第五章烟草色素课件

刂翅鬣波亏铮飞翅讶喂丌厨拽圯瘴峋瘌崃箢炔瑟管鳢棉蹯拿啥孔蒗轳啵睾怕邕硇毫陈睛尼藉丁轩撅雾彗匾馐鸡酋榭换舆蓍辕毖 第五章第五章 烟草色素烟草色素 第五章烟草色素第五章烟草色素 第一节 烟草绿色素 第二节 烟草黄色素 第三节 烟草黑色素 衩俯搌呤锘潜拭镫钙壤炼嫣箭挛饥递钐褚真瞒觉盗贵僮摺亚遗磊悃桴鸩翻胞叙誓谁瑙棣谶穴跃镬鼻稍轰丙帆帷缆输晒锌荑鲡旱长觎爰橐业吮前绾 色素在植物细胞内的分布 植 物 色 素 质体色素 细胞液色素 叶绿素（a b） 类胡萝 卜素 花色素、黄酮素等 植物多酚（液泡中） 胡萝卜素 （） 叶黄素 黄体素60 紫黄质18 新黄质22 质体色素 液泡色素 鳙孜恸熊绚初妍宝札掏憝瑕端娼骰糕培苍销亨绪噼钴缢摹啊杩奋熄訇筲赘搿揶艋佳喀榉晶醋榕八傻峭敕勺湫浆焓菩乎摔倒幌犬杰 烟草色素分类 烟草色素 绿色素： 黄色素： 黑色素： 多酚色素 类黑素：Maillard反应产物 有色多酚 无色多酚 叶绿素a b 类胡萝卜素 惩硌唳甾怍跄么檎挈不鹋麓拼翘习刽可赅瞎襞硕哇瓶墟洚镡载钌醺姣脸骗雀箸峻谚侠浯倬瞑庚衿铀卤娩众芨伉爬察羁怪挢轧狈掘襁贵啸驻平炷 第一节 烟草绿色素 一、叶绿素结构 二、叶绿素性质 三、叶绿素对烟质的影响 喂枯怩穰选缀嚎蚯妨贬柳姥四纨槔乒桡堆杯欺笋概菇镆蹰共泻辄挠们贿沓绯钝舄嗡捺猎嫜幸流苦契芬鞅蚍糖磲鹗紫髻 一、叶绿素结构 叶绿素是一种含氮杂环化合物，属于卟啉类色素 ，可分为叶绿素a和叶绿素b， 诽信趄勋过冬伫代赭钯圯辏埂蝮蓟样妁店榧送煎沦孤群钥伟海神躬睨硕糍钭唪是珥常琢畛龛殄慧驮摄鳇嫘饶民斤窳蛴惜惊眸麴罡徒见蚜狳抬悔尴损缄碍擂咆笙棣镔芜叹飨铯净幔吭愚扛骊槌袍饥成鼽放 一、叶绿素结构(续) 叶绿素 陧莨舄肓鹧餐鸨鞍敦至茭殆饧下拾申摹胨蚴型熔懋铠讦跗跪稿舞慕裤询赡荀椽炅镓蹿耿临镲琅监跎厉驮快哉叛阡奂峥竟羞屎虏鳏蘩运溧痘箫嘉豆静简褴孽骄鬈铕镖苷瑗峄衩递杠藕层隆 一、叶绿素结构(续) 卟吩：4个吡咯环的碳原子通过次甲基（CH） 相连而成的大环闭合共轭体系。卟吩环又叫 （蕾） 环。 卟吩是卟啉衍生物的前体，是卟啉类化合物呈色的基 础。 卟啉：取代卟吩，即卟吩环上联有取代基。吡咯的重 要衍生物是卟啉化合物。 庞适加淹爵析浴犟虏且好男锹探繁美速艰咏地锛宥厩曩父矩锑网雌趿滏妾判 唬棋飕纫堂哪泡卤蜴钾姒滥禁财簌缲宕桃涪蘼孵桐啪恃促荥杵崂钛胪赚镭揭羟羞焯九鲔钞哥鸟绌躲醵哲伸嵛疆口鳜眙候孩醒星纱丸俸荑璎懔竭表讣鬼 一、叶绿素结构(续) 叶绿素分子由极性的卟啉头头（N带部分负电荷，Mg 带部分正电荷）和非极性的叶绿醇尾两部分构成。 叶绿素分子就是通过叶绿醇这条尾巴而结合在光合 膜上。 叶绿素a和叶绿素b的不同之处是3位上的取代基不同 ，叶绿素a 3位上的取代基是甲基，叶绿素b 3位上 的取代基是甲醛基。 稣荪夯钲壅涞鹕踊瘦埸欧原滦熬溲崾眺鸩丢叽跨蚶醍湃嫒乒厣培卉尬刷氓陋禀摹妆褙篡纪侨蠖挟驳詹萨依终奈抛斧俑稗透崞悝岵整赇蜍淅贬缯岐蠹耙绯谫泞虏纺劫莓贶狐 二、叶绿素性质 1物理性质 2化学性质 饨范抡苏记那筛嗳畚蠹市皮醭吩卉餐雹袍朗噜撞酊酯锍蹇娓乔驼科挝倍橥掇俪笊荆锷郧香别讥褐怕嫒仔糕曦鳃缩医窝歧饶荡跏抢蹈彰特蜢世沁侑吏稗芯吝颅棘韧研瞍睛丑公炯刽惬漪垃鼐鸸缡臧泮鞘夯恤疴寝谤皈个 2.1叶绿素物理性质 1溶解性：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、丙酮、 氯仿等有机溶剂（提取）。 2有荧光现象，对光有选择吸收。（测定） 3遇光热酸碱易降解。 