整合化学人教版选修5高二年级第一章认识有机化合物复习课件1 （共75张ppt）

1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们 的结构。 3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包 括手性异构体)。 5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 第一章 认识有机化合物章末复习 1有机物的分类 CH4、 CH3CHCH2CH3、 CH2CH2、 CH3CCHCH3、 CHCH、 CH3CCH、 CH3Cl、CH3CH2Br、CH3OH、CH3CH2OH、 CH3COH、 CH3CO CH2CH3 CH3 CH3 O CH3 按按碳的骨架对下列化合物进行分类对下列化合物进行分类 脂环化合物脂环化合物 链状化合物 芳香化合物芳香化合物 第 * 页 有 机 化 合 物 链状化合物 芳香化合物 碳原子相互连接成链状 含有碳原子组 成的环状结构 环状化合物 脂环化合物 (脂肪族化合物) 树状分类法 按碳的骨架分类 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 按官能团分类 烃 烷烃、烯烃 炔烃、 芳香烃 烃的衍生物 卤代烃、 醇 酚、 醛、 羧酸、 杂环 醚 酮 酯 有机化合物的分类 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： （1）芳香化合物：含有一个或几个 的化合物。 （2）芳香烃：含有一个或几个 的烃。 （3）苯的同系物：只有 个苯环和 烃基组成的芳香烃 。 苯环 苯环 烷 即:饱和链烃 芳香化合物 芳香烃 1 苯的同系物 1、环戊烷 4、苯 环状化合物_ 1、2、3、4、5 其中_为环状化合物中的脂环化合物 1、2、3 链状化合物_。 其中_为环状化合物中的芳香化合物 4、5 6 3、环己醇2、环辛炔 6、正丁醇 5、萘 CH3-CH2-CH2-CH2-OH 2. 有机物类别及其官能团 (1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的 被其他 所代替，衍生 出一系列新的化合物。 官能团：决定化合物特殊性质的 。 (2)有机物的主要类别、官能团 氢原子原子或原子团 原子或原子团 代表物官能团 饱和烃 不饱和烃 烃 类 别 烷烃 环烷烃 烯烃 炔烃 CH2=CH2 CHCH 芳香烃 CH4 芳香烃 类别代表物官能团 名称结构简式 烃 的 衍 生 物 卤代烃 一氯甲烷 CH3ClX 卤原 子 醇乙醇C2H5OHOH羟基 醛乙醛CH3CHOCHO醛基 酸乙酸CH3COOHCOOH羧基 酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基 醚甲醚CH3OCH3醚键 酮丙酮羰基 酚苯酚OH 酚羟 基 羟基 醛酚 羧酸 酯 羧酸 烃 3. 同系物 (1)同系物的概念 结结构相似，在分子组组成上相差一个或若干个CH2原子团团的 物质质互称为为同系物。 (2)同系物的判断依据 两同：相同类别，相同通式。 一差：分子组组成相差一个或若干个CH2原子团团。 延伸：(1)同系物必须是同一类物质。 (2)同系物结构相似但不一定完全相同，如CH3COOH与 。 (3)同系物间物理性质不同，但化学性质相似。 (4)具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同 系物。 有机物中碳原子的成键特点 在有机物分子中碳呈 价。 碳原子既可与其他原子形成 共价键，碳原子之间也可相 互形成单键，也可以形成 或 ；碳碳之间可以形成长 长的 ，也可以形成 。 形成4个共价键 四 双键三键 碳链碳环 有机物种类繁多的主要原因是什么？ 四个 碳原子既可与其他原子形成4个共价键；同时碳原子之间也 可相互形成单键、双键或三键；碳碳之间既可以形成较长的 碳链，又可以形成碳环。 1有机化合物中碳的成键特征 (1)有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有 电子，可以与其 他原子形成 共价键。 (2)碳原子还可以彼此间以 构成碳链或碳环。 (3)碳原子之间可以是单键( )，也可以是双键( )或 叁键( )。 四个 四个 共价键 2有机化合物的同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现现象 化合物具有相同的 ，但 不同，因而产产生了 上的 差异的现现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现现象的化合物。 (3)同分异构体的类别类别 异构：碳链链骨架不同。 异构：官能团团的位置不同。 异构：具有不同的官能团团。 化学式 原子排列方式结构 碳链 位置 官能团 5737310 键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做键 长。 一般说来，键长越短，键越牢固。 键能 气态原子形成一摩共价单键所释放的能 量(破坏1摩单键所吸收的能量)叫做键 能。 键能越大，键越牢固。 键角 在分子中键和键之间的夹角叫做键角。 共价键的3个参数 判断分子 的稳定性 确定分子 空间形状 请观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型， 思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？ 下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙 述正确的是（ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 方法依据 “乙烯分子里的两个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上 ；乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上”画图。再由“ 碳原子成键方式与空间构型关系规律”作答。 