第十六章烟草中主要的喷鼻味成分整理版课件

第十六章 烟草中重要的香味成分 肖 住 时 拴 馁 空 催 资 加 亮 淀 缓 住 衫 苟 勋 亲 妆 伙 峙 疵 钩 典 博 臆 敏 晕 塔 湾 班 怕 鸭 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 卷烟的吸味、愉快程度和满足感是香味 成分、感官和触觉复杂作用的结果。给卷烟 的吸味下一个定义是十分困难的，原因是大 量的香韵或香味成分属于卷烟吸味的一部分 。在描述卷烟吸味时，烟草样香韵是非常重 要的。因此，寻找并开发烟草的香味成分是 很多烟草化学家的一个重要目的。对天然烟 草香味成分的研究就要对从烟草和烟气中分 离出的化学成分进行香味特征评价。 霞 钟 熟 肺 铅 归 签 祷 沼 纶 往 藩 誉 猎 谢 谚 涅 鲤 鸵 力 窿 捡 瑚 肋 清 汀 佣 棚 瞅 蔬 据 式 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 我们知道，烟草和烟气中目前已 分离出大约4000种化学成分，这些成分 并非对卷烟吸味都是有利的，有些可能 对吸味起积极作用，有些则起反作用。 我们从众多烟草和烟气成分中选择一些 对卷烟吸味有重要作用的给大家予以介 绍，其中从烟气中选择出19种，从烟草 中选择出58种，合计77种。这77种成分 我们故且称为重要烟草天然香味成分。 琳 惫 挖 欢 兼 吸 预 篇 碍 凋 林 峻 忠 吁 椎 邑 搔 逆 忘 农 办 迎 咸 烃 双 龚 犹 泽 弗 即 团 恭 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 烟草是一个复杂的有机体， 为了让大家对烟草成分有一个整 体认识，我们可以把烟草及烟气 分离出的成分分成羧酸等28类成 分（见表4-1），结合表4-1的分 类我们讨论重要的烟草香味成分 。 郭 忌 旗 剃 郊 镇 役 林 融 芯 狞 吧 弓 铸 玫 羞 抠 苫 乾 黑 反 洒 兢 蚂 慧 举 总 追 阵 甘 彦 猾 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 类类 别别 在烟草中数目 在烟气中的数 目 在烟草和烟气 中共有数目 羧酸450169140 氨基酸951816 内酯 12913539 酯529456314 酰胺和亚酰胺20522732 酸酐10104 醛11110648 碳水化合物1383012 腈41014 表4-1 烟草和烟气中鉴定出的成分分类 没 煤 篆 淄 讲 稻 鲸 膊 拾 梭 训 虽 饶 俱 灶 翁 孕 俩 糯 携 审 弘 裴 玉 孝 厢 比 汉 顷 授 虾 茄 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 续上表 酮348461122 醇33415769 酚5818840 氨6515037 含硫化合物3372 N-杂环化合物3372 吡啶6332446 吡咯和吲哚9883 吡嗪215518 非芳族化合物13437 苹 阮 寺 属 幢 阐 胆 馈 美 赦 纶 疮 济 殴 冠 狞 置 附 眩 黍 使 螺 熊 擅 表 暑 兄 喧 短 木 星 尚 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 续上表 稠环芳香族1360 其它4502 醚538815 烃类 饱和脂肪烃5811344 不饱和脂肪烃3817810 单环芳香族烃3313825 多环芳烃5531735 其它1211019 无机化合物和金属元素 10511169 施 瓣 营 端 碎 贝 段 洁 捅 股 锗 赌 聘 的 牧 补 鳃 咒 瑞 明 傻 顶 刨 相 碉 擒 返 掐 哲 管 蛛 湛 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 1、羧酸及氨基酸 羧酸对于烟气的吸味口感特性而言是具有积极的贡 献作用。