维生素和辅酶 ppt课件

第十四 章 维生素和辅酶 辅酶：结合蛋白酶类是由蛋白质部分与非蛋白质部分 结合而成的。蛋白质部分称为酶蛋白，非蛋白质部分 称为辅基。如果两者的结合力很弱，甚至可用透析法 分离，则这类辅基称为辅酶。酶蛋白和辅基（或辅酶 ）两者结合后才能有催化作用，称为全酶。 维持人体正常生长及健康所需的食物成分，可分为： 能量食物（糖类、脂肪、蛋白质）、无机盐（包括微 量元素）、维生素。 维生素是维持人类机体正常代谢机能所必要的微量营 养物质。在人体内不能合成。 许多维生素具有辅酶的功能，或作为辅酶的一部分， 是各种不同代谢反应中所必须的辅助因素。 按维生素溶解度不同可分为： 1. 脂溶性维生素，包括维生素A、D、E、K、F等； 2. 水溶性维生素，包括维生素B组（B1、B2、B4、B6、 B12等）、烟酸、烟酰胺、肌醇、叶酸及生物素（维生 素H）等。 本章主要内容：一、水溶性维生素 二、油溶性维生素 结构： 第一节、水溶性维生素 水溶性维生素一般是指溶于水而不溶于油脂的维生素 。包括B族维生素及维生素C。 一、维生素B1 化学名：氯化-3-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5)-甲基-5-(- 羟乙基)-4-甲基噻唑盐酸盐，又称盐酸硫胺。 利用前药概念，制得维B1衍生物，使之由水溶性变为 脂溶性，从而易透过生物膜，在肠壁易于吸收，容易 进入组织，且不受硫胺酶破坏，作用迅速持久。如： 主要用于治疗脚气病、多发性神经炎和胃肠道疾病 。 优硫胺 呋喃硫胺 即：嘧啶部分、噻唑部分、硫胺部分。 合成： 如Williams合成法，包括三个步骤， 嘧啶部分的合成： -甲氧次甲基 -乙氧基丙腈 4-氨基-5-溴甲基-2-甲基嘧啶 噻唑部分的合成： 5-（-羟乙基） -4-甲基噻唑 硫胺的合成： 结构： 二、维生素B2 化学名：7,8-二甲基-10-(D-核糖型-2,3,4,5-四羟基 戊基)异咯嗪，又名维生素B2、卵黄素、核黄素。 核黄素在体内经磷酸化生成黄素单核苷酸辅酶FMN和 黄素腺嘌呤二核苷酸辅酶FAD，参与细胞的氧化还原 系统的反应才显示生物活性： 辅酶FMN 辅酶FAD 维B2用于治疗因核黄素缺乏引起的唇炎、舌炎、脸部 皮脂溢、结膜炎、怕光等。 正常生物体具有此种转化功能。当机体某些器官失常 ，如肝功能衰退，消化道疾患而引起磷酸化障碍时， 将导致代谢失常。因此，直接合成活性核黄素如黄素 单核苷酸、黄素腺嘌呤二核苷酸，应用于临床。 将核黄素的伯醇羟基与脂肪酸成酯，可使药效延长， 如月桂酸核黄素酯(R= -COC11H23)，一次用药在体内有 效浓度可保持6090天。而核黄素在体内6小时就有 60%排出体外。 结构： 三、维生素B6 化学名：2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶盐酸盐，又 叫盐酸吡多辛、吡多醇，又名维B6。 磷酸吡多醛 吡多醛 吡多胺 本品是具有辅酶作用的维生素。磷酸吡多醛是某些氨 基酸脱羧酶的辅酶。 回流 注，异丙基二氧七环烯的合成： 结构： 四、维生素C 本品参与机体代谢，与蛋白质、脂质代谢有密切关系 。可帮助酶将胆固醇转化为胆酸而排泄，以减低毛细 管的脆性，增加机体的抵抗力。 化学名：L(+)-苏阿糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4- 内酯，又名抗坏血酸。 维C分子中有两个手性碳原子，故有两对对映异构体 。