酚类化合物 8 B甘油 具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇 C冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇 D含有 基 )官能团的有机物不一定属于醇类 答案 C 解析 酚类是羟基与苯环直接相连的化合物， A 正确； B 中甘油含有三个羟基属于三元醇，正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇， C 错误； D 正确，如酚类化合物也含有羟基。 2由 、 、 、 种原子团一起组成的酚类物质的种类有 ( ) A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 答案 C 解析 酚类物质必须有 苯环直接相连，可能的组成： 动 得三种同分异构体： 3异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中正确的是 ( ) A异丙酚的分子式为 异丙酚与苯酚互为同系物 C异丙酚易溶于水 D异丙酚中所有碳原子都在同一平面上 答案 B 解析 根据题中的结 构简式可知，异丙酚的分子式为 丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环，难溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上， C、 D 两项错误；苯酚的分子式为 丙酚与苯酚在分子组成上相差 6个 于同系物， 确。 二、苯酚的性质及其应用 4苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是 ( ) A酒精洗涤 B水洗 C氢氧化钠溶液洗涤 D溴水处理 答案 A 5苯酚与苯甲醇共同具有的性质是 ( ) A能与 B能与钠反应放出 呈现弱酸性 D与 答案 B 解析 四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与 应。 6常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是 ( ) A B C D浓硫酸 答案 B 7日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚 酚 列有关此物质的说法正确的是 ( ) A 1 该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出 该物质的所有碳原子可能在同一平面 D该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为 案 D 解析 A 中， 1 物质每个苯环上可消耗 2 消耗 4 B 中，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成 C 中，中间一个碳原子上连的四个碳 10 构成空间四面体，不可能都在同一平面； 成后不含双键，但有两个环，氢原子数为32 4 28。 三、根据有机物的结构简式推测其性质 8胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是 ，下列叙述中不正确的是 ( ) A 1 2发生反应 B 1 C胡椒酚可与 D胡椒酚在水中的溶解度不大 答案 B 解析 胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与 4 2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与 1 椒酚可与 2 可与 1 最多可与 3 丹红是很多国家禁止用 于食品生产的合成色素，结构简式如图所示。下列关于苏丹红的说法中错误的是 ( ) A苏丹红属于芳香族化合物 B苏丹红能与 C苏丹红能被酸性 D 1 答案 D 解析 由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和一个萘环，属于芳香族化合物， 丹红在萘环上有 酚类有机物， 丹红分子结构中苯环上有 2个甲基侧链，故苏丹红能被酸性 氧化， 环上的氢原子也可与 10莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 ( ) 11 A两种酸都能与溴水发生加成反应 B两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应 C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同 答案 D 解析 从两种物质的结构可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，可与溴水发生加成反应；鞣酸中含有羧基、酚羟基，不能与溴 水发生加成反应。 能力提升 11欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓 液，反应的离子方程式为 。 再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现 现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是 。从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再向溶液中加入 现的现象是 。 答案 分层 苯 溶液呈紫色 解析 苯酚具有弱酸性，可与 应生成 可溶于水， 而苯则不与 应，故会出现分层现象，且上层为苯。 溶液加入盐酸后，又会转化为遇 液呈紫色。 12吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了 “ 锈 ” 一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。 12 (1)这一变化 (酚变为二醌 )的反应类型为 (填字母 )。 a氧化反应 b还原反应 c加成反应 d取代反应 (2)若要避免苹果 “ 生锈 ” ，请你选择一种保存切开的苹果的方法： ， 其原因是 。 答案 (1)a (2)放入水中 (其他合理答案也可 ) 切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率 解析 根据有机化学中氧化反应的概念：从有机物分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。该变化过程符合这一特点，故属于氧化反应。 拓展探究 13含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1) 流程图设备 中进行的是 操作 (填写操作名称 )。实验室里这一步操作 可以用 (填仪器名称 )进行。 由设备 进入设备 的物质 (填化学式，下同 )。由设备 进入设备 的物质 。 在设备 中发生反应的化学方程式为 。 在设备 中，物质 物是 。通 过 (填操作名称 )操作，可以使产物相互分离。 图中，能循环使用的物质是 、 、 (2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是 。 从废水中回收苯酚的方法是 用有机溶剂萃取废液中的苯酚； 加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离； 加入某物质又析出苯酚。试写出 、 两步的反应方程式： 。 