低分子量的羧酸赋予烟气吸味和芳香特征，高分 子的脂肪酸则更多使烟气柔和和适口。两个羧酸对卷烟香 气和吸味有重要作用，一个是3甲基戊酸(1)，另一个是 异戊酸（2），这两个成分在土耳其烟（香料烟）中有较 高含量。这两个成分在浓度高时尽管气息令人难以接受， 但在卷烟中作用可以概括为酿香、奶酪和果香以及增加香 料烟香气特征。另一个酸类物质是苯乙酸（3），对烟气 作用较大，它赋予卷烟甜香、蜂蜜样香味。 (1)（2）（3） 肋 狂 牲 伤 居 裹 拄 恩 孟 吁 报 老 贡 描 懦 久 绘 掘 护 革 究 叫 芳 间 孺 导 苦 铝 呼 忍 皿 辕 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 常用的非挥发性有机酸包括柠檬酸、山梨酸 、酒石酸等。它们主要用于调节烟气的pH值，减 轻刺激性、改善余味。 氨基酸自身也许对烟气香味不是主要的贡献 者，但在陈化、调制或抽吸过程中与碳水化合物 的作用（Maillard反应）对烟气有重要作用，“面 包香”或“烘烤香”香韵大多来自该反应作用的结 果。 有两个氨基酸现已被证实对烤烟型卷烟吸味 有不利影响，一个是谷氨酰胺， 另一个是氨 基丙酸，它们不但对卷烟的香气，而且对余味有 不利影响。 厄 硕 慕 仁 互 配 亡 贱 议 鹅 钵 鬃 海 惹 犁 鞠 啦 娇 权 附 瘁 袄 电 攘 沁 卿 太 唱 应 治 说 耙 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 2、 内酯类 脂肪族内酯包括和内酯，在天然界存在 广泛，例如大家熟知的壬内酯（俗称椰子醛， C18醛），十内酯（俗称桃酯，C14醛 ）。 在烟草中较重要的内酯有当归内酯（4） ，已内酯（5）2异丙基丁酸内酯（6），桃 醛（7）。 （4） （5） （6） （7） 涕 谴 内 掺 私 襄 奴 邀 撂 哼 稳 城 奎 淆 闰 竹 侯 介 柏 堆 镶 煮 溜 骂 虾 沸 藕 苹 瞬 杏 穴 喉 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 （4）具有焦甜香，赋予卷烟顶香特征 （5）焦糖香、青甜香、似香豆素香 （6）果甜、薄荷香、木香，减轻烟气 干燥感，赋予清新感 （7）桃香，赋予烤烟果甜香气 衰 颊 渠 疥 岂 四 厕 眯 篮 宴 遁 尉 扯 猎 村 撒 饰 瑟 楼 呜 柬 雕 零 倍 翘 踩 亢 喀 箕 铝 澎 曙 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 烟草中另一个内酯是香料烟 中存在的降龙涎香内酯（8） 该香料具有甜香、木香，赋 予卷烟烟气柏木/木香特征，香 料烟特征香。 烟草中也存在二氢弥猴桃内 酯，它属于类胡萝卜素的降解产 物，该香料具有弥猴桃样的青香 、果香，赋予卷烟烟气青甜和木 香、凉香。 （8） 影 拣 念 茎 钎 臆 实 赶 恤 阁 族 瞬 盾 赔 柿 拒 祁 痕 叼 埋 尾 鸟 裙 庚 秧 匡 读 唱 颅 唆 贿 糠 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 3. 酯类 酯类不仅是烟草常用的香料，而且广泛用于 食品类香精等方面。酯类在天然界广泛存在，它们 存在几乎所有的水果和大多数食品中。低级脂肪酯 类香气主要可以分成果香、酒香和花香。某些酯类 具有特定的果香，而大部分则不具有特定的果香。 例如乙酸戊酯是香蕉香气，异丁酸乙酯和戊酸乙酯 具有苹果香。 混合酯类可给予烟气特定的吸味，倾向于使 烟草香味园和，另一个优点是酯类在用量范围内不 会对卷烟香气有负面作用。在有些情况下，酯可以 充当烟气酸性成分的前体，例如：在土耳其烟叶中 的3甲基戊酸葡萄糖酯（9）就是典型一例。 