BC 碳原子成键方式与空间构型关系规律 原子间成键方式空间构型 四面体形 平面形 直线形 平面形 CH3 CH3CH2 CH CCH3 CH3CH3 CH3 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2C CH3 CH3 CH2CHCHCH2CH3 CH2CH3CH2 D. A. B. C. CH3 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH2CHCH CH2 CH2 CH2 下列化合物中，属于同种物质的是_，属于同分异构体的 是_。 AB CD l运用书写形式变换法:“拉”“转”、“翻”。 下列物质与A为同种物质的是_，与A互为同分异构体的 是 _。 C20H12 C20H12C20H12 C20H12 C20H12 C19H12 BCF D 轴线变换法 下列物质与A为同种物质的是_，与A互为同分异构体 的是 _。 BCF D 升华：(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 和 是 同种物质，而不是同分异构体。 (2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同 的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一 定是同分异构体，如C2H2与C6H6。 (3)同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 (4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间 ，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。 1烷烃的命名 (1)习惯习惯 命名法 碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、 、 、 、 、 、 来表示。 碳原子数在十以上：用十一、十二、十三汉汉字数字表示。 碳原子数相同(即同分异构体)：用“正”、“异”、“新”来区别别。 戊己庚辛壬 癸 (2)系统命名法 命名原则如下： 选主链(最长碳链)，称某烷 编碳位(最小定位)，定支链 取代基，写在前，注位置，短线连 不同基，简到繁，相同基，合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相 同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。 如 命名为： . 2,2二甲基丙烷 命名为为： 。 烷烃的命名： 碳链最长称某烷，靠近支链把号编。 简单在前同相并，其间应划一短线。 2烯烃和炔烃的命名 (1)选选主链链、定某烯烯(炔)：将含有 键键或 键键的最 碳链链作为为主链链，称为为“某烯烯 ”或“某炔”。 (2)近双(三)键键、定号位：从距离双键键或三键键最近的一端给给主链链上的碳原子依次 编编号定位。 (3)标标双(三)键键、合并算：用阿拉伯数字标标明双键键或三键键的位置(只需标标明双键键或 三键键碳原子编编号较较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键键或三键键的个数。 例如： ； 。 双三长长 3苯的同系物的命名 (1)习惯习惯 命名法 如 称为为 ， 称为为 ，二甲苯有三种同分异构体 ，其名称分别为别为 ：邻邻二甲苯、间间二甲苯、对对二甲苯。 (2)系统统命名法 将苯环环上的6个碳原子编编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为为1号，选选取最 小位次号给给另一甲基编编号，则邻则邻 二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间间二甲苯叫做1,3 二甲苯，对对二甲苯叫做1,4二甲苯。 甲苯 乙苯 1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤 2. 有机化合物常用的分离提纯方法 提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质 的 差异而将它们分离。例如：提纯固体有机物常采用 ，提纯液体有机 物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中 的差异， 用 该有机物的方法来提纯。 物理性质 结晶的方法 溶解度 萃取 (1)蒸馏是分离或提纯 混合物的办法(与杂质的沸点相差约大于 )。 (2)结晶和重结晶 冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于 的溶液。 蒸发法：此法适合于 的 溶液，如NaCl。 重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶 体，得到更纯净的晶体的过程。 不同沸点30 解度很小 杂质在溶剂中的溶 被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小 (3)萃取与分液 所用仪器：烧杯、铁架台、铁圈、分液漏斗。如右图所示： 萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另 一溶剂组成的溶液中提取出来，前者(溶剂)称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶 解度更大些。 分液： 的液体 ，用分液漏斗将它们一一分离出来。互不相溶 混合物 3元素分析与相对分子质量的测定 (1)对纯净对纯净 的有机物进进行元素分析，可确定 。 (2)可用 测测定相对对分子质质量，进进而确定 。 (3)分子结结构的鉴鉴定 鉴鉴定结结构的方法有 方法和 方法。 化学方法主要是鉴别鉴别 ，物理方法主要有 、 等 方法。 最简式 质谱法分子式 红外光谱 核磁共振氢谱 官能团 红外光谱 核磁共振氢谱 (4)红外光谱、核磁共振氢谱分别根据 来推测分子结构。 