山东省高密市第三中学高三化学一轮复习导学案（打包41套）
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山东省高密市第三中学高三化学一轮复习导学案（打包41套）,山东省,高密市,第三中学,高三,化学,一轮,复习,温习,导学案,打包,41
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1 山东省高密市第三中学高三化学一轮复习 机反应类型学案 【 考纲要求 】掌握常见有机反应的主要类型 【 预习检测 】 写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。 将乙烯通入溴的 四氯化碳溶 液 ， ； 乙烯与氯化氢反应 ， ； 乙烷与氯气反应 ， ； 苯与浓硫酸、浓硝酸混合 ， ； 乙醇在铜的作用下与氧气反应 ， 。 甲苯与氢气反应 ， 。 苯乙烯加聚 ， 。 乳酸缩聚 ， 。 氯乙烷水解 ， 。 氯乙烷消去 ， 。 【课前预习 案 】 一、有机化学反应的主要类型 1、加成反应 （ 1）反应特点 ：有上无下 。 （ 2）能够发生加成反应的有机物的 结构 特点 ： 含有 、 、 以及碳氮叁键、苯环等。 （ 3）常见加成反应 写出下列反应的化学方程式 乙烯与水反应 丙 酮 与氢气反应 乙 炔与足量溴反应 2 丁烯与溴水反应 乙醛与 1 丁烯与氯化氢反应 的产物有 2、 取代反应 （ 1）反应特点 ：有上有下 。 （ 2）通常被取代的部分 烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子的 被其他原子或原子团取代 如苯与浓硫酸反应 _ _ 甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合 ； 与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代 如乙醇与氢溴酸反应 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子上的碳氢键最容易断裂 （即 。 2 如丙烯与氯气反应 ； 丙酸与氯气反应 . （ 3） 常见的取代反应 卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取 代反应 卤代烃，酯，油脂多肽和蛋白质等物质的水解反应属于取代反应 醇与醇 ,羧酸与羧酸 ,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应 3、消去反应 （ 1）反应特点 ：有下无上 。 （ 2）常见消去反应 写出下列反应的化学方程式 2 氯丙烷的 消去反应 ； 1 丁醇 的 消去反应 ； （ 3）消去反应的规律 没有邻位碳原子的卤代烃、醇不能发生消去反应，如 、 ； 有邻 位碳 原子 ，但邻 位碳 原子 上不 存在氢 原子 的卤 代烃 、醇也 不能 发生 消去 反应，如 、 ； 有两个邻位碳原子，且邻位碳原子都存在氢原子时，发生消去反应可生成不同的 产物，如 和 二、 聚合反应 （一）基本概念和基本性质 1、 有机高分子的定义：相对分子质量从几万到几百万甚至高达几千万的有机化合物，称为有机高分子 化合物，简称高分子或聚合物。 2、 有机高分子的结构特点 （ 1）结构单元：有机高分子化合物结构并不复杂，通常是 由 简单 的结构单元重复连接而成。 （ 2）链节： 高分子化合物重复结构单元 （ 3） 单体 ：能合成高分子化合物的小分子 （ 4）聚合度：高 分子链节的重复的次数。 例如，聚乙烯 n 的链节是 _， 单体 是 _，聚合度是_。 3、 有机高分子的基本性质 (1)所有的高分子化合物都是混合物，聚合度不是一个确定的值， 而是一个范围。 有机高分子化合物分为 型结构和 型结构。 (2)溶解性：有机高分子化合物通常 于水，即使在适当的有机溶剂中它溶解的也很 缓慢 ，或者只有一定程度的 溶胀 (3)热塑性和热固性 有些有机高分子化合物（如聚乙烯）具有 性，即当加热时它会 变软、流动 ，受冷时又 硬化 ，可反复 加热、受冷再造。 有些有机高分子化合物（如酚醛塑料，既电木）则具有 性，即受热时 不会 变软，只能被彻底 裂解 ，因此 不能 通过加热，受冷反复再造 。 (4)电绝缘性 3 高分子化合物中的原子是以 共 价键 结合的，因此它们一般不导电，是很好的 绝缘 材料 (5)可燃性 有机高分子化合物的组成元素主要是 碳 元素和 氢 元素，它们往往 不耐 高温， 易 燃烧 （二） 常见的聚合反应 1、 加聚反应 （ 1）反应原理 ： 含有碳碳双键（或碳碳叁键）的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 例如： （ 2） 如何从单体确定高聚物（请写出由下列单体合成高聚物的化学方程式） 【例 1】 + + （ 3）如何从高聚物找单体 【例 2】 合成结构简式为 H 单体是（ ） 苯乙烯 丁烯 丁二烯 丙炔 苯丙烯 A、 B. C. D. 