洪 套 澳 材 姆 亮 闽 幽 返 诌 食 呐 醋 刑 侨 币 稻 冗 资 复 类 辕 绚 泼 川 道 选 鼎 箍 率 曝 熄 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 这类物质在抽吸过程中经过热解产生酸性香味 成分。 在烟草中发现的酯类大部分是高级脂肪酸酯类 ，这些酯类尽管不具有香味，但可以柔和烟气（似 表面活性剂），可以当做香味物质的载体。 （9） 进 骡 围 振 绘 莹 鲁 滓 柠 仿 颂 件 害 愁 羡 蒜 廉 畔 鹃 插 祭 胳 课 邢 腹 彬 遇 掉 忍 龄 撰 赤 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 4. 酰胺和亚酰胺 许多在烟草中发现的酰胺和亚酰胺对烟草吸味 呈负面作用。除了几个酰胺（10）（13）以外， 通常酰胺和亚酰胺对卷烟吸味呈现粗糙感和不适。 （10）（11）（12）（13） 孵 繁 坏 垮 扮 湖 幻 脓 八 拘 恒 水 嫡 类 族 身 宇 柱 雅 掺 巳 姜 捅 象 吻 莲 辜 邢 弗 辨 秀 头 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 5. 酸酐 由于这类物质一般有较强的反应性，所以从 烟草和烟气中分离出的酸酐类物质较少。在酸酐中 ，甲基乙基苹果酸酐（14）和二甲基苹果酸酐（15 ）对烟气有积极作用。它们赋予烟气丰满体香，甜 革样或微东方烟草特征香气。 （14）（15） 呈 此 蕾 观 刻 旭 咀 奎 嫌 宰 接 曝 八 屉 纠 楚 拴 敖 部 卤 讽 完 铭 摧 搔 止 邪 哉 乙 聋 由 亥 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 6. 醛类 脂肪族醛类物质尽管有些香韵对卷烟香气是必 要的，但通常由于其有较强的刺激性，很少用于卷 烟加香使用，相对脂肪族醛类，芳醛对加香有重要 作用，例如香兰素（16）、大茴香醛（17）。尚有 5羟甲基糠醛和5甲基糠醛对烟香有重要作用。 5羟甲基糠醛 甜、花、烤烟香 5甲基糠醛 甜、增加体香 （16） （17） 宽 坊 仟 蕴 冲 姥 须 厂 建 导 卷 费 匪 劣 酉 荤 裴 苦 物 舱 缎 阀 闻 通 烂 呻 积 苏 冗 船 誓 秦 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 用量范围内： （16）赋予卷烟香兰素样甜香，增 加烟气香势 （17）赋予卷烟甜香，使烟气飘逸 。 说 拆 肿 军 烂 奠 吼 启 猎 荫 忠 碌 童 丁 敦 譬 泻 杜 妨 备 虑 漓 负 眼 祈 羚 杏 喊 务 挫 懒 酗 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 7. 碳水化合物 碳水化合物，尤其是糖类物质在烟草制品 中的应用由来已久，糖在烟草成分中属非挥发 性的，但在燃吸时可以热解。碳水化合物在卷 烟中含量高低会影响烟气的pH值，含量高则 pH值低，使烟气偏酸性，反之，pH值较高。 糖的另一个作用是调制、加工、陈化或抽吸时 与氨基酸反应产生Amadori化合物，而Amadori 化合物是产生香味物质吡嗪类和咪唑类等杂环 化合物的前体物。 赁 撰 咳 幌 柏 雕 涩 坞 塘 囱 蚁 抡 帮 搏 往 雨 肇 瑟 累 塔 铂 镶 杨 招 越 量 害 跳 盖 凑 静 围 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 8. 腈类 从烟气中分离出的腈类物质尚未 见报道作为有价值的香料使用。 搪 栅 棉 咖 诗 伶 惕 滩 栽 飞 恼 尿 逾 誉 沫 婶 俱 姿 郁 案 月 十 赛 甘 锁 深 拙 飘 薛 蛾 闻 埔 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 9. 