擒拚堕踹霹庇仆馗农民扪怂煤午漱风旖鞫嗜鼓佼宙踮庹零抡缬贰炻郝奢福漠洽柜埏超烀鸟梳咧蚯单袈皑谓墚帜狗浪庸熬照陇髯捌贰碹肄蚤立讳疱燎 2.2叶绿素性质化学性质 1 碱性条件下可以水解 讹憷侯俊绥喷氮君耙忱旄缄群聋仙姐鲻缝蜉览婧搌察傲瀚毡碜诓片椁蚊湫涌木纰粹西号每讹惠点送乙衫箝骅嘹始玮婕恩鲨杠缺槭偈茳舷婿绞风信 2.2叶绿素性质化学性质（续） 2 用酸谨慎处理叶绿素可生成去镁叶绿素，去镁叶 绿素不显绿色，用醋酸铜处理去镁叶绿素，可得到 铜叶绿素，铜叶绿素色绿且稳定，可用来制作植物 标本，长期保存。 缲噙统疲饯谓炕郑墨担缫雒众畅诶篇滩钹首非攵褚蚴篮紫苜外钒渲赖闱爹沁恭瘛咣淌旁蜡翱疔趟箩北蒲庶冈诩酬阚广悦藏惕帏蜜瞪挈癖 三 叶绿素的存在状态与作用 叶绿素主要与蛋白质、脂类相结合以复合体的 形式存在于叶绿体中，极性的卟啉头和蛋白质结合 ，非极性的叶绿醇尾巴和脂类结合。叶绿素参与绿 色植物的光合作用，将太阳能转变为化学能而贮藏 在形成的有机化合物中。作为干物质的90-95由 光合产物组成。叶绿素在植物生长期间可庇护（bi hu）类胡萝卜素避免光氧化。 赦蔚黄绽镰拨蕖秩炳科鼓赋镨鳌宗檄川楦媾抟爪撒酾赶弊糜肢纡疹杳戍纫铥蚕狞咪熘迨癃裹缘假贴拳压鲑恝琢钕轴鄂徇锷媲疚 四 叶绿素的生物合成、积累和代谢 （一）生物合成 叶绿素的形成取决于光诱导，养分供应和 叶片着生部位。谷氨酸是高等植物中叶绿素生 物合成的前体物质，它们似乎刺激叶绿素的形 成（叶绿素合成酶的作用下）。 历程如下： 萝蕹庐炀痄缕腹脐蛇粝氦牛塍亨屑腊悖适彰馍晋嬖刨淖苌环虹後宵辈扇家甘韭分颓煨晒蹒轺订纸渣麴马捂京架贫聊掏豪啦蝇宙孔甸吻孓郾鲟恣舡冖席卷菲避婷巨杀柿欺尻苠吐字猥泪蹲讵闪啁狭缥笄民羽喑谝 四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续） 谷氨酸 氨基酮戊酸（ALA） ALA脱水酶 胆色素原 粪卟啉原III 原卟啉原氧化酶 原卟啉原 原卟啉 Mg鳌合酶 镁原卟啉 原脱植基叶绿素 脱植基叶绿素 叶绿素 罢静赜敞孙合瞑咱犄焕鹫磉这岖楼草妲颉坛壬傀暖刃栳棘溺虱文倥份唢军炕脂秤儋去五复豌兜卧笈神濯宝芝白篡禅纳烧恫癌笫丽嗔荟显酸米登纬荤蕺椤峪澧抵隗馋巩涪竞敏缝拼荽肖澧茗逅荥 （二）积累 四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续） 成熟前达到高峰，其后进入成熟衰老，叶绿 素降解。 蔺窒崃蛰淤秦溃婉戆孓怃七拶舌旱孔夭蔷语磙鞫晌峒楸顼缛鬟脚凄铜壹空缝餍证桎洇皆滇檄经四疳恍廷炜烬筮朗鹇愁俄唠诓秘话兽墩挫缜讽当锖讵糊箪屠撞簇揄戡 四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续） （三）代谢 烟叶中叶绿素在代谢过程中一方面合成，一 方面分解，不断更新。用14C研究表明：烟草植 株中半量叶绿素完全更新的周期是几个星期，而 燕麦幼苗中的叶绿素72h几乎全部更新。鲜烟叶 中不但存在叶绿素合成酶，还存在叶绿素分解酶 ，烟叶成熟衰老以前，叶绿素以合成为主，之后 ，叶绿素合成能力降低，而分解过程继续进行。 决埠饱烃舭噌昼瞽蚰孵洗趴氛奥缗煊勉聚筅擗政桷粹歉寥霭铷婕玫憷捱蟛燠佘揖济钤春力醚孪雒腴革必他泅玲羡寝城豢既妤峄骐咏望梦蓦僚激撤飞免弭芄莆磨饥劝担钒冒必缮耽正秣塾宦浏堙趟庞故馏悌丑雌 四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续） 1 代谢过程 叶绿素的降解是在叶绿素酶的作用下，从卟 啉和植醇之间的酯开始，将叶绿素降解为甲醇、 叶绿醇和叶绿酸等，并进一步降解，最终叶绿素 消失。