【例 3】 丁腈橡胶 H 高温性能，合成丁腈橡胶的原料是（ ） . B. C. D. 【例 4】 工程塑料 三种单体分别是 、 、 2、 缩聚反应 （ 1） 羧基与醇羟基成酯 4 （ 2） 羧基与氨基成肽键 （ 3） 酚与醛 苯酚与甲醛 二、有机化学中的氧化反应和还原反应 1、反应特点 （ 1）氧化反应：有机物分子加入 或脱去 。 如：乙醛催化氧化的方 程式为 ； 乙醇催化氧化的方程式为 。 （ 2）还原反应：有机物分子加入 或脱去 。 如：乙醛与氢气反应的化学方程式为 。 32 。 【 当堂检测 】 1、 下列物质分 别与 发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（ ） A 、 B、 、 D、 、 发生的反应是 （ ） 取代反应 加 成反应 消去反应使溴水退色使酸性高锰酸钾溶液退色与硝酸银溶液生成白色沉淀聚合反应 A、以上反应均可发生 B、只有不能发生 C、只有不能发生 D、只有 不能发生 3、 下列化合物在一定条件下能发生取代、还原、加成、消去四种反应的是（ ） C D 【 课后拓展 案 】 1、 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是O 列有关二甘醇的叙述正确的是 （ ） A、 不能发生消去反应 B、 能发生取代反应 C、 能溶于水，不溶于乙醇 D、 符合通式 、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有 ： (a)酯化反应， (b)取代反应， (c)消去反应， (d)加成反应， (e)水解反应。其中正确的组合有 ( ) A、 (a)(b)(c) B、 (d)(e) C、 (b)(d)(e) D、 (b)(c)(d)(e) 3、由 2， 2时， 需要经过下列哪几步反应 ( ) 5 A、加成消去取代 B、消去加成取代 C、取代消去加成 D、消去加成消去 4、 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是： A、在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B、能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C、在一定条件下能与溴发生取代反应 D、不能与氢溴酸发生加成反应 5 现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道 O 部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料 该塑料在乳酸菌作用 下迅速分解为无毒物质下列有关降解塑料叙述正确的是（ ） A降解塑料是一种纯净物 B其分子量为 72 C经缩聚反应生成 D其单体是 俗称尼泊金丁酯 )可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与 丁 醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以 下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； D 可与银氪溶液反应生成银镜； F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 1： 1。 回答下列问题： (1)_； (2)由 B 生成 _，该反应的类型为 _ _； (3)式为 _； (4)_； (5)_； (6)_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2： 2： 1 的是 _(写结构简式 )。 6 自助题： 已知：物质 图是关于物质 引发的一系列化学反应。 请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应 _，反应 _。 (2)写出化合物 _。 (3)写出反应 的化学方程式 _ _。 (4)写出反应 的化学方程式 _ _。 (5)反应 中除生成 还可能存在一种不含氧的副产物 (含 结构 )， 它的结构简式为 _。 (6)与化合物 _（填写字母）。 a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚 答案：（ 1）加成反应；酯化反应或取代反应。（各分） （ 2） 分） （ 3） （分） （ 4） （分） 7 （ 5） （分） （ 6） d （ 2分） 解析： H 中的氢原子有较高的活性，加在乙醛的羰基氧上，剩余部分加在羰基碳上，第一步是加成反应。 第一步的产物在加氢得到 1,4A)。 脱氢氧化得到 4B)，再氧化得到 4再酯化得到内酯。 而 A 在浓硫酸加热条件下分子内脱水，变成 1,3这就是 D。 D（ 和丙烯酸（ 应得到 E（ 可知没有副产物，是双烯合成。得到环状的 3叫 31反应原理如下： 。 