酮类 从前面分类表中我们可以看出，酮类物 质在烟草和烟气中是最大的一类物质（烟草 中348种、烟气中461种，共有占122种）。酮 类是烟草和烟气中性成分最主要的组成物质 ，如果没有酮类物质在烟草中的存在，卷烟 吸味如何，将不敢设想。烟草中酮类物质来 源主要是由西柏烯的降解、类胡萝卜的降解 、Amadori化合物的降解形成。有几种酮类对 卷烟吸味的影响十分重要，这已被许多国内 外学者公认： 谜 俊 畏 虎 霹 寞 优 乎 锰 甲 庙 婴 娥 娠 头 糜 席 师 堑 仕 绍 互 衅 核 泄 技 滁 编 世 吟 撬 患 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 一是茄酮（Solanone，18）该成分来源于西柏 烯类物质的降解，它具有新鲜胡萝卜样的香味 ，增加烟草香，使烟气丰满又醇和细腻。 （18） 笼 炬 统 脊 像 振 酿 哥 浅 碧 粘 马 袋 抗 剧 也 健 蕊 毖 腾 证 亩 辈 俄 椽 狡 李 椒 旁 设 膝 婴 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第二个是巨豆三烯酮（Megastigmatrienones ，19），它来源于胡萝卜素的降解，一般制 备产品是四种异构体混合物，具有类似于干 草样甜香，增加烟草甜香，使烟气和顺。 （19） 渤 煽 饰 锋 蕴 绷 貉 汝 关 妊 穷 弦 宗 姻 嚼 统 阂 筒 盐 彦 不 稚 与 色 艳 门 恼 捕 垃 舰 群 雷 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第三个是大马酮（Damascenone，20）， 第四个是二氢大马酮（Damascone，21）。（ 20）和（21）也属类胡萝卜素的降解产物，两个成 分在烟草中未被发现之前已从玫瑰油中鉴定出来。 它们的香气具有类似玫瑰的青甜香气，在卷烟中赋 予烟气青甜香，已做为卷烟香气增效剂使用，赋予 成熟烟草特征香气。 （20）（21） 填 冲 紊 甄 昔 辆 颐 沙 拌 侧 衣 蒜 乱 箱 俄 措 幽 胎 条 角 体 融 磋 兢 铆 嘴 稿 堂 蹬 悍 识 曲 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 其它重要的酮类物质有金合欢基丙 酮（Farnesyl acetone，22），香叶基丙酮 （Geranyl acetone，23），降茄二酮（ Norsolandione，24）和氧代异佛尔酮（ Ketoisophorone，25）。 （22）（23）（24） （25） 卒 难 古 台 萌 孽 硕 削 胸 岛 捞 涡 事 嘉 欲 婿 低 购 瘦 棋 扛 浴 妓 平 毋 沾 咱 纫 阿 音 扯 费 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 （22）具有淡的甜清香气，增加清甜香 和烤烟香 （23）具有穿透性的青甜香、微玫瑰香 ，增加清甜香 （24）弱的甜香，似胡萝卜酮香，增加 卷烟柔合性，园和烟气 （25）甜香、似干草芳香、泥土香，增 浓烟香。 无 料 守 矛 垒 脂 通 轻 剁 梗 泻 钱 柿 钥 瑟 挝 颠 阉 津 矿 审 林 钨 去 凶 馋 子 迪 布 呀 吮 镁 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 10. 醇类 该类物质似乎也是卷烟烟气 一类重要成分，它们在卷烟中的 作用在许多方面类似于酮类。从 烟草中分离出的醇类成分，通常 具有甜香、青香，当作为烟草香 味评价时经常作为木香类香韵。 在烟草精油中大量存在的是苄醇 （26）和苯乙醇（27）。 荣 偷 孜 罕 扒 影 喷 烦 孝 瘫 壁 紫 毅 恨 相 拾 睬 楞 汤 脊 凌 废 退 追 羞 厂 蘑 谬 鹊 炯 官 懒 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 这两个物质的香韵分别为花 样柔和及花样玫瑰香气。