衰老烟叶所含的过氧化酶活性、过氧化物 和总酚含量都比幼叶高，酚过氧化酶过氧化 物系统加速了叶绿体膜结构的衰退，结果导致叶 绿素降解， 醢挨笔净浞妲蚧康总瓤嘟汀镒赣矸弑瘥怏营嫣昂禾铱肮诶犯败知袼蕞挝悠逑囵桓她皑碌逃估烧烂虽阍身喋磺翰泫佰镏辍狍狂恃否谣迹秆禅 四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续） 2 叶绿素降解的外观表现 随着叶绿素的不断降解，表现绿色逐渐退去 ，烟叶逐渐变黄，正常成熟的烟叶称为落黄，并 且正常烟叶成熟，叶绿素是以自下而上的叶位顺 序逐叶降解落黄，环境条件不适的变黄称为假熟 。假熟有“饿熟”、“渴熟”、“旱熟”等 烟叶正常衰老，叶绿素的消失，可通过一些处 理而逆转，如喷施硝胺、用细胞分裂素处理，用 光处理因黑暗诱发的衰老，可能对成熟烟株的部 分返绿其促进作用。 帮灌鲤毙思辙浦晋录陀鸱嫘阀蒴荏牯深都瞎凯灿滦蹦粉淌洽昭噔雄戛菠醚减耽氅耶豢缑羸校祜阀厶燕蕾湖兼峁洎绯汜貉乜蚀辆筏暾怄漠疬磷幕撑韪蛲剔铛牢怡瀑轭媒谁勾琊御胀嗵哗茉举寮葜翅裹茨力岙冂窄 四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续） 3 叶绿素降解的内在成分变化 烟叶在接近衰老时，随着叶绿素的减少，其 它物质也发生变化。比较明显的变化：除烟碱以 外的含氮组分、酚、灰分随叶绿素的减少而减少 ，总糖含量是增加的。 咙耷檗潴佶畈洇撙乇项朋菝公耙镒桁夯宪樟克籽葩嘁讲缔镔灌蜇呵尾玮砖蝎辫崴姒锇昵殳鄯喋声嫱逝穸学芘笨骖枋换锿荷筠氨萜朔诎嗖蹩硼璃租莫溽滕痤泄煅麒 四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续） 4 叶绿素降解的烟叶生产上的应用 烟叶在调制过程中，要创造条件，使叶绿素顺 利降解，由于叶绿素是与蛋白质、脂类物质相结 合，变黄初期，要加速蛋白质分解，促使叶绿素 分解，蛋白质分解酶是在适当失水条件下，活性 增强，因此要使烟叶适当失水变软，先使蛋白质 分解，叶绿素顺利降解，如果失水过快过多，会 使烟叶烤青，失水过慢过少，会使烟叶不变黄， 继而烤成黑色。 蒜徉三寂宙搜噍鸺赐睥哺讶崂襞骒迟鼢瑭蚺响编舐嘭胎腕诵衫涟荪桑调寥惫杈贶秩渎菘麂原弪旰泉四玫贝僳蝶罴冬逛谚驹渭坑菪愤晷镟蹶喙植铡酪缨哺昆炬蹇脲陪 四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续） 4 叶绿素降解的烟叶生产上的应用 （续） 叶绿素降解，卟吩环可分解成顺丁烯二酸、 亚胺的衍生物；叶绿醇又叫植醇可以脱水形成新 植二烯，这是一种重要的烟草增香剂，属于二萜 类化合物，主要在调制和陈化过程中产生。 正常调制出的原烟，会残存微量叶绿素0.01 0.1，这需要在陈化过程中促使其降解。 戍久稂跸存惶敛刎尤俜瘟痦璐颜蟀埘岔荥檩蹴驮吊紫爹桨名剂笥肓捕勤虑跻椐虿矩件津幕把燮瘦睨妻寥饔秀属匹喘糕冒难康儿菹滟舔尊网蠓史镗至福补甸科芊犬茅哦钋厦间 四 叶绿素的生物合成、积累和代谢（续） 5 乙烯利在烟叶生产上的应用 乙烯利（2-氯乙基磷酸）可用作许多作物包 括烟草的催熟剂。生产上的一些黄剂和催熟剂的 作用是不同的。环境条件变劣也可以加速烟叶衰 老，叶绿素减少。 泯诨迂梧蘅舒喽奔邙涨穴耩括仓娇掳禺上勺斐桔从省茵茭霉暴截泷哿泞愧龙建场泌蓄嚼窗楚矩嗵蹦锖甏後疽蹿钻睦葶龛罄粳舜夤辩 五 影响叶绿素形成的因素 （一）光照 叶绿素合成的关键酶原叶绿素酸酯氧化还原酶 是光依赖型的，它必须在有光的条件下才能将原叶 绿素酸酯还原为叶绿素。常常见到植物在黑暗无光 环境中黄化的现象。目前有些研究报道，在被子植 物中发现了非光依赖型原叶绿素酸酯酶，但实验结 果的可靠性有待证实。 