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北京工商大学
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北京工商大学香料
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《香料学》（全套课件）北京工商大学,北京工商大学,《北京工商大学,北京工商大学香料
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第十三章 内酯类香料,13.1 概述 一.定义 羟基酸分子内羟基（-OH）与羧基（-COOH）脱水产物。 例如： -内酯（或丁内酯） -内酯（或戊内酯）,二.特点,1.内酯是某些精油和食品的微量成分。 例：熏衣草油中已发现8种内酯； -癸内酯是桃子、茶叶香成分； 茉莉内酯是茉莉花的香成分； -己内酯是石榴香成分； -辛、壬、癸、十二内酯是杏子香成分。,2.化学性质比较稳定,-，-内酯、由于它们为五元或六元环结构因而比较稳定；-内酯（四元环）生成很困难，而且也极不稳定。 3.内酯的香气 -，-内酯的香气特征与酯类相似，它们是以杏、桃、梨之香气为主要特点。,三.分类,1. -内酯或丁内酯 （-壬内酯、椰子醛、十八醛）、 （-十一内酯、桃醛、十四醛） 2. -内酯或戊内酯 (-癸内酯),3.大环内酯 （黄葵内酯） 4.其它 (邻羟基肉桂酸内酯、香豆素) (二氢香豆素) 5.-内酯或丙内酯 -丙内酯、 -甲基-丙内酯、 -乙基-丙内酯,13.2 内酯的一般制法,一.不饱和酸内酯化 例如：(-壬内酯、椰子醛、十八醛) 二.羟基酸酯化 例如：(香豆素),三.甲位烷基环酮氧化 四.卤代酸内酯化,13.3 内酯类香料代表物,一. -壬内酯（-Amyl butyrolactone） 商品名：椰子醛，十八醛，-戊基丁内酯, -戊基-内酯 结构式： 存在：桃子、杏子等水果中。番茄、焙炒大麦。 性质：无色至微黄色油状液体，b.p.：243，具有脂肪、椰子和奶油香气和味道。 安全性：FEMA No：2780，FDA，CE，FAO/WHO，RIFM。,用途：从高档到一般香精中均常用。 用于栀子、晚香玉、玉兰、茉莉、鸡蛋花、铃兰、百合、白玫瑰、忍冬、三花型香精。 用于东方香型、现代幻想型、具有良好的定香作用。 食用香精中，椰子香味中是必用香料，还用于奶油、杏仁、杏子、浆果香坚果香等。 制法：,二.-十一内酯（-Undecalactone）,商品名：桃醛，十四醛，-庚基丁内酯。 存在：桂花、桃、杏、鸡蛋果香中。 性质：无色至浅黄色粘稠的液体。具有脂肪、水果、桃子、奶油、椰子、坚果香气和味道。 安全性：FEMA No：3091，FDA，CE，FCC，FAO/WHO，RIFM。 用途：最常用的内酯类香料之一。 最宜用于桂花、木樨草、紫丁香、茉莉、栀子等香型中。可使香气透发出新清的花香和果香。 食品香精中主要用于配制桃子、梅子、杏子、樱桃、桂花等香味。,制法： （1）蓖麻油热解 -十一烯酸甲酯 皂化、酸化 -十一烯酸 （2）正辛醇 + 丙烯酸,三.-十一内酯（-正己基-内酯）,分子式：C11H20O2 结构式： 性质：无色粘稠液体，具有桃子样乳脂香气。 存在：椰子。 安全性：FEMA No.3294。 用途：桃醛(-十一内酯)代用品。 日用香精：花香、果香型日用香精。 食用香精：椰子、桃子香型。 制备：己基环戊酮氧化,四.茉莉内酯（-(2-戊烯基)-内酯）,分子式：C10H16O2 结构式： 存在：茉莉花中微量存在。 香气：优美茉莉花香。 用途：茉莉香精定香剂，其它花香型修饰剂。,五.香豆素 二氢香豆素,又名：邻羟基桂酸内酯。 类似干草-烟草香， 分子式：C9H6O2 可作香豆素代用品。 结构式： 存在：黑香豆、香荚兰豆、薰衣草、肉桂、香茅、秘鲁香膏性质：白色结晶，类似黑香豆的干草香气。 安全性：禁止作食用（烟用除外）；可以安全外用。 用途：主要豆香香料。用于日用香精及烟用香精。 常用于香薇、素馨兰、紫罗兰、山楂花、葵花、兰花等香型。,制法： 1. 水杨醛路线: (1) Perkin反应（Perkin醇醛缩合反应） 早期工业方法,(2)柯诺瓦诺格（Knoevenagel）醇醛缩合反应 (3)氰乙酸酯化法 (4)乙酰乙酸乙酯法,2. 邻甲酚路线 (1)拉西格（Raschig）法 （近期工业法） (2)改进Raschig法,(3)勃力通法 (4),3.苯酚路线 (1)佩奇曼（Pechmann） (2)马来酸法,作 业,1.
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