13 (3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水 100 其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀 g，求此废水中苯酚的含量 ( 1)。 答案 (1) 萃取、分液 分液漏斗 C 6C 6C 6 过滤 液 2)向污水中滴加 溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚 (3)940 1 解析 这是一道化工实验题，主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。首先，要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。 (1)设备 里废水和苯混合分离出水，显然是萃取操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备 中向苯酚和苯的混合液中加入 的是分离出苯，故 设备 中通入 剩下物质 设备 中往 成 用过滤操作分离出 设备 中加热 (3)设每升废水含苯酚的质量为 x， 所以此废水中苯酚的含量为 940 1。 1 第三节 羧酸 酯 第 1 课时 羧 酸 学习目标定位 握羧酸的性质及用途。 1乙酸的组成与结构 乙酸的分子式为 构式为 ，结构简式为 能团是 2乙酸的性质 (1)乙酸俗名 醋酸 ，是一种无色液体，具有 强烈刺激性 气味，易溶于 水和乙醇 。 (2)乙酸是一种 弱酸 ，其酸性比碳酸的 强 ，具有酸的通性。在水中可以电离出 H ，电离方程式为 H 。 与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变 红 。 与 应的化学方程式为 2=(。 与 2=( 与 H)2反应的化学方程式为 H)2 2=(2 与 2=2 探究点一 羧酸 1写出下列各种酸的结构简式，并填空： 乙酸： 硬脂酸： 苯甲酸： 油酸： 乙二酸： 2 (1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由 羧基 和 烃基 相连而构成的化合物。其通式可表示为 R 能团为 (2)按不同的分类标准对羧酸进行分类： 若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的 属于 脂肪酸 ， 属于 芳香酸 。若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的 属于一元酸， 属于二元酸。 2羧酸可以表示为 (1)当 键断裂时，羧酸电离出 H ，因而羧酸具有 酸的通性 。 (2)当 键断裂时， 的 取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去 生成相应的 酯 和水。 归纳总结 醇、酚、羧酸的结构中均有 于这些 连的基团不同， 相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下： 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 羟基 上氢原子活泼性 在水溶液中电离 极难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与 反应放出 应放出 应放出 不反应 反应 反应 与 不反应 不反应 反应放出 活学活用 1羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是 ( ) A羧酸在常温常压下均为液态物质 B羧酸的通式为 2羧酸的官能团为 只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸 答案 C 解析 A 常温 常压下通常只有分子中含有 10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有 10个碳原子以上的羧酸通常为固态。 B 饱和一元羧酸的通式为 3 C 羧酸的官能团为羧基，可写为 D 羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。 2某有机物结构简式为 ，则用 耗 ) A 332 B 321 C 11 1 D 322 答案 B 解析 由题意和所学知识得出 与羧基、醇羟基和酚羟基反应， 以本题正确答案为 B。 探究点二 乙酸乙酯的制备 1按下列实验步骤，完成实验。 在一试管中加 3 醇，然后边摇动试管边慢慢加入 2 醋酸，按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管 3 5 生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。 (1)观察到的现象 是 在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味 。 (2)由实验得出的结论是 在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯 。 2上述实验中反应的化学方程式为 3实验思考： (1)浓 化剂和吸水剂 。 (2)导气管末端不能浸入饱和 止受热不均发生倒吸 。 4 (3)饱和 作用是 吸收未反应的乙酸和乙醇 ； 降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层 。 归纳总结 (1)酯化反应的原理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是 羧酸 分子中的羟基与 醇 分子中羟基上的氢原子结合生成水 ，其余部分结合生成 酯 ，用示踪原子法可以证明。 (2)无机酸也可以和醇发生酯化反应，如： (硝化甘油，三硝酸甘油酯 ) 活学活用 答案 B 解析 因乙酸在水溶液中存在平衡，故有两种形式： 5 4酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为 。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。 (1)乳酸可能发生的反应是 (填序号 )。 取代反应 酯化反应 水解反应 消去反应 聚合反应 中和反应 (2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为 、 。 答案 (1) (2) 6 1确定乙酸是弱酸的依据是 ( ) A乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B乙酸钠的水溶液显碱性 C乙酸能使石蕊试液变红 D 产生 案 B 解析 乙酸钠的水溶液呈碱性，说明乙酸是强碱与弱酸形成的盐。 2关于乙酸的下列说法不正确的是 ( ) A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D乙酸易溶于水和乙醇 答案 B 解析 羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。 3下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是 ( ) 答案 C 7 解析 根据分子中所含的各种官能团 的性质判断。 4有机物 下列有关 ) A 者物质的量之比是 13 B 者物质的量之比是 13 C D 能与醇反应 答案 B 解析 羟基、羧基，三者均能与钠反应，故 1 能与 3 不符合题意； 中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故 1 能与2 合题意； 中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳 酸钠溶液反应，不符合题意； 含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。 