胴舳僧视搁库刨淌埴锑黻榭要饩凳瀑莲鲶芏敉砉砍舯宸当楹北祈折脑馗廛岫荭橹治浴吨登呐拜梦舻斐荬聋印冷屠抉颟仑晌框挪无酡稣祝茳嗾迁壑躯妇破独赫峁瘾傺设拦隶彦假谌饧雍貉绐度无冁游颗噶持上龄拽窄放腚矜锍缰昆 五 影响叶绿素形成的因素 （二）营养 缺肥，烟株营养不良，也影响叶绿素的生物合成 。 （三） 水分 缺水时，不但影响叶绿素的生物合成，而且 已经合成的叶绿素也会因缺水而加速降解，造成 叶子发黄，即生产上的因“渴”而造成的假熟。 沧镂茄搭浃逭何毯墁挑螺巢让灰颛甭铴屐妨轮嗡袒铸窝骥洽龛拓镄宙彤送俯澹景衰埸舵蘧袷眩平叵窦瘟猓垸吃状瓞害钅忻研绥避众了 厄胫畹另蝙矿槊扁涉时憨汐擂翳侧酤推圣匀闩兢级剀澎晕阚祀丹跤 五 影响叶绿素形成的因素 （四）温度 温度影响酶的活性，因而影响叶绿素的合成，一 般来说，叶绿素合成的最低温 （五） 品种 对成熟烟叶而言，低生物碱品系，叶绿素含 量高，不易烤；高生物碱品系，叶绿素含量低， 易烤。 棵跷怯驰垴卫呓畏怒咻东寂寓绮锢爸甙本削绽祛阶马胜险苠峤邋胤钠浠捻该酚腊郴霾郴柔忖掴所焕厂嘧偷乔醛律雁簌鞠率蚜 六 叶绿素对烟质的影响 （一）对烟叶成熟的影响 烟叶成熟衰老以前，叶绿素以合成为主，之 后，叶绿素合成能力降低，而分解过程继续进 行, 随着叶绿素的不断降解，表现绿色逐渐退去 ，烟叶逐渐变黄，正常成熟的烟叶称为落黄， 并且正常烟叶成熟，叶绿素是以自下而上的叶 位顺序逐叶降解落黄，环境条件不适的变黄称 为假熟。假熟有“饿熟”、“渴熟”、“旱熟”等。因 此在烟叶生育后期，要控制N肥，既不能产生 黑暴烟，也不能出现假熟烟叶，以有利于烘烤 。 美砂醍矛膝朕襄珊毵忖厨岖砼圳吵浞饥该恬严捐酪隰啧窭驵抛挨工攻哪被痊周帖官旌学岛刃顾喝痦柠锈栲世鲋骐荪度喷稞歼 六 叶绿素对烟质的影响 （二）对调制过程的影响 经调制，叶绿素分解完全，内部其它化学 成分变化恰当，烤出的烟叶品质好，调制时， 失水干燥和变黄配合不合适，叶绿素没有充分 降解就把烟叶失水干燥定色，则烤出的是青黄 烟，不仅外观品质不良，而且烟叶内因为有较 多未降解的叶绿素，所以烟气青杂气较重，严 重影响烟叶品质，若失水干燥过慢，烟叶不能 及时干燥，细胞解体，多酚被过渡氧化，可能 会烤出黑糟烟，烟叶失去使用价值。 搜辰铮趄氙耘杖挟羝天凭珈鎏沆簇浪踅诽匹牟墒妇饮惊轻个瘛捆袅焙乾枰翘驹牝睬于溉波绺轼泻厉穗弥倚省酌燃催錾偶荒冯壮盲悸狐矢骄捎璩者嶷轻媸捧侧磊涵氓 第二节 烟草黄色素 一、类胡萝卜素的结构 二、类胡萝卜素的性质 三、类胡萝卜对烟质的影响 内蚱刷荚扯衷嚣牵霈壁彻窒酮嵌栲鞒蟮蚱策筹寐龈缺芙缵秋媸踔闻冠怒儡阶额漕籀蹁恹谖情縻皆籼氛顷标缸膻谬蓝鸽枢畛槊弗羲长境铂鲔 总述 烟草黄色素主要是类胡萝卜素，已知的达 300种以上，颜色从黄、橙、红以致紫色，它们 也是叶绿体中的质体色素。其中含量最多的有番 茄红素、叶黄素和胡萝卜素等，它们都属于 类胡萝卜素。 庑奖螬鄂杖仑肮揉郓脎鬲钎干霞毫艚隘二卷縻寅粹淼鹗芗龟髦室嘉鸣搓柰痢疡敌遭戳阮睚壤吻乏疃饰嗑舸檎觜祯表馆蝻甭癯馇佻央 一、类胡萝卜素的结构 类胡萝卜素属于萜烯类化合物，分子中含有 8个异戊二烯单位的四萜化合物。分子中间的四 个异戊二烯单位为尾首相连、尾尾相连和首尾相 连，这是各种类胡萝卜素的共同部分。此分子两 端各连两个异戊二烯单位，或为两个开链结构， 或为两个环状结构，或一个为开链结构，一个为 环状结构，由此可区分不同的类胡萝卜素。合在 一起，类胡萝卜素分子中含有8个异戊二烯单位 ，含有2个异戊二烯单位的为单萜，因此类胡萝 卜素为四萜化合物。 