高中化学 专题2 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法课件 苏教版选修

专题2 第一单元 有机化合物的结构 第一课时 有机物中碳原子的成键 特点及结构的表示方法 1.了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及空间取向。 2.能认识有机物分子中的饱和碳原子和不饱和碳原子。 3.能够使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构，初步 学会键线式的表示方法。 目标 导航 基础知识导学 重点难点探究 随堂达标检测 栏目 索引 一、有机物中碳原子的成键特点 答案 1.碳原子成键特点 有机化合物的基本骨架是由碳原子通过共价键结合形成的 或 构成 。碳原子之间通过不同数目的共用电子对分别形成碳碳 、碳碳 和 碳碳 等。另外，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键，碳原子与氧 原子之间则可以形成碳氧单键(CO)或碳氧双键(C=O)。 基础知识导学 碳链碳环 单键双键 叁键 相关视频 答案 2.碳原子的成键方式与分子的空间构型 (1)当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与 之成键，碳原子杂化方式为 。 (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子 以及与之直接相连的原子处于 上，碳原子杂化方式为 。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子 以及与之直接相连的原子处于 上，碳原子杂化方式为 。 (4)在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；形成 双键、叁键或苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为 碳原子 。 四面体 sp3 同一平面sp2 同一直线sp 饱和 不饱和 答案 议一议 1.碳原子为什么易形成4个价键的化合物？ 答案 碳原子的最外层有四个电子，在成键过程中，既难以失去这些电子，又难 以得到四个电子，因此，在有机化合物分子中，碳原子总是形成四个共价键。 2.有机化合物分子的空间构型主要有四面体型、平面形和直线形，其主要代表物 分别有哪些？ 答案 四面体型：典型代表物为甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等； 平面形：典型代表物为乙烯、苯等； 直线形：典型代表物为乙炔等。 3.判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么？ 答案 是否含有饱和碳原子 。 答案 二、有机物结构的表示方法 1.有机物的分子式能反映出有机化合物分子的组成，但是它不能表示出原子 间的连接情况，研究有机物，常用 、 和 来表示有机 化合物分子的结构。 2.结构式的书写：将电子式中的共用电子对换成短线。即用短线表示原子的 连接顺序的式子，称为结构式。 3.结构简式的书写 (1)省略原子间的 。但双键、叁键等 不能省。 (2)每个碳原子要满足 个键，连接的原子个数要正确，要注意官能团中各 原子的 不能随意颠倒。 结构式结构简式键线式 单键官能团 四 结合顺序 4.键线式的书写：键线式只要求表示出 以及与 原子相连的基团 ，图式中的每个拐点和终点均表示一个 原子。 5.填写下列有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式： 答案 物质名称 及分子式 结构式结构简式键线式 正戊烷 C5H12 _ _ _ _ CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3 碳碳键碳 碳 答案 丙烯C3H6 _ _ _ _ 乙醇C2H6O _ _ _ _ 乙酸C2H4O2 _ _ _ CH3CH=CH2 或CH3CH=CH2 CH3CH2OH 或CH3CH2OH 或CH3 COOH或CH3COOH 答案 议一议 1.用键线式表示有机物结构时应注意哪些方面？ 答案 (1)只能忽略CH键，其余的化学键不能忽略。 (2)必须表示出C=C、CC等官能团。 (3)碳原子及连在碳原子上的氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、 醛基和羧基中的氢原子)。 (4)写分子式时不能忘记端点的碳原子。 (5)每一条线段代表一个键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数即 是H原子个数。 2.结构式、结构简式和键线式是表示有机化合物结构的三种常见图式。 你能写出下列有机化合物的结构简式和键线式吗？ (1)丙烷 (2)丙酸 返回答案 答案 (1)CH3CH2CH3 (2)CH3CH2COOH (3)CH2=CHCH=CH2 (4) (5)CH2BrCH=CHCH2Br (6) 返回 一、有机化合物的成键特点 重点难点探究 1.解有机物分子空间结构问题时必须要牢记以下5个典型分子的空间构型 ： (1)甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面；键角为109.5。 (2)乙烯分子中所有原子(6个)共平面；键角为120。 (3)乙炔分子中所有原子(4个)共直线；键角为180。 (4)苯分子中所有原子(12个)共平面；键角为120。 (5)甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面；键角约为120。 (3)乙炔的直线形结构。即当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成 叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 例1 下列关于 的说法正确的是( ) A.所有原子都在同一平面上 B.最多只能有9个碳原子在同一平面上 C.有7个碳原子可能在同一直线上 D.最多有5个碳原子在同一直线上 解析 此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原 子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子； 其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构； 最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出同一 平面上最多有11个碳原子，而一条直线上最多有5个碳原子。 解析答案 D 解析答案 变式训练1 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，下列有关结构简式如如图 所示的烃的说法中正确的是( ) A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D.