不含氧的副产物 可 能是 1,3自身反应形成 与 E（ ）互为同分异构体的物质，根据不饱和度的要求，不可能含苯环。 1 山东省高密市第三中学高三化学一轮复习 的衍生物 、酚（第1 课时）学案 【 学习目标 】 解醇的命名，掌握醇的化学性质并熟悉其应用 。 应产物及反应类型。 【课前预习案】 【 知识梳理 】 1、卤代烃：烃分子中碳原子上的一个或几个氢原子被 取代的产物，称为卤代 2、醇： 烃分子中 饱和 碳原子 上的一个或几个氢原子被 取代的产物，称为醇。 3、酚： 芳香烃分子中 苯环 上的一个或几个氢原子被 取 代的产物，称为酚。 虽然醇和酚的官能团均为 ，但二者在 上存在着较大的差别。 4、 消去反应： 有机物脱去小分子物质（如 生成分子中有 键或 键的化合物 一 醇的概述 1分类 根据分子中 数目不同 一元醇：如甲醇 （填“结构简式”，下同）；二元醇：如乙二醇 ； 三元醇：如丙三醇 。 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 化工原料 、燃料 乙二醇 防冻液、合成涤纶 丙三醇 化妆品、硝化甘油、药物 3饱和醇 （ 1）通式：饱和一元醇的通式为 。 （ 2）沸点：饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃、烯烃 ， （ 3）水溶性 : 常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为 1 3的醇能与水 ；分子中碳原子数为 4 11 的醇为 体，仅 可 于水；分子中碳原子数更多的 高级醇为 体， 于水。多元醇分子中的 较多，使多元醇的沸点较高，具有易溶入水的性质。 4醇的命名（与烯烃、炔烃命名相似） 选主链：选择连有 的最长碳链做为主链。 定编号：从接近 的一端开始编号（同样近则看支链）。 写名称： 次号写在某 醇 的 ，其他取代基的名称和位次写在母体名称的 。如： 2 【预习检测】 误的是（ ） A乙二醇的水溶液的凝固点很低，可作内燃机的抗冻剂 B丙三醇的沸点比乙二醇高 C这两种多元醇易溶于乙醇，难溶于水 D丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制造涤纶的主要原料 ） A. 1 B乙醇可以制饮料 C 1 .5 D 1 成 1 3. 质量为 a 克的铜丝，在空气中灼热变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色，而且质量仍然为 a 克的是（ ） 是因为工业酒精中常含有少量有毒物质（ ） A丙三醇 确的是（ ） 6. 用分液漏斗可以分离的一组混合物是 （ ） A碘和乙醇 B丙醇和乙二醇 C溴苯和水 D甘油和水 7. 既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是 ( ) A B C D 丙醇的叙述中正确的是（ ） A 1 丙醇与氧气的混合气体通过炽热的铜，生成丙酮 B 1 丙醇不能和氢卤酸发生反应 C 1 丙醇的沸点高与乙醇 D 1 丙醇、 丙醇、丙醚（ 为同 分异构体 【课堂探究案】 【探究一】卤代烃的化学性质 1、水解反应：条件 + 2、消去反应：条件 反应机理分析： + + + 【 例 1】 1、试写出 2 溴丙烷的消去反 应 2、 消去反应 【 例 2】下列物质分别与 醇溶液加热，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（ ） A B D 2O 3 【 问题探究 】 1、卤代烃都能水解吗？都能发生消去反应吗？满足什么条件才能发生？ 2、检验卤代烃分子中卤素的方法 (1)实验方法 【拓展视野】 卤代烃的应用 (1)卤代烃的用途：可用于制取制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。 (2)卤代烃对环境的危害：氟氯代烃和含溴的卤代烷烃可对臭氧层产生破坏，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止其使用，正研制、推广使用替代品。 【探究二】 醇类的性质 1羟基的反应 （ 1）取代反应：写出 下列反应的 化学方程式 乙醇与氢溴酸反应 ；断裂 键。 2 丙醇与氢溴酸反应 ； 乙醇与浓硫酸的混合物加热到 140 断裂 键。 （ 2）消去反应：写出下列反应的化学方程式 1 丙醇发生消去反应 ；断裂 键。 2 丁醇发生消去反应 ； 3羟基中氢的反应 （ 1）与活泼金属反应：写出下列反应 的化学方程式 1 丙醇与钠反应 ；断裂 键。 区别水与钠反应，乙醇与钠反应的现象，并用分子内各基团相互影响加以说明。 （ 2） 与羧酸反应 酯化反应，酯化反应中脱掉羟基的是 ，脱掉氢原子的是 。写出下列反应的化学方程式（表示出示踪 18O） 乙醇（用 18乙酸反应 ；断裂 键。 4醇的氧化 （ 1）燃烧 ：饱和一元醇燃烧的通式 。 （ 2）催化氧化：写出下列反应的化学方程式 1 丙醇催化氧化 ；断裂 键。 2 丙醇催化氧化 。 总结 乙醇与活泼金属钠等发生反应断 键；在浓硫酸作用下， 140时发生分子间脱水一部分乙醇断 键，另一部分乙醇断 键；在浓硫酸作用下， 170发生消去反应断 键；发生催化氧化反应断 键。 【 问题探究 】 1、什么类型的醇不能发生消去反应？能发生消去反应的 醇有什么结构特点？ 2、 什么类型的醇不能发生催化氧化？能发生催化氧化的醇有什么结构特 点？其生成物是什么？ 4 【 例 3】 下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化成相应的醛的是（ ） A. B. C. ( D. (例 4】 乙醇分子中不同的化学键如下图：关于乙醇在各种不同反应中断裂键的说明不正确的是（ ） A. 和金属钠反应键断裂 B. 和浓硫酸共热 170时键断裂 C. 在 2反应键断裂 D. 和浓硫酸共热 140时键或键断裂； 170时键断裂 【例 5】 醇的化学性质 与乙醇的 化学性质相似，按要求完成下列反应的化学方程式 1、甲醇与氢溴酸反应 ； 2、 1个甲醇分子与 1个乙醇分子间脱水 ； 3、 1 丙醇分子内脱水 ； 2 丙醇分子内脱水 ； 4、乙二醇与活泼金属反应 ； 5、丙三醇与乙酸反应 ； 6、饱和一元醇燃烧的通式 。 7、 1 丙醇催化氧化 ； 2 丙醇催化氧化 ； 乙二醇催化氧化 ； 【例 6】 写出符合分子式 于醇并满足下列条件： （ 1）可以催化氧化成醛的结构简式： ， ， ， 。 （ 2）可以催化氧化成酮的结构简式： ， ， 。 （ 3）不可以催化氧化： 。 【当堂检测】 1、 （双选） 下列条件能产生消去反应的是（ ） A. 1 溴丙烷与 B. 乙醇与浓 40 C. 溴乙烷与 D. 乙醇与浓 70 2、下列反应属于取代反应的是 （ ） A 乙醇与浓硫酸加热 170 B 乙醇与 C 钠与水的反应 D 苯与溴在催化条件下的反应 3、 醇可以发生下列化学反应，在反应里醇分子不是断裂 C ( ) A甲醇生成甲醛 B乙醇在浓 70 ，发生消去反应 C丙醇在浓 5 D乙醇和浓 40 生成乙醚 4、 1 溴丙烷和 2 溴丙烷分别与 反应 ( ) A 产物相同，反应类型相同 B 产物不同，反应类型不同 C 碳氢键断裂的位置相同 D 碳溴键断裂的位置相同 【 课后拓展 案 】 1、 为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油。下列有关叙述正确的是（ ） A乙醇与甲醇互为同系物 2 代反应 2、 （双选） 下列各种醇中不能发生消去反应的是（ ） 2 13、 下列说法中，正确的是 ( ) A凡是分子中有 化合物都是醇 B羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式 C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃 D醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质 4、 (2003江苏理综 14)即放入下列的某种物质中 发生反应，铜丝变红且反应后质量仍为 该物质是 （ ） 2 5、 化学式为 被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是（ ） A. C( B. H) C. D. 、以下四种有机物的分子式皆为 A. C. 和 D.和 7、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ( ) 8、由 备 H)次 (从左至右 )发生的反应类型和反应条件都正确的是 ( ) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 加热、 加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 加热、常温、 /加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、 加热、 加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 加热、常温、 加热 9、 （ 2003江苏理综 16）已知 ，则 ） 6 10、丙烯醇（ 发生的化学反应有（ ） 加成 氧化 燃烧 加聚 取代 A 只有 B 只有 C 只有 D 只有 11、 根下面的反应路线及所给信息填空。 (1)_，名称是 _。 (2) 的反应类型是 _； 的反应类型是 _。 (3)反应 的化学方程式是 _。 12、 已知： = 要产物 ),1 充分燃烧后可以得到 8 2O。该烃 (1)_， _。 (2)上述反应中， 是 _反应， 是 _反应。 (填反应类型 ) (3)写出 C、 D、 E、 13下面是几种有机化合物的转换关系 ： 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物 _。 (2)上述框图中， 是 _反应， 是 _反应 (填反应类型 )。 7 (3)化合物 出由 的化学方程式： _ _ _。 (4)_， _， 2互为 _。 14 (2010 海南， 18)A G 都是有机化合物，它们的转化关系如下： 请回答下列问题： (1)已知： 6.0 g 化合物 E 完全燃烧生成 8.8 g .6 g E 的相对分子质量为 60，则 E 的分子式为 。 (2) 的化学方程式为 _。 (3)由 、由 的反应条件分别是 _、 。 (4)由 、由 的反应类型 分别是 、 。 (5)结构简式为 _。 1 山东省高密市第三中学高三化学一轮复习 的衍生物 、酚（第2 课时）学案 【 学习目标 】 1、能够正确认识酚这类有机物，掌握苯酚的化学性质 ，了解酚类化合物的用途。 2、掌握酚类的检验方法。 【课前预习案】 【复习回顾】 1、总结卤代烃的性质并以溴乙烷为例写出相应的方程式 2、总结醇的性质并以乙醇为例写出相应的方程式 【 知识梳理 】 一、酚 1、苯酚的结构 分子式 ，结构简式 ，俗名 。 2、苯 酚的物理性质 a 色： ，态： ，味： ，熔点： ， b 在水中的溶解度，常温下： ，温度高于 时，则能与水 。 c 苯酚可用作杀菌消毒剂，是因为 。 d 暴露在空气中的苯酚呈粉红色，是因为： e 苯酚的浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精清洗 ，这是因为苯酚 （有或无）毒性，其浓溶液对 皮肤 ，苯酚易溶于酒精等有机溶剂。 【 思考 】 苯酚分子中所有原子是否一定在同一个平面上？ 苯酚是不是芳香烃？ - 3、苯酚的化学性质 （ 1）弱酸性 由于 苯环 对 的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生 ，而使苯酚的水溶液显 性。 苯酚溶于水的电离方程式 向苯酚的悬浊液中加入 现象 ， 反应的化学方程式 ； 向苯酚钠水溶液中通入 ， 原因是 ， 2 反应的化学方程式 。 【小结】 （ 1）苯酚能与 醇不能，这是苯环对羟基的影响，同时，苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 （ 2）以下微粒电离出 H+的由易到难的顺序为 3）以下微粒结合 H+的由易到难的顺序为 （ 2）取代反应 苯酚分子中的羟基使苯环容易发生 反应，连在苯环上的羟基对与其 和 位置上的碳氢键的影响尤为明显。将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，现象为 ，反应的化学方程式 。 思考 该有机化合物（如右图）能与溴水反应 吗？若能，该 1 机物最多 与 苯酚与浓溴水的反应有哪些应用？ （ 3）显色反应 与 色。该反应有哪些应用？ （ 4）聚合反应 苯酚与甲醛反应的化学方程式 。 思考 该反应表现了分子内基团间怎样的影响？ 该反应的催化剂是 最早生产和使用的合成树脂是 ，俗称“ ” （ 5）加成反应 苯酚与氢气反应的化学方程式 。 4、酚类化合物的用途 制造有消毒作用的酚皂 制造化妆品，例如从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效 茶叶中含有的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备食品防腐剂和抗癌作用 制造农药 【预习检测】 1下列化合物中， 既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ( ) A氯仿 B氯甲烷 C乙醇 D氯乙烷 2 下列化学名词正确的是（ ） A、三溴笨酚 B、烧碱 C、乙酸乙脂 D、石碳酸 3下列物质中，不属于醇类的是 ( ) A B D 4 天然维生素 P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一 种营养增补剂。关于维生素 ） 3 A、可以和溴水反 应 B、可用有机溶剂萃取 C、分子中有三个苯环 D、 1可以和 4应 ) O H C H 2O B H= D 由 、 、 种原子团一起组成属于酚类物质的种类有 ( ) 7. 下 列有关苯酚的叙述中不正确的是（ ） A、苯酚显弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应 B、在苯酚钠溶液中加入盐酸可得苯酚 C、苯酚钠溶液不能使酚酞试液变红 D、苯酚有毒。但药皂中掺有少量苯酚 8. 写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。 