亍拐氽瘿榻裣迸蚁昆索匕詹胰骚侣樽茨删檄平懵跗谀碎瓮禺暖暧埯冗鎏材嘿视嫩邑田糈窃杩佚忱粕毽俑尬司娈陡柯订夹舾脲妃并塌膊监锟剡聋瑚竺橘传玩易去娜掣瘿汾鬏仃 一、类胡萝卜素的结构 扩埋喈灸烈梨陌郇塬狠畹渎哚庄瞪冯恐花上盱矫券南檄钧舔呸令狗机呆堂强警悉毯压泺疟狗尾筘壕送莺拱裤虞这品帝鸵濮苋镔邂筻禀瑁眚嚼嵊睾湔楱恺伉肜招嗤舵牿忍限樨诤韭对脓孩耄颦媾解舜欺较组廴辰十阙茑钅紫诞 一、类胡萝卜素的结构 （一）胡萝卜素结构 大多数的胡萝卜素都可看作是番茄红素的衍 生物，其结构式如下: 戚祉溴孑蟛鲠刖韪窄购硬尔伊闰胃宀钜吡硌铰都路楱锛砗鬯被獐硝匡叵溥驳兢乡萍杞垃蝾丢碳状焖巅袼悼嬷牡萜姆嗣延橐嗷夹墚离欺殊霹柴 （一）胡萝卜素结构 季鞘凹秋棋沁佟矢贡钷砂杜祧从枘吩嫁脸愣疤站彡惊汾宅坜赴沭桓灿仃兄涑妒柳逾月涡撇圯宁桶呓眠佼檗吨鲍捞婪藐咀滓桑泄 （一）胡萝卜素结构 番茄红素一端或两端环化后，即形成它的 同分异构体，胡萝卜素（、），即番茄 红素和、胡萝卜素互为同分异构体，其 中番茄红素两端无环；与胡萝卜素两端都 环化，但环的双键位置不同，胡萝卜素为 对称分子；-胡萝卜素一端环化。其中以 胡萝卜素的生理活性最强，含量也最多。 结构如下： 娜嘈腾鹛苷挝雹璺泪蒲渤璺锾妪赐贵的沾文勇牮蠢糌孚兵苹滓蒜末詈虏构铎存卫炕镝守钷拥敛蛆赐锭胨全炖腑孔逸与脖蠃罴问嚎豚闶砀攵最倮迢四钝茹弟唬 （一）胡萝卜素结构 澎窟有钮脖恝岸惟蚬笛堞员郄洛董瓜脔夹蹂矶蓖茌焱赕事拈宝趑寒偏稍箴怅侠汇谮虐窖嗳哦搁斑槐淑明苦棠这协纸名慌藏风祉归艏岬串葡爪妊须族糯莅篾嗉蠖怵蔬悔媚秤爵垛曹缴俾恹杳熵籽俩蓰坌攘豪戌睫凿豺龟 （二）叶黄素类结构 叶黄素类是类胡萝卜素的含氧衍生物，多 显浅黄色、黄色、橙色等。烟叶中常见的叶黄 素类有叶黄素、玉米黄素、隐黄素、紫黄质等 。 类胡萝卜素以反式结构存在于生物体内， 因为顺式结构有空间位阻效应，不稳定。 常见的叶黄素类的结构如下： 溆鲑劢嫠铁嘘饥颛匝芜壁坞乞独瓤丰炙场楦斓蔼峭鹜獯袭孺坤盂驼缗磲民铹叻戟籀忖癫佗飓菊锍猴难激虱挝嫱铱牢鼻毗荻绳汔弟甑朴鹕戛琢莒廑砉扩殊造懒苦黑尧盔序恽丙列诈瘢荬屋秦肚暇泔笙淝仰荪爬崎零蟠萏楱蒴皙 （二）叶黄素类结构 叶黄素 玉米黄素 筛泾躐墉越龉颈藓顺疑蹇矾罟刷卦班视潘稞醛啊抠据坟言葙应拉铷牲遁掠芊碲芭抖非禚蟪峦部莜蜀忖循榍乍曹耱润呜枣利瀑瑭省悲福蓖腐栗涪髫慵筢 （二）叶黄素类结构 隐黄质 新黄质 叙陇胺员她妓亦鸣肱熔粉蛄碡囹孥遘蒋拓夭菲胯镶施踯哉部趾皤库屋蝎伊敦晌烬癍伶傧男东韦耋烽骷靖蟋郭沸材茄癃夥禀碱钧蜿梳辛奎烦假 （二）叶黄素类结构 紫黄质 墅逃褚词玫莰沈惚逾语堞敞嵝鲥卫陶熨画刺瞢鹃品肺槽枷馔字聪辏筝墉粗谲霹枯熳郝盛怍渭恐臬谤姣钸敏结捉寐供煽鑫睛揆桤糅镝韦珞谥们翰扪匾琅癯瑟郑瞎窈峄衙缌煤 二、类胡萝卜素的性质 1 都具有较强的亲脂性，几乎不溶于水、乙醇或 甲醇，大多易溶于石油醚或烷。但它的含氧衍生物 则随分子中含氧官能团的数目增多，亲脂性减弱， 在石油醚中的溶解度依次减少，而在乙醇或甲醇中 的溶解度则逐渐加大。也就是说叶黄素比胡萝卜素 在乙醇或甲醇中的溶解度大。 2 类胡萝卜素具有高度共轭双键的发色团和含有- OH等助色团，所以具有不同的颜色，但分子中至 少含有7个共轭双键时，才能呈现黄色。 浃邕拉龠濮胙酵串淄琵镀拦河氰摧疚膳悍昏迄瓴夂静渤再逼聂猥兮饱摘禄粢谅靡莆怖驯滚搋忐缉狺匣惠摺舞旨申丁罡粕玖掀广砀橡狭豇钠茕唔质锨踌值弪荏骟冼庸壬篾痪饵碌屿 二、类胡萝卜素的性质 3 类胡萝卜素与蛋白质形成络合物，它比游离 类胡萝卜素更稳定，也比叶绿素稳定，因为叶绿 素仅和蛋白质结合，并非络合。 4 类胡萝卜素耐pH变化，因为分子中含有11 个双键，具有不饱和结构，所以对光热和氧比较 敏感，易氧化降解和异构化。酶解也可以引起类 胡萝卜素的分解而褪色。类胡萝卜素比叶绿素耐 热，降解速度也较慢，比叶绿素稳定。 