在谱图上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 不同的化学键或官能团吸收频率不同， 在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或 官能团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同， 元素分析和相对分子质量测定的原理是怎样的？ 提示：元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并 作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后 计算出该有机物分子所含元素原子的最简单整数比，即确定其实验式。相对分子 质量的测定：质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法 ，它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离 子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作 用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。由 质谱图得到的数据即可知道未知物的相对分子质量。 1正确理解同分异构体的概念 (1)必须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、 相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同、或 相对分子质量相等来判断同分异构体。如： CH3CH3与HCHO；CH3CH2OH与HCOOH相对分子质量均相等，但它 们彼此不能称同分异构体。 最简式相同，结构不同的化合物，不是同分异构体。如乙炔和苯最简式都是CH ；淀粉和纤维素的通式都是(C6H10O5)n，最简式都是C6H10O5，但不是同分异构 体。 (2)要紧紧抓住结构不同，抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。 烷烃 引起异构的因素只有碳链异构。 烯、炔烃 引起异构的因素有：碳链异构；双键、叁键位置异构；官能团异构( 如单烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃的类型异构)。 芳香烃 引起异构因素：支链的碳链异构、支链在苯环上的位置异构。 饱和卤代烃 引起异构的因素：碳链异构、卤素原子位置异构。 饱和一元醇 碳链异构、羟基位置异构、与醚互为官能团异构。 醛 碳链异构、官能团异构(与酮互为官能团异构)。 饱和一元羧酸 碳链异构、与酯互为官能团异构。 碳原子数相同的氨基酸与硝基化合物之间的官能团异构，如 氨基乙酸(H2N CH2COOH)与硝基乙烷(C2H5NO2)互为同分异构体。 2.同分异构体的推导方法 推导同分异构体的顺序可按官能团异构碳链异构位置异构。 【例1】 主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析：主链为5个C原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是 共2种。 答案：A 同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法，并能够灵活运用：如CH3 不会在1号位，C2H5不会在2号位等。 1相对分子质量为86的烷烃，其同分异构体有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析：14n286，则n6，分子式为C6H14，其同分异构体共有5种。 D 1鉴定有机物结构的物理方法 (1)红红外光谱谱的应应用原理 在有机物分子中，组组成化学键键或官能团团的原子处处于不断振动动的状态态，其振 动频动频 率与红红外光的振动频动频 率相当，所以，当用红红外线线照射有机物时时，分子 中的化学键键或官能团团可发发生振动动吸收，不同的化学键键或官能团团吸收频频率不 同，在红红外光谱图谱图 中将处处于不同的位置，从而可以获获得分子中含有何种化 学键键或官能团团的信息。 (2)核磁共振氢谱的应用原理 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发 生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生 共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数 成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原 子及它们的数目。 2确定有机化合物结构式的一般思路 (1)物质质的结结构决定物质质的性质质，物质质的性质质又反映其结结构特点。确定物质质的 结结构，主要是利用物质质所具有的特殊性质质来确定该该物质质所具有的特殊结结构，即 主要确定该该物质质的官能团团。 (2)确定有机物结结构式的一般步骤骤 根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 利用该该物质质的性质质推测测其可能含有的官能团团，最后确定所写同分异构体中的 一种结结构。 【例2】下面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和 两种有机化合物 的H核磁共振谱图。请判断哪一幅是 的H核磁共振谱图。 解析：图A；因为CH3CH2CH2OH中共有4种类型的氢原子。因而在1H核磁共振谱图 上应有4个峰。而在 中，因为2个甲基左右对称，因而 中 共有3种类型的氢原子，即对应三个峰。故A图为 (异丙醇)。 答案：A 2核磁共振仪可以测定有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原 子在分子中的化学环境不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的 氢原子越多，波谱峰积分面积越大(或高度越高)。核磁共振氢谱分析，发现二甘醇 分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为221。