【课堂探究案】 【探究一】苯与苯酚的比较 类别 苯 苯酚 结构简式 溴代反应 溴状态 条件 产物 【例 1】 已知： C 6有机物的结 构简式为 应时，则 ( ) A 332 B 321 C 111 D 322 【探究二】乙醇与苯酚的比较 类别 乙醇 苯酚 结构简式 4 官能团 结构特点 羟基与 乙基 相连 羟基与 直接相连 主要化学性质 【例 2】 有机物分子中原子间 (或原子与原子团间 )的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( ) A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代 班级 姓 名 【探究三】苯酚的主要性质 实验操作 实验现象 结论及有关化学方程式 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入 2 荡试管 常温下，苯酚在水中的溶解度较小 用酒精灯给 的试管加热 温度升高，苯酚在水中的溶解度 冷却 的试管，然后向试管中逐滴加入 5%的冷却后，液体 ，滴加 体 冷却后，苯酚因溶解度减小而析出；加 生反应： 向 的试管中加入稀盐酸 向 的试管中通入 入 体 生成了苯酚，反应方程式为 向 的试管中加入 【例 3】 设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是 26 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是 _接 D， E 接 _， _接 _。 5 (2)有关反应的化学方程式为 _。 (3)有的同学认为此装置不能验证 6认为是否有道理？怎样改进实验才能验证 6 【 当堂检测 】 1、能证明苯酚具 有弱酸性的实验是（ ） A、 加入浓溴水生成白色沉淀 B、 苯酚钠溶液中通入 液由澄清变浑浊 C、 苯酚的浑浊液加热后变澄清 D、 苯酚的水溶液中加 成苯酚钠 2、向下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（ ） A、乙醇 B、苯 C、蒸馏水 D、苯酚 3、漆酚（如右图）是我国特产漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂， 生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。将漆酚放入下列物质中： 空气 溴水 小苏打溶液 氯化铁溶液 通人过量的二氧化碳，不 能发生化学反应的是（ ） A、 B、 C、 D、 4、只用一种试剂就能鉴别 醇溶液、苯酚溶液、 、己烯，该试剂是（ ） A、溴水 B、盐酸 C、石蕊试液 D、氯化铁溶液 5、下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（ ） A、除去乙烯中的乙炔，用酸性高锰酸钾溶液 B、除 去苯中的少量苯酚，用 溴水 C、除去苯中的溴 ,用苯酚 D、除去苯中的少量甲苯，先用酸性高锰酸钾溶液，后用 【课后拓展】 1、 胡椒酚是植物挥发油中的一种成分，其结构简式如右图。关于胡椒酚的下 列说法：该化合物属于芳香烃 分子中至少有 7个碳原子处于同一平面 1 ） A、 B、 C、 D、 2、 白藜芦醇 广泛存在 于食物（例如桑椹、花生、 尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟 12的最大用量分别是 ( ) 1 7 6 D.6 7 、 用分子式 且和 种 化合物的同分异构体有 （ ） A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 4、下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ） A、 苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色 B、苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用氢氧化钠洗涤 6 C、苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤 D、苯酚能与 5、久置空气中会发生颜色变化，但颜色变化不是由于跟氧气反应引起的物质是 （ ） A、 过氧化钠固体 B、 亚硫酸钠固体 C、 硫酸亚铁晶体 D、 苯酚晶体 6、 (2013山东 )莽草酸可用于合成药物达菲 ,其结构简式如图 ,下列关于 莽草酸的说法正确的是 ( ) 7 种官能团 + 7、对于有机物如右图。 下列说法正确的是（ ） A、它是苯酚的同系物 B、 1 C、 1 生 2 D、 1 氧化钠反应 8、将二氧化碳通入下列溶液中，不能发生反应的是（ ） A、 B、 C、 D、 9、 为探究一溴环己烷 ( )与 水解反应还是消去反应， 甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案： 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和 后再滴入 有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜 色很快褪去，则可证明发生了消去反应。 