5可用下图所示装置制取少量乙酸乙酯 (酒精灯等均已略去 )。请填空： (1)试管 醋酸和乙醇各 2 确的加入顺序及操作是 。 (2)为防止 生暴沸，在加热前应采取的措施是 。 (3)实验中加热试管 ； 。 (4)试管 作用是 。 (5)反应结束后，振荡试管 b，静置。观察到的现象是 。 答案 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几粒沸石 (或碎瓷片 ) (3) 加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；吸收随乙酸乙酯 蒸出的少量乙酸和乙醇 (5)层是透明的油状液体 解析 (1)因为浓硫酸溶解时放出大量的热，所以应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸。 8 (2)为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几粒沸石或碎瓷片。 (3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。 (4)乙酸乙酯在饱和 随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。 (5)试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于 水的密度。 理解感悟 (1)盛反应混合液的试管要向上倾斜约 45 ，主要目的是增大反应混合液的受热面积。 (2)导管应较长，除导气外还兼起冷凝回流的作用。 (3)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，从而提高乙酸乙酯的产率。 (4)不能用 液代替饱和 乙酸乙酯在 液中水解较彻底，几乎得不 到 乙 酸 乙 酯 。基础过关 一、羧酸的结构及分类 1下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 ( ) A乙酸的比例模型为 B乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 C乙酸的结构简式为 能团名称为羧基 D乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 答案 B 解析 乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。 2从分类上讲， 属于 ( ) 脂肪酸； 芳香酸； 一元酸； 多元酸 A B C D 答案 B 二、羧酸的性质 3要使有机化合物 转化为 ，可选用的试剂 9 是 ( ) A B D 案 B 解析 酸性强弱顺序为 2 ， 能和酚羟基反应。 4下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是 ( ) A新制的 H)2悬浊液 B乙二醇 C氯化钙 D苯酚钠 答案 C 解析 乙酸具有酸的通性，能发生酯化反应，但不能与强酸盐 5某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构 ( )对甲酸的化学性质进行了下列推断 ，其中不正确的是 ( ) A能与碳酸钠溶液反应 B能发生银镜反应 C不能使 D能与单质镁反应 答案 C 解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。 6 1 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 准状况 )，则 ) A B D 案 D 解析 1 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 准状况 )，说明 个 和的二元羧酸的通式为 2为不饱和时， H 原子个数小于 2n 2，符合此通式的只有 7下列物质中，既可与新制 H)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与 ) A苯甲酸 B甲酸 C乙二酸 D乙醛 答案 B 10 解析 甲酸 ( )分子结构中既有 有 ，故既有羧酸的性质，能与 有醛的性质，能与新制 H)2悬浊液共热产生砖红色沉淀。 三、酯化反应实验 8关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验， 下列说法错误的是 ( ) A三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动 B为加快化学反应速率，应当用大火快速加热 C反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝 D反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应 答案 B 解析 药品混合时浓硫酸不可最先加，常用的方法有两种：一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的顺序，二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率；长导管除了导气外，还要使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液态而液化。 9向 182 O，一段时间后 18 ) A乙酸分子中 B乙醇分子中 C乙酸、乙酸乙酯分子中 D乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中 答案 A 解析 由于上述反应是可逆反应，因此加入水后考虑的是酯化反应的逆反应 (酯的水解 )，则生成的乙酸含 18O，再脱水生成的酯不含 18O，故答案为 醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为 115 125 ，反应装置如右图所示。下列对该实验的描述错误的是 ( ) A不能用水浴加热 B长导管起冷凝回流作用 C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D加入过量乙酸可以提高 1丁醇的转化率 答案 C 解析 A 项，该反应温度为 115 125 ，超过了 100 ，故不能用水浴加热； B 项，长导 11 管可以进行冷凝回流； C 项，提纯乙酸丁酯不能用 液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应； 大乙酸的量可提高醇的转化率。 能 力提升 11 0.5 成酯的质量比原羧酸的质量增加了 28 g，则原羧酸可能是 ( ) A甲酸 B乙二酸 C丙酸 D丁酸 答案 B 解析 0.5 成酯的质量比原羧酸的质量增加了 28 g，则羧酸与酯的相对分子质量相差 56(即 2个 个 故原羧酸为二元羧酸。 12某有机物 A 与过量 全反应时， A 与参加反应的 物质的量之比为 。 A 与 新制的H)2 悬浊液反应时， A 与被还原的 H)2 的物质的量之比为 ； A 与参与反应的H)2的物质的量之比可能为 。 答案 12 12 13 解析 1 能与 2 应。 u(的反应有两种类型： H)2的中和反应； H)2的氧化还原反应， u(以物质的量之比 12 反应生成
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