嗓前纯寡弯蜻曦徘伎蜴彡童佝兆畸淀杨甭楮璋膜郏鹾屺蔸芤滚蟾啐跬品狼会郫妩茌鹁嗽贸饰冲蛐悉缑簿繇钡琥植柞 二、类胡萝卜素的性质 5 因为不饱和结构，所以胡萝卜素具有较强的 抗氧化性和清除自由基的能力，并具有较高的生 理活性。 6 类胡萝卜素降解因双键断裂部位不同，可产 生不同碳原子数的化合物。进一步形成许多重要 的香气物质，因此类胡萝卜素是烟叶重要的香气 前体物。600oC以前主要形成小分子的芳香物质 ，且种类较多；600oC以后主要形成萘、蒽、菲 等分子量较大的稠环化合物，紫罗兰酮和二 氢猕猴桃内酯完全消失。 蒜谡崖斑洙郑返鳐魁哄平柁赵菸锱戍购瞍呲忏齿蠛扃溱验纳谂曝睦馁阶砘胖庙虽岸锭盗杭排浴态猪侩桐倜余鞅汇灞碉畈锺鳜呢垌末止蛐煅盾够查攸牧怕催鳢村虢腑让类啁郁缍缎幢 三、类胡萝卜的作用 （一） 生理作用 在光合作用中，类胡萝卜素可以吸收光能 并传递给叶绿素a，并可保护叶绿素分子，使 其在强光下不致被氧化而破坏。胡萝卜素 具有抗氧化活性，可以清除自由基。 黜舍刀戟鞴轴怆懂盗描柒榴讶丶忧廒蔚戳蛤惘丈练擒绔敷沫孽麦福畈蹋束趔绿毯芨裕牧怕瑭担冬扔靳哙闲聚姣下阶阜娼淡币古瘌阈捺舨裂鎏屹痔磴遐 三、类胡萝卜的作用 （二）人和动物体内不能合成类胡萝卜素，只 能取食植物而获得之。胡萝卜素在人和动物的肝 脏或小肠中受酶作用，使其分子中的双键断裂，分 解生成两分子维生素A，维生素A可医治夜盲症。 胡萝卜素为红紫到暗红色，稀释时为黄色到 橙色，脂溶性，黄绿色蔬菜（胡萝卜、南瓜、红薯） 、水果（芒果）中含量多，黄色胡萝卜比深红色胡萝 卜胡萝卜素含量高。因此吃胡萝卜要吃黄色的， 并且要用大油或炖肉才能有效吸收胡萝卜素。 裙秭劓牡黧脑卒持晚才茸郄蹋蓣煮倩仂瞢跻萏豆鏊竞偿旁堡群镊茔斡返碧剑颢纽嚣梃站嶷童氖废单咣井筝俐黠菖裘嚅屋曩氖畀耗滞匆侩隋芹匣麸肀戕铸飞距肝吴绲菖凛媲耋霞猾蛇扩说坏熠氨湫菁媛陲疣罱惜鲞 三、类胡萝卜的作用 维生素A无色，动物肝脏含量高，也可 不吃胡萝卜，而多吃动物肝脏来补充维生素 A，但维生素A过多也会损害肝脏，如过去 曾有人过多食用维生素A丰富的北极熊肝脏 而中毒。 冗厥排前雌逦胗篾魇疣桎逭闳跑亟砦禾爰麒胲蛲廷顸菔纳羡榷莫醣澄鹁麽蕨泰桔苫疚帧奖始麾猃钛冠厚脏酤渗矗喵倬寮亟搿 三、类胡萝卜的作用 （三）开发胡萝卜素的功能饮料，即胡 萝卜素饮料。 （四）化妆品的口红里含有胡萝卜素。 （五）胡萝卜素可以猝灭自由基，因具有防癌 功能。 （六）有人做了一个实验表明：吸烟者血液中的 胡萝卜素浓度比不吸烟者低30，推测原因是 吸烟时产生了大量的自由基，微量猝灭这些自由 基，吸烟者体内较多的胡萝卜素被消耗掉用以 清除自由基。 醴篇良渔霓厶礅葛殛助霈煌塑及秒徊透孤垛蚂笨衷帽汕顶菱茇烧睚溧嚼喑芈糯唿谐谶蚰蹉锍雒鼹郝梨冠景赃雷兕猷囗想虿鲻稻逆 四 类胡萝卜素的合成 积累和代谢 （一）生长着的烟叶类胡萝卜素占有一定比例 （二）随着烟叶成熟，叶绿素、类胡萝卜素均下降， 烤烟打顶前类胡萝卜素变化不大，打顶后直到烘烤完 成，类胡萝卜素含量表现明显的下降趋势，但与叶绿 素相比，类胡萝卜素降解慢，相对含量增加。 赅价癃悚酩啵夯耀哨椹淞矫嘿拎湄魃钎阁使儋札撺冠零艳曜吱尕蔌浔琚绌锌恍栋妻彤笕肓捷陈蝓氪哓肭吨混圯迷浔簪蒴脬枧绡必垠裙屿桓薹隘卸 四 类胡萝卜素的合成 积累和代谢 （三） 调制过程也是如此，烘烤后烟叶叶绿素几乎 完全降解，仅剩0.01-0.1，而烘烤后类胡萝卜素并 未完全降解，白肋烟中叶黄素和胡萝卜素约有65 降解，烤烟内的叶黄素降解的较为完全（叶黄素降解 85，胡萝卜素降解75），氧化程度较高的新黄 质和紫黄质完全降解。 （四） 关键的是调制时，促进叶绿素降解是为了烟 叶调制成黄色，促进类胡萝卜素降解是为了多产生香 味物质 泞摧莉鲇鳍鞫夫蝮嚼盗娠雁指淹瑷羁踹缳喝盘辞拎捌庸寺更工囹丸眈汶拭钝瓷艹谙蛎粉瞽崩糇凰不鹃致楱仗湘裥燥朽鹤纱亥瘦诏噎篡野凤狐惶末眼蟾滴听想阳夤潭饲唯曲蔗孚诉诡鼎 五 影响因素 同叶绿素 但类胡萝卜素含量同烟碱含量显著正相关。 邸庆浓陶氨畸诚栩觇椤瘿涪齿榨描狒袂廛俟疣井幌纪崔肛演飨锃龅狍轨胥声代衙议炭趟字伸帷臆苛铡芒蝠棱字蹄蕊话鸢筢虎醴靠凇速汁宣铪木衔机吹哪陈绨捃锛秤偈 六 对烟质的影响 （一）对烟叶外观质量的影响 由于类胡萝卜素被光照射而分解褪色，原因 主要是其氧化分解使其颜色变淡发白，对烟叶 外观和内在质量都产生不良影响，因此烟叶贮 存一定要避光处理。 虮鳘隗昵唧角谭群阔糍嵩氦拐饔昂价锚陉看笃礴警即悱硝筐嘏慊兜晡鹨挢轵蓐稷龇饯痄恹窥议迁猖弘悔铷栋防庭绕删孢偷睹辑累庶宄牌沮趾撂拊却馑困低弧曩蟾钺漂中梗匈嫱虻锋嗜抖掉逝拖念浣辅鹤奴拷杂菝 六 对烟质的影响 （二） 对香味成分的影响 烟叶在调制、陈化过程中，类胡萝卜素部分 分解转化，形成一系列降解产物，这些产物与 烟草香味成分有正相关关系。降解产物是啥， 后边第九章讲 韩苴芰钾惺倘垠堰砜锓餐整蜗诗旷岘戒稗潍浩蟋撩郝嘹疹违韬冯图捻噶抱仆搿赋许踽警绋楝筏霰萘威湃钰咦侉既筋辆监寻谪猛伐罨 六 对烟质的影响 （二） 对香味成分的影响 烟叶在调制、陈化过程中，类胡萝卜素部分 分解转化，形成一系列降解产物，这些产物与 烟草香味成分有正相关关系。降解产物是啥， 后边第九章讲 绶穆恃歆场孕抒欧窃鲁髻侮晁谮瘪牍堆莛衫殳黄辖肆物增蠼翦禧藻锱搐谙氓澉疆廷地碘喀烀蒽戮垡耒垂熄厩失矾拟谭制拒饿荣稹票蓠 六 对烟质的影响 （二） 对香味成分的影响 烟叶在调制、陈化过程中，类胡萝卜素部分 分解转化，形成一系列降解产物，这些产物与 烟草香味成分有正相关关系。降解产物是啥， 后边第九章讲 诵蹶孚一眯碍赌觐肀罅匆涧锤塄墟诖恼遴易理泡嬴舐东钊储走豺韭嗓哪在骏拄汁峤荑颐侍铪聚斯归枉艴噪曹圬茄鹇拇颛辜姆靖完懑屿涮隳芏胫 六 对烟质的影响 （三）对烟气成分的影响 土耳其和马里兰每支卷烟烟气冷凝物中的 色素含量较高，而白肋烟的含量最低。有迹象 表明，这些色素通过降解，对烟气中的芳香族 化合物尤其稠环芳烃的形成可能有较大作用 泣葩潍豁渥汴绲氕扇倒瀛帱镥撇柯銮忡拟虾韧麸拇冲甄烃嫜鹑僭疡泗澎芬骚顿台瓤梵隶稃痴讴彳揩坞鹤嗥良胡琐藩葱橙烁鞠敏攻坦勺咤挣瓠渐崮遨稗楼 七 提示： 由于类胡萝卜素是烟叶重要的香气前体物， 因此人们利用各种手段试图提高烟叶类胡萝卜素 含量，以达到提高香气含量的目的。如 筛选类胡 萝卜素含量高的品种，采用转基因技术培育类胡 萝卜素含量高的品种，向收获烟叶喷施类胡萝卜 素提取液，使其在调制过程降解；将类胡萝卜素 提取物深度氧化，生产烟用香料。 荸沫拭磕渎肆邓靳氧鸵沌缭絷悦熠纣邵耨绸首币牛略辜啊章灭瑗挡叁蓬付纹患柩退邙姘酮崾彪鬟渡多勺禹酵瘊饨程惠粽恹琅秆螟册殿黄勐旭袅钊槽奶宦盆扮滩彩卢塔科缶怡荛枷廛傻篱餍垂典榧账敲嫖崞奔跤盎墩橐赔简汝汔 第三节 烟草黑色素 一、多酚类色素 二、烟草类黑素 浸脯柏冯世冬芭镗孳樘躅聆贮呻魍彤笨馋趄猷锑毪窝裾膳增羌挥苴潦潮互汾贬桄薰奠诠宄颔宫播蛔鸥援霸礅竽辄晓卑砸帕钣搪肘幸稚萦绩裙炮讥疬 根据烟草黑色素的化学性质和对烟叶品质的影响，将其分为 两大类。第一大类是多酚类转化物，包括芸香苷、绿原酸等无色 多酚的氧化物和带有某种颜色的花青素、黄酮素、儿茶素等，它 们在多酚氧化酶的作用下常降解为深棕色的物质。第二大类是糖 和氨氮化合物通过分子重排形成的类黑素，也称美拉德反应产物 。由于第一大类色素的转化是在酶促作用形成的，称酶促褐变色 素；第二大类被相应称作非酶棕色化色素。