该烃属于苯的同系物 解析 根据分子的实际空间结构可将题给分子表示为 。以分 子中左边苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上 的2个甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个 碳原子必定在同一平面。 C 二、有机物分子结构的表示方法 种类表示方法实例 分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6 最简式 (实验式) 表示物质组成的各元素原子的最 简整数比 乙烯最简式为CH2， C6H12O6最简式为CH2O 电子式 用小黑点或“”号表示原子最 外层电子的成键情况 结构式 用短线“”来表示1个共价键， 用“”(单键)、“=”(双键)或 “”(叁键)将所有原子连接起来 结构简式 表示单键的“”可以省略，将与碳原 子相连的其他原子写在其旁边，在右下角 注明其个数 表示碳碳双键的“=”、碳碳叁键的 “”不能省略 醛基( )、羧基( )可简化 成CHO、COOH CH3CH=CH2、 OHCCOOH 键线式 进一步省去碳氢元素的元素符号，只要 求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 图示中的每个拐点和终点均表示一个碳 原子，每个碳原子都形成四个共价键，不 足的用氢原子补足 只忽略CH键，必须表示出C=C、 CC等官能团 可表示为 球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键 比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小 几种表达式 的转换关系 特别提醒 结构简式书写时的注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的 “=”、叁键的“”不能省略。 (2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接 相邻的且相同的原子团亦可以合并。如 ， 也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看， CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 解析答案 例2 如图是某有机物分子的比例模型：有关该物质的推断 不正确的是( ) A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基 C.分子中可能含有氨基 D.该物质的分子式可能为C3H6O3 解析 题图所示是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的 连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白 球6个)，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O 等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、斜线球 是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式可能为 HOCH2CH2COOH。 C 由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时，关键是由原 子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。 (1)H和卤素为1价，O和S为2价，N为3价，C和Si为4价等。 (2)碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(CH、CBr等)；碳原子 与氧原子之间可以形成单键(CO)或双键(C=O)，如CH3OH、CH3O CH3、HCHO；碳原子与氮原子之间可以形成单键(CN)、双键(C=N)或 叁键(CN)，如CH3NH2、 解题反思 (三聚氰氨)、CH3CN。 变式训练2 有机物结构的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示 方法： (1)上述表示方法中属于结构简式的为_(填序号，下同)；属于结构式的为 _；属于键线式的为_；属于比例模型的为_；属于球棍模型的为 _。 (2)写出的分子式：_。 (3)的分子式为_，最简式为_。 解析 是结构简式；是键线式，所有拐点和终点都表示有一个碳原 子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充； 是CH4的比例模型； 是正戊烷的球棍模型； 是葡萄糖的结构式； 的分子为C6H12，所以最简式为CH2。 C11H18O2 C6H12CH2 返回解析答案 12345 解析答案 随堂达标检测 1.目前已知化合物中数量、种类最多的是A族碳的化合物(有机化合物)， 下列有关其原因的叙述中不正确的是( ) A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B.碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键 D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间 又可以相互结合 解析 碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳 原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。 B 12345 解析答案 2.下列五种物质：CO2 CHCl3 CH4 CCl4 P4 ，其结构 具有正四面体构型的是( ) A. B. C. D. 解析 甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型； P4也是正四面体结构； CO2为直线结构； CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体 结构。 B 12345 解析答案 3.在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原 子均在同一平面的是( ) A. B. C. D. 解析 本题主要考查有机物分子空间构型的判断方法。 在丙烯(CH2=CHCH3)和甲苯(C6H5CH3)中含有CH3，所有原子 不在同一平面上； 氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构； 苯是十二个原子共面结构。 B 12345 4.下列化学用语使用错误的是( ) A.丙