丙：向反应混合液中滴入酸性 溶 液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。 其中正确的是 ( ) A甲 B乙 C丙 D上述实验方案都不正确 10、 (2011重庆 )和 D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下： 关于 和 D58的叙述，错误的是 ( ) A都能与 因不完全相同 B都能与溴水反应，原因不完全相同 C都不能发生消去反应，原因相同 D遇 因相同 11、 下列除去杂质的实验方法正确的是 ( ) A除去溴苯中的少量 入 分反应后，弃去水溶液 B除去苯酚中的少量甲苯：加入酸性高锰酸钾溶液，充分反应后，弃去水溶液 C除去苯中少量的苯酚：加溴水，振荡，过滤除去沉淀 D除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏 12、 (2010 四川 )中药狼 把草的成 分之一 M 的结构如右图所示：下列叙述正确的是 ( ) 7 A 80 B 1 最多能与 2 反应 C 得有机产物的化学式为 1 与足量 3、 (2008 江苏 )香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是 ( ) A常温下， 1 B丁香酚不能与 C 1 D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面 14、 （ 2012年山东）合 成 P(一种抗氧剂 )的路线如下： 已知： 互为同分异构体， F 分于中只有一个甲基。 (1) A 。 （ , 。 (2) ， 。 (3)实验室中检验 。 b. c. (4) 反应的化学反应方程式为 1 山东省高密市第三中学高三化学一轮复习 、酮（第 1 课时）学案 【 学习目标 】 1了解醛和酮在结构上的特点；醛和酮的命名与同分异构现象； 2掌握醛和酮的化学性质 羰基的加成反应 、氧化反应和还原反应 。 【课前预习案】 【 知识梳理 】 一、醛和酮的分子结构与组成 1. 醛：分子里由烃基（或氢原子）跟醛基相连而构成的化合物叫醛。 醛基： ，简写成 能写成 醛类的通式是 R 和一元脂肪醛的通式 【注意】醛一定含有醛基， 含有醛基的物质未必是醛，但是具有醛基的化学性质。例如 2. 酮：分子里跟羰基相连的两个基团都是烃基的化合物叫酮。 酮羰基 ： ，酮的通式： 饱和一元脂肪酮的通式 【注意】同碳原子数的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为 ，而且是 异构。 【 练习 1】以下 物质中 属于醛的有 （填序号） ，属于酮的有 二、 醛、酮的命名（系统命名法） 1. 选主链： 选取 含羰基在内 的最长碳链为主链，并根据主链中碳原子数的多少称为 “ 某醛（或酮） ” 。 2. 定编号： 从 离羰基最近 的一端开始对主链碳原子进行编号，注意醛类物质永远从醛基开始编号 。 3. 写名称：羰基的位置必须用阿拉伯数字标在 某酮 的前面（醛基永远为 1 号，故命名时不必指明醛基序号），其他方面的原则和书写方法与醇命名相似。 【练习 2】对下列有机物用系统命名法命名 三、醛、酮的同分异构体 书写规律： 碳骨架异构 官能团类别异构 官能团位置异构 【练习 3】 写出 同分异构体并命名，属于醛的有 种，属于酮的 种 四、常见的醛、酮的简介 对照表格阅读课本 填表 2 甲醛 乙醛 苯甲醛 丙酮 结构简式 颜色 无色 无色 无色 无色 状态 气味 溶解性 微溶于水 应用 脲醛树脂、酚醛树脂 制造染料、香料的 重要中间体 有机溶剂、有机合成原料 【注意】 甲醛在通常状况下为气体，其他的醛皆为液体或固体 甲醛有毒，易燃烧，在使用时要注意安全及环境保护。 35 40 甲醛 水溶液叫 福尔马林 。甲醛能用于消毒，具有防腐能力； 【 甲醛污染 】居室内甲醛主要来自涂料和胶黏剂。人造板材使用的胶黏剂都以甲醛为主要原料，在使用过程中会释放甲醛，导致人体嗅觉功能异常、肝脏功能及免疫功能异常等。 【练习 3】据报道， 不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明，口感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是（ ） 使蛋白质变性 40%的甲醛水溶液叫福尔马林 【预习检测】 ） A. 甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B. 醛的官能团是 . 饱和一元脂肪醛的分子式符合通式 D. 甲醛、乙醛、丙醛 、丁醛 均 无同分异构体 醛和丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是 9，氧元素的质量分数是 ( ) A 16 B 37 C 48 D 无 法计算 3 下 列各组物质 , 属于同分异构体的是 ( ) A. 丁醇和乙醚 B. 