又知二甘醇中C、O元素的质量分数 相同，且H的质量分数为9.4%,1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H2。写出 二甘醇与乙酸(按物质的量之比11)反应的化学方程式 _。 【例1】某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型 如右图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键 等)。下列物质中，与该产品互为同分异构体的是( ) ACH2C(CH3)COOH BCH2CHCOOCH3 CCH3CH2CHCHCOOH DCH3CH(CH3)COOH 解析：由模型以及结构的稳定性可判断此物质为A，则其同分异构体为B。 B 【例2】 (2009天津理综，8)请请仔细阅读右面转化关系： A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯 类化合物； B 称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D 中只含一个氧原子，与Na反应放出H2； F 为烃。 请回答： (1)B的分子式为_。 (2)B不能发生的反应是(填序号)_。 a氧化反应 b聚合反应 c消去反应 d取代反应 e与Br2加成反应 (3)写出DE、EF的反应类型： DE_、EF_。 (4)F的分子式为_。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构： _。 (5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名： A：_、C：_，F的名称：_。 (6)写出ED的化学方程式：_。 解析：A是酯类化合物，由转化关系可推C是羧酸，D是醇，且D中只含一个氧原子， 则D是一元醇，C是一元羧酸，C分子中有4种氢原子且相对分子质量是102，可推C是 , D是 ,E是 F是 A是B、C形成的酯： H是F的同系物，则H是烯烃，相对分子质量是56，可推H分子式为C4H8，所有可能 结构为： 、 、 、 。 答案：(1)C10H18O (2)be (3)取代反应 消去反应 (4)C5H10 3 甲基 1 丁烯 (6)(CH3)2CHCH2CH2BrNaOH (CH3)2CHCH2CH2OHNaBr 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 波谱分析 确定结构式 测定相对分子质量 确定分子式 研究有机化合物的基本步骤: 研究有机化合物的基本步骤: 粗产 品 分离提 纯 定性分 析 定量分析 除 杂 质 确定组 成元素 质量 分析 测定 分子 量 结 构 分 析 实验式或最简式分子式 结构式 每一个操作步骤是怎样完 成的呢? 分离提 纯的方 法有哪 些？ 除杂的原 则是什么 ？ 不增 不减 易分离 易复原 除杂的方 法是什么 ？ 杂转纯 杂变沉 化为气 溶剂分 物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸 馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气 等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸 碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 蒸馏： 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的 分馏。 常用于分离提纯液态有机物。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（30左右） 课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏 含杂工 业乙醇 工业乙醇 (95.6%) 无水乙醇（ 99.5%以上） 蒸馏 加CaO 蒸馏 核磁共振仪 质谱仪 蒸 馏 烧 瓶 冷 凝 管 温度计 尾 接 管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性！ 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂 质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂 溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶 粗产品热溶解热过滤 冷却 结晶 提纯 产品 重结晶： 蒸发结晶降温结晶 两种方法的操作过程有什么区别？ 利用多次结晶的方法进一步提纯物质的 过程，叫重结晶。 萃取： 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂 中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶 剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗 操作过程： 萃取包括： (1)液液萃取：是利用有机物 在两种互不相溶的溶剂中 的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种 溶剂的过程。 (2)固液萃取：是用有机溶剂 从固体物质中溶解出有机 物的过程。（专用仪器设 备） 色谱法：阅读P19 俄国植物学家茨卫特 1906年，茨卫特在一根玻 璃管的细端塞上一小团绵花 ，在管中充填碳酸钙粉末， 让溶有绿色植物叶子色素的 石油醚溶液自上而下地通 过。结果植物色素便被碳酸 钙吸附，分成三段不同颜色 ：绿色、黄色、黄绿色。再 将碳酸钙吸附柱取出，并用 乙醇洗脱，即得色素的溶液 ：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯 有机物的方法叫色谱法。 该微课讲解色谱法的实验过程 /edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c2b