其中L(+)-抗坏血酸的抗坏血病效力最强；D(-)-异抗 坏血酸效力仅为其1/20；D(-)-抗坏血酸及L(+)-异抗坏 血酸几乎无效。 L(+)-抗坏血酸 D(-)-抗坏血酸 D(-)-异抗坏血酸 L(+)-异抗坏血酸 4R,5S- 4S,5R- 4R,5R- 4S,5S- 黑醋酸菌 发烟硫酸/丙酮 （水解） 转化 维生素A存在于动物来源的食物，植物中仅含有维生 素A原，如-胡萝卜素、玉米黄素等： 第二节、油溶性维生素 油溶性维生素又称脂溶性维生素，包括维生素A类、 维生素D类、维生素E类及维生素K类。 一、维生素A类 -胡萝卜素 玉米黄素 维生素A有维生素A1和A2两种，结构如下： 维生素A1 维生素A2 异维A酸乙酯是严重牛皮癣治疗中的一大突破，而副 作用较小。 通常所指的维A即是维A1或A1的醋酸酯。 实验证明，缺乏维生素A与某些癌变有一定关系。 维A酸 异维A酸 依维A酸乙酯 维A棕榈酸酯为维A的延效制剂，在肝脏中储存，总 储存量达2550mg维A，可调节血中维A量，达到稳 定性。 维A醋酸酯的化学稳定性比维A高，它在体内被酶催 化水解成维A，进而氧化为视黄醛和维A酸。 二、维生素D类 维生素D类是抗佝偻病维生素的总称。 佝偻病俗称“小儿软骨病”，由于食物中缺少维D、钙 、磷，并缺乏日光照射而引起的骨骼发育不良。 目前已知的维生素D类至少有10种，它们都是甾醇衍 生物。其中最重要的是D2和D3。 维生素D类的主要作用是维持血浆中正常钙及磷酸盐 的浓度，增加小肠对钙的吸收，缺乏时即使有很多钙 也不能被吸收；它还能加强骨钙的流动性。维持血浆 中钙及磷的浓度，保证正常神经肌肉活动及骨骼的钙 化。 结构： 1. 维生素D2 肝脏 肾脏 V-D2 25-羟基D2 1，25-二羟基D2 化学名：3,5Z,7E,22E-9,10-开链麦角甾-5,7,10(19),22- 四烯-3-醇，又名骨化醇，麦角骨化醇。 维生素D3在体内代谢后，生成25-羟基D3、1,25-二羟 基D3、24,25-二羟基D3、1,24,25-三羟基D3等。维生素 D3本身并不具有生物活性，代谢物中1,25-二羟基D3 活性最强。主要是能调节钙、磷的代谢。 维生素D2在体内代谢为1,25-二羟基D2。受体内其它 激素的调节，能促进钙、磷的代谢，调节小儿齿及骨 的发育。用于预防和治疗佝偻病和骨质软化病。 2. 维生素D3 化学结构上，D3与D2的区别仅侧链上无双键，C24上 少一个甲基。 V-D3 25-羟基D3 1，25-二羟基D3 肝脏 肾脏 肾脏 R=H ：24,25-二羟基D3 R=OH ：1,24,25-三羟基D3 维生素E类已知有八种，即：、1、2 和-生育酚。前四种由于苯环上甲基的位置和数目不 同而相互区别；后四种的侧链为3、7、11-三烯化 合物。 三、维生素E类 维生素E是一类与生育有关的维生素的总称。 在化学结构上，都是苯骈二氢吡喃衍生物，环上C2都 有甲基和烃链。在苯环上含有一个酚羟基，故本类化 合物又称生育酚。 维生素E醋酸酯又名-生育酚醋酸酯，习惯上称本品 为维生素E，化学名为：dl-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12- 三甲基-十三烷基)-苯骈吡喃-6-醇醋酸酯： 各异构体显示不同的生理活性，其中-生育酚活性最 强，即通常指的维生素E。天然生育酚都为右旋体，人 工合成的则为消旋体。 通过对维生素E的生理和药理活性的研究不断的深入 ，在抗衰老方面有所应用。维生素E烟酸酯用于高血压 ，脑动脉硬化和循环障碍引起的各种疾病。 本品为黄色