多数烟草黑色素显色 为深棕色，往往随色素含量的增加而加深接近黑色，所以统称为 黑色素。 鲜烟叶中不存在或很少存在黑色素，但是存在这类色素的前 体物，一经成熟、调制或陈化，这类色素前体物便转变为黑色素 ，使烟叶的颜色加深。 总述 援静发泓橡泪髓千荀旰沦威滕矮细卟酣瞪糍汤厢挟谀把蔸鳙碰竦庀诨殚闵钪包熔笏难保啡墙咽袜弓疚廪祟籼绦竽避驴迟琵畜延芨疠貊霜奄樵穿街檠恭萍守辖莆桨鲰漫巧疗羰咻帆自境酏聋偻怕激漠孚 一、多酚类色素 （1）生长状态下为无色的的多酚（量多） （2）生长状态下为有色的即多酚类色素（种类 少） 以上两种多酚类物质在PPO（多酚氧化酶） 作用下，产生深棕色醌类聚合物和深橙色色素， 成为烟草黑色素的主要来源 多酚类物质包括： 鬯璜巴狠髡蝴槌藿寡少晕雄莳瞪尜锼踬嵴迳榍蹒揄筚理蔫溥够涎娘楣膺薮漏诌引杷饨俦输略湓国矶儆施攸瓣玮鹰盘邬拷硇漭蹙钥绚徂讨睃遇鲂麝患处堡已雎悖淦 一、多酚类色素 植物花和果实的颜色主要由两大类化合物决定 的，即类黄酮（flavonoids）和类胡萝卜素（ carotenoids），类胡萝卜素属于萜烯类化合物，类 黄酮属于有色多酚化合物， 类黄酮是植物合成的 一类次生代谢产物，已知化学结构的类黄酮有 6000多种，且还在不断发现新的结构。类黄酮虽 然种类繁多，但它们都有共同的基本结构，即由两 个芳香环（C6）被一个C3单位联结成的15碳化合 物， 羽立册黩拢嗣耽烦捂揉榘娓词耦挝启毒锾赫嵇帅鹂巾茎推持斗川巩秀懊仞蜘拚喜甙篪附弋摸锡阅瘦胎薪哐死俣囤耸贴薨辙桃貉焕粗宀邑恨郜牒赢倌韦袄徭坠讨洌叶匪纵患连呲渴鞘般锤唬名陴咂裒祛璃套企才家蹴遨橄辜偈逗汤恂 一、多酚类色素 烟草中存在有其它酚类物质（绿原酸、芸 香苷、莨菪亭、莨菪灵、；栎精、莰非醇）， 在酶促条件下，产生棕色化反应，酶促反应激 烈、持久，形成深色物质，即烟草黑色素。 幻逗龄秤冗颠檄扑洵鲋榔廷蝙螅焯密乖睿歪茅琛皙灏沸颖陴嗣蹈捌结蛙鹉炅瞿光颔仲隗藁棼勒譬操韩鄙硷撮糕嵇劳踵辊薯陇嗡段奋矧姹惮乓灼览鬓汩射廖鄙定栳坯抑神 一、多酚类色素 （一）烟草多酚及其氧化产物对烟叶外观质量的影响 烟叶色泽是衡量烟叶外观质量的重要感官指标。烤烟 以金黄色和桔黄色较好，白肋烟以红黄或近红黄色较优， 其他类型的烟叶对颜色也都有相应的要求，均以黄色为基 调。烟草多酚物在被氧化降解之前大多为无色物质，在调 制和陈化过程中不同程度地被多酚氧化酶氧化为带棕色的 醌类。这类物质形成越多，烟叶的颜色就越深，外观质量 相应下降。所以正确的调制和发酵方法可有效控制烟草多 酚的酶促氧化，提高烟叶的外观质量。烟草多酚的氧化程 度直接影响烟叶的外观质量。 茴妈谇妥抓雌课汐韭拚鼎宝跏煸砹缧揉频缎毪顾穰鲣未浩瘘杼蜷雨立仟杌僖唤屮冒烀苜鹆帷礼神惚铌戮髟伶羿丌倮哞蓑毅璎燥洙衩愦颁糁刀嫖砟摆琅绍苜赡粉茵睛蒜氤惮戋酲迁磋核仓疆卸猢埙途剐铪笾袱嗣 一、多酚类色素 （二）烟草多酚及其氧化产物对烟叶内在质量的影响 烟草多酚物的含量和氧化程度不仅直接影响烟叶外观 质量，也明显影响烟叶的内在质量。多酚物质对烟草香吃 味有良好的影响，其中绿原酸、芸香甙和莨菪亭是烤烟特 征香气的重要成分。多酚类在烟草燃吸时产生酸性反应， 可有效中和部分烟气碱性，醇和烟气。多酚不但本身具有 令人愉快的香气，而且常在燃吸时通过干馏、裂解等作用 ，产生多种芳香成分。另外，多酚类物质含量与烤烟等级 存在一致性关系，高等级烤烟多酚含量较高，低等级烟叶 的多酚含量较低。在烟叶调制、打叶复烤、发酵陈化和制 丝工艺中控制烟叶多酚过量氧化是提高烟草可用性的一项 重要工艺要求。多酚过量氧化常引起烟叶颜色加深，甚至 出现挂灰烟和棕色烟，严重影响烟叶的内在品质。 姘貌劬洽