丙醛和丙醇 C. 丙醇和甘油 D. 乙烯和丁二烯 4. 用铜作催化剂，使 1列物质中，与该有机物互为同分异构体 的是 ( ) H) 5. 化学式为 ) A、 2种 B、 3种 C、 4种 D、 5种 6. 判断下列说法是否正确： (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。 ( ) (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。 ( ) (3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。 ( ) (4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等。 ( ) 【课堂探究案】 【探究一】 醛的化学性质 3 1、 醛的加成反应 完成化学方程式 乙醛与氢气 ，又叫 反应 乙醛与氢氰酸 ( ，用于增长碳链。 乙醛与氨 ( 乙醛与甲醇 ( 【 例 1】（双选） 有机物可能是 ( ) A乙醛同系物 B丙醛的同分异构体 C ( D 练习 1】 有机物 H) ） 应 应 应 应 2、 醛的氧化反应 （ 1） 乙醛和银氨溶液及新制 H)2悬浊液反应的实验 银镜反应 新制 H)2悬浊液的反应 反应液的配制 （离子方程式） + 2O=2+ 2 H)2 反应条件、现象 水浴加热 ,有光亮的银镜出现 加热 ,砖红色沉淀生成 结论 方程式 化合态的银被还原，乙醛被 乙醛被新制的 H)2 注意事项 试管 洁净 ；配制银氨溶液时，氨水 适量 ，且现用现配；应该用 过量 银氨溶液； 水浴加热 ； 勿振荡试管，否则不能形成银镜。洗涤试管用 稀硝酸 。 H)2的制备是在 液 ,应保持 须加热到沸腾。 应用 检验 工业上制镜或保温瓶胆 检验 在医疗上检测糖尿病 【 思考 】能发生银镜反应的有机物有 哪些 【 例 2】（双选） 某学生做乙醛的还原性实验时，取 1 .5 液各 1毫升，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入 升 40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是 ( ) A、未充分加热 B、加入乙醛太少 C、加入 D、加入 【 例 3】 下列有关银镜反应实验的说法正确的是 ( ) A试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗涤 B向 2%的稀氨水中滴入 2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液 C可采用水浴加热，也能直接加热 D可用浓盐酸洗去银镜 【练习 2】 (2011全国 )下列叙述错误的是 （ ） A 用金属钠可区分乙醇和乙醚 B 用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和 3C 用水可区分苯和溴苯 D 用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 （ 2） 乙醛被其它氧化剂的氧化 乙醛与 应 方程式 酸性高锰酸钾溶液氧化醛类 物质 ，醛基变为羧基 。 4 【 总结 】 学过的能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有哪些？ 烯烃、炔烃、裂化汽油、裂解气、苯的同系物、醇、醛、酚等。 【 例 4】丙烯醛的结构简式为 列关于它的性质的叙述中错误的是 ( ) A能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B能发生银镜反应表现出氧化性 C在一定条件下与 成 1丙醇 D在一定条件下能被空气 氧化 【练习 3】 （ 2010天津） 下列鉴别方法可行的是 （ ） A用氨水鉴别 B用 溶液鉴别 、 用核磁共振氢谱鉴别 1溴丙烷和 2溴丙烷 D用酸性 液鉴别 练习 4】 某醛的结构简式为 (C （ 1）检验分子中醛基的方法是 ， 化学方程式 为 。 （ 2）检验分子中碳碳双键的方法是 。 反应化学方程式为 。 （ 3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 为什么？ 【探究二】 酮的化学性质 1、 酮的加成反应 丙酮与氢气 ，又叫 反应 丙酮与氢氰酸 ( ，用于增长碳链。 丙酮与氨 ( 丙酮与甲醇 ( 2、 酮的氧化反应 酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。酮类物质不能发生银镜反应，也不能被新制氢氧化铜悬浊液氧化，利用此性质可用于鉴别含醛基的物质和酮类。 【练习 5】下列醇不可由醛或酮与氢气加成还原而来的是（ ） H D. 探究三】 甲醛的特殊性、有机反应中的氧化还原反应
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