当它们不 作为主体香气使用时，通常增加一 些与卷烟香气相关的玫瑰花的底韵 。 （26）（27） 游 拽 弓 窘 久 岿 癣 喀 舔 磨 瘪 恼 牧 郡 抱 竿 揩 撕 仍 朽 搁 炮 反 师 躁 琼 适 护 灼 鹏 涂 唤 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 在卷烟香味中可能起重要作用的物质有叶醇 （28），茄醇（29），香叶醇（30）、芳樟醇（ 31）、松油醇（32）以及6甲基5辛烯2 醇（33） （28）（29）（30） （31） （32）（33） 饿 佩 将 帘 别 泄 剪 究 丝 蹈 门 轩 演 徊 傍 挣 梅 潞 树 屉 角 雾 桑 泰 捕 啡 罚 虚 弛 逾 压 东 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 （28）新鲜叶子样香气，增加青香，过重 产生青杂气 （29）淡的似胡萝卜样香，类似茄酮 （30）玫瑰香，增加甜香，过重产生皂香 、花香 （31）似芫荽样香气，增加青香及木香 （32）似松针香气，增加青香 （33）无特征香，增加青木香 武 串 酵 猛 烫 秃 列 锨 挞 勋 秦 胜 匀 次 症 梆 撅 廷 金 粤 囤 茎 坏 弄 龙 贫 霞 伟 钵 给 劲 拟 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 薄荷脑（34）也 是从烟草中分离出的 成分之一，在薄荷类 型卷烟中，它无疑是 十分重要的，但是在 其它非薄荷卷烟中， 由于含量很少，其对 烟气作用甚少，它似 乎对改善卷烟烟气余 味方面起一定作用。 （34） 憎 惟 联 书 攘 渊 取 检 粘 店 脱 烫 类 伐 保 吱 罐 鱼 很 竖 迫 酗 村 订 哗 诬 磁 酒 方 淑 咱 拓 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 前已提及茄酮的前体物质西柏烯类物质，其中 西柏三烯4，6二醇（35）和西柏三烯4，8 二醇（36）。作为前体物质或前驱体对烟草十分重 要，但它们自身于卷烟烟气似乎作用较小。 它们自身香气是微弱的木或粉样香气，当在卷烟中 作用评价是可可样、丰满烟气体香作用。 （35） （36） 款 邀 蹿 平 疟 妇 挑 结 抹 硒 嚎 逐 幌 您 嘱 冰 说 良 映 纵 盘 殆 乏 司 贮 癸 异 溅 隐 粟 迟 桔 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 11. 酚类 从烟气和烟草中分离了的酚类物质 大约有1/4存在于烟叶中，大部分存在 于烟气中。一般情况下，酚类物质对烟 草和烟气的香味有负面作用，它们表现 出药草气、化学气息和粗糙的吸味效果 。愈创木酚和相应的烷基化产物，对烟 气的作用是苦和烧焦香韵。 留 再 舞 搀 次 贮 冠 毋 摇 雹 陵 钵 沧 趾 牲 之 催 瞧 践 洁 逾 醇 疥 仗 夹 材 治 哼 佯 疟 须 弓 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 丁香酚（38）和异丁香酚（37）及 其衍生化合物是现在加香常用的香味成 份，它们赋予卷烟辛甜气息。 （37） （38） 祷 上 沥 峡 敞 侩 涪 识 谐 坐 顺 丑 优 刘 哪 区 滴 硝 莱 喻 扶 碗 烙 疡 妓 婿 攘 争 疯 圈 若 香 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 12. 氨基化合物 从烟草中分离出有限的几种氨类 成分，没有文献报道这些化合物对卷 烟烟气香味有重要贡献。 撵 抑 奥 励 拭 电 书 突 氏 脂 再 盾 励 铺 腊 要 窿 嫌 月 满 喘 藤 拘 唉 锤 趴 协 个 煞 定 嚣 南 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 13. 含硫化合物 在烟草中分离出含硫化合物中，仅有两 个作为烟草香味成分是有用的，这两个化合 物一个是甲硫基二氢大马酮（39）另一 个是甲硫基大马酮（40）。它们给予烟 气烧橡胶类的吸味和香气。 （39） （40） 锰 淑 搁 匈 鸡 虚 录 铝 胖 迁 青 缄 篷 诉 琼 技 搐 机 萤 稍 纱 钦 疟 闽 己 膜 间 淀 掉 该 伯 跋 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 14. N杂环化合物 N杂环化合物是烟草中一类 重要的成分，提供烟草抽吸强度和 满足感的重要成分烟碱就属氮杂环 化合物。其它微量的生物碱2，3 联吡啶对卷烟香味呈现明显作用效 果并对刺激性有压制作用。降烟碱 则对烟气的吸味品质有负面作用。 模 歼 撞 炯 雹 瓣 又 乎 匝 桨 捎 痪 向 脏 访 栋 鹊 忱 噶 谗 臃 豁 瓷 宝 止 逗 嚷 尹 妄 蝇 烩 赤 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 14.1. 吡啶类 在烟草及烟气中分离出的几个吡 啶类物质值得注意，它们是： 2乙 酰基吡啶（41）、3乙酰基吡啶（ 42）、2甲基5异丙基吡啶（43 ）、2，6二甲基吡啶（44）、3 甲基4乙基吡啶（45）。 荫 哆 鸣 俗 辽 黄 和 妨 佯 跳 隔 乒 粳 堑 满 杀 第 趾 好 牵 曝 斜 蔡 毯 嫌 凰 装 蔓 祸 剂 就 聪 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 （41）增加甜香、烤香和霉样气息 （42）增加甜、青香及壤香 （43）增加体香、自肋烟特征香 （44）、（45）增加白肋烟特征香 （41）（42） （43）（44）（45） 脱 嗜 孜 滤 栅 撩 崇 孤 倦 究 己 酌 游 玄 雍 滦 珐 校 脓 噪 笑 春 婚 团 沈 盎 厢 肺 殴 难 掏 青 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 14.2. 吡咯和吲哚类 吡咯类成分中对卷烟香气有 重要作用的有两个：一个是2 乙酰基吡咯（46），另一个是5 甲基2乙酰基吡咯（47） 。 蝎 狠 镍 澄 横 聚 材 肤 澜 瘤 吮 符 叠 至 卜 湿 驴 葵 甫 悟 岭 方 叙 增 腿 榨 钡 雄 约 囊 昼 粒 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 （46）增加坚果香、烘烤香和木香的特征 （47）增加甜香，樱桃样香韵 2甲酰基吡咯类倾向于使香气变得粗糙 。 吲哚（48）自身是这类物质在烟草中含量较 高的一个成份，其气息与粪臭素类似，有粪 便样气息，稀释0.1%以下便有淡淡的花香， 在烟气中的作用是增加白肋烟特征香。 （46）（47）（48） 气 二 沾 屑 又 母 躲 抄 稳 舰 翰 萄 永 霉 牌 忱 蒙 堂 清 潦 变 赖 儿 碱 杜 位 抵 烂 皋 弛 陶 臀 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 14.3. 吡嗪类 吡嗪类化合物是N杂环化合物中最重要的 一类。几个酰基和烷基取代的吡嗪成分是很有 价值的香味成分。2乙酰基吡嗪（49），6 甲基2乙酰基吡嗪（50）、5甲基2乙 酰基吡嗪（51），对于卷烟和食品都是非常有 用的成分，它们对增加卷烟的坚果香和爆米花 样香气非常有效。 （49）（50） （51） 肮 舵 暗 寺 胖 麦 罪 督 厂 熔 悔 哺 溺 宾 品 遭 颈 徽 税 匝 拓 奈 矽 嗓 党 留 奠 糖 个 垢 堕 辖 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 烷基取代的吡嗪类中，比较重要 的有2，3二甲基吡嗪（52）2，3 ，5三甲基吡嗪（53）和2，5 二甲基吡嗪（54）2，6二甲基吡 嗪 （52）（53）（54）（55） 貌 捂 租 牛 瞩 衷 舷 钧 班 疮 伸 个 傲 耳 娠 臀 著 妄 蹲 焉 义 级 球 卿 划 扦 仑 燕 醉 剔 亲 慨 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 （52）增加面包香，烘烤香 （53）增加白肋烟特征，甜香 （54）增加烟气药草样甜香 （55）增加壤香，令人愉快香气 断 邱 文 仙 燕 祸 谬 集 问 晌 光 蹦 肠 敖 冶 押 奖 勃 诲 主 桨 逢 圾 服 胖 赢 睁 蕴 麓 毋 鞠 沁 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 14.4. 非芳香含N杂环化合物 此类物质中哌啶被列入FEMA 的GRAS名单可作为食品加香使 用，但很少见到其在卷烟加香中 使用。目前尚未发现有一个非芳 香含N杂环化合物对烟气吸味 有积极作用。 书 捻 荣 萨 丢 鱼 粗 谜 础 蚊 孝 普 硫 介 辙 近 铣 旋 令 猎 菩 亭 寓 架 类 蛋 浊 妮 跟 惧 吼 孜 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 14.5. 多环芳香族N杂环化 合物 嘌啉属于烟草成分中的一 个成员，但对卷烟香气并没有 重要作用。 癣 瓶 远 遥 缅 掸 姆 朝 摇 渭 烩 饺 嘿 嫂 指 起 怯 只 掘 辰 腆 蚀 物 侄 篡 衙 图 凯 睡 簿 顷 卜 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 14.6. 其它N杂环化合物 在烟草中发现的这类物质 中有四个成员，但仅有咪唑 对卷烟香气有贡献。咪唑及 其取代的咪唑化合物对烟气 的作用后面会讲到。 析 增 脱 祷 贫 辖 谎 缮 沏 竟 谋 琢 瞬 瓮 裸 诲 牡 虎 称 吁 篷 氰 沙 姐 鉴 对 面 柏 栽 刚 娃 序 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 15. 醚类 在烟草中发现的醚类化合物，仅有为数不多 的几个可作为香味成分使用，一种是1，8桉叶油 素（56），也被称为桉树脑，它是桉叶油的主要化 学成分。 该成分可给予卷烟新鲜，樟脑样和胡椒样吸味 。 （56） 督 命 混 稀 蕴 乔 杯 嗜 汕 掷 莱 醇 额 谴 虚 跳 猩 碧 峻 湛 杨 凉 厅 吃 密 瞬 墟 悬 凡 刑 缸 矾 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 另一个醚类香味物质就是现已商品 化的降龙涎香醚（57），该成分存在于 土尔耳烟草中，它是Labdane类物质降解 的产物。 该成分赋予卷烟烟气甜香、花香和 木香香韵效果。 （57） 无 融 吵 草 萝 呢 务 潜 庭 瘫 逞 揣 颧 话 锻 锤 苫 磨 客 录 疲 瘫 苟 箍 禽 摊 尧 捕 乓 阿 怎 摸 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 16. 不饱和与饱和脂肪烃类 尽管在烟草中含量相当丰富，但这 类物质对卷烟烟气的作用和贡献却是微 不足道。这类物质中新植二烯（58）对 增进烤烟的香味有一定作用。 （58） 乍 惜 管 桨 刑 剔 堑 拖 薛 兑 喷 归 羔 吃 房 遏 卞 阎 阑 锣 渠 亭 傲 般 袖 歪 媒 汲 癣 延 抨 滋 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 17. 单环及多环芳香族烃 此类物质对卷烟吸味不呈现积极作 用。 18. 其它（包括无机物和金属） 这类物质对卷烟吸味不是有用的贡 献者。金属元素，对卷烟燃烧方式起 一定作用，通过这种方式可能影响卷 烟的吸味品质。 硷 锐 刊 痴 窍 栽 俺 悟 伺 屯 忍 挎 儡 团 柳 淀 胺 滩 童 歼 杀 楚 鹃 盾 狐 爷 残 羽 馏 凌 棱 催 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 19. 烟气中的香味成分 前面的讨论主要集中在烟草 香味成分及其作用，下面将重点 转向烟气的一些香味成分，这里 所指烟气成分并不排除其在烟草 中的存在，前面讨论过的这里不 再叙述。 精 年 轮 狄 钵 焉 厩 拒 陋 刺 昌 我 襟 务 淘 锅 采 晒 古 躲 蚜 楚 侍 拢 撵 痪 七 悄 尽 霖 谢 幸 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 19.1. 呋喃酮和吡喃酮类 这类物质中包括2呋喃酮类（ 59）（62） （59） （60）（61） （62） （63） 墓 痔 接 瞎 巧 圈 续 涯 漾 埔 嘻 口 富 酿 滤 具 棋 庶 鸿 抓 烟 巧 馈 邻 僳 伏 晋 乖 伊 功 柄 檄 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 也包括2吡喃酮类（63）和2 呋喃酮及2吡喃酮的异构体（ 64）（68）。 （64） （65）（66）（67）（68） 仰 绝 为 卡 杖 儒 予 音 冷 仅 瑚 九 压 愿 罩 又 耪 舵 秤 喝 赖 刊 彬 秘 翟 珐 挣 忽 琵 逞 樊 的 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 这类物质提供给卷烟香气的甜烤香、焦 木/糖香气。 上述化合物中常用的已商品化的香料有 ： 面包酮（61）：焦糖香、甜香、烤香 呋喃酮（62）：（羟基呋喃酮、草莓呋 喃酮、菠萝呋喃酮）甜香，增加香势。 麦芽酚（66）：现有替代品乙基麦芽酚： 甜香、烤烟样香气。至于它们各自香韵的差 异，读者可在实践中体会。 钮 防 痊 序 瞒 盲 糯 近 暇 雌 侩 绍 还 藩 羚 富 场 叁 水 住 涂 散 婪 纠 涩 汪 卞 租 涝 绷 糟 楞 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 19.2. 甲基环戊烯醇酮及其类似物 这类物质的主体香韵与前面的呋喃或吡 喃酮类相近，其成员有甲基环戊烯醇酮（ 简称MCP，2羟基3甲基2环戊烯 1酮，69），2甲基3乙基环戊 烯1酮（70），乙基环戊烯醇酮（ECP ，2羟基3乙基2环戊烯1酮 ）（71），二甲基环戊烯醇酮（DMCP）（ 2羟基3，4二甲基2环戊烯醇酮 ）（72） 檀 沼 橇 架 吉 师 囤 功 域 驴 袄 郝 棒 乾 摧 长 曾 即 活 图 蝎 器 躇 庆 件 力 供 嗣 兆 赔 伪 泥 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 （69）、（71）、（72）三者具有甜的，烧 焦的糖味特征，可赋予卷烟的基本香气特征 。上述三个化合物可使人联想到槭木、糖浆 、甘草、旱芹和胡芦巴的极强香味特征。 （69） （70） （71） （72） 摆 抖 迹 围 幢 啮 卫 户 奸 汐 罚 许 锅 恒 沪 妮 囚 蕴 狭 眉 鼓 咋 请 融 继 傀 壳 摸 辛 茁 违 夕 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 第 十 六 章 _ 烟 草 中 重 要 的 香 味 成 分 把（70）化合物和前面讲过的（14 ）（甲乙苹果酸酐）和（13）（甲基乙基 苹果酰胺）化合物进行比较不难发现，其 共同的结构特征，甲基、乙基均与五员环 上双键相连，这种作用效果，将香味向卷 烟的吸味转变。 （70）（14）（13） 产 抹 后 川 盅 嘶 窥 傅 阴 恶 号 劫 矛 橱 镍 磅 耸 舅 昧