（江苏专用版）2019_2020学年高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元第2课时同分异构体学案苏教版选修5.docx

同分异构体核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识有机物的同分异构现象。2.证据推理与模型认知：能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，并运用于同分异构体的书写及数目的判断。一、有机化合物的同分异构现象1同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。转化：同分异构体之间的转化是化学变化。2同分异构的分类异构方式形成原因示例碳链异构碳链不同正丁烷：CH3CH2CH2CH3异丁烷：官能团位置异构官能团位置不同1丁烯：CH2=CHCH2CH32丁烯：CH3CH=CHCH3官能团类别异构官能团类别不同乙酸：CH3COOH甲酸甲酯：HCOOCH3立体异构顺反异构双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同顺2丁烯：反2丁烯：对映异构存在手性碳原子例1下列属于官能团类别异构的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2BCH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3DCH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2CH3答案C解析A中两种分子不含官能团，为碳链异构；B中两种分子都含有C=C键，双键位置不同；C中两种分子，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚键，二者为官能团类别异构；D中两种分子二者分子式不相同，不属于同分异构体。例2当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性，存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是()ABCHCOOHDCH3CH(CH3)OCH3答案B解析由手性碳原子的形成条件分析四种物质的结构可知，只有含有手性碳原子，故符合要求的是B项。例3有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2丁烯有两种顺反异构体：A中两个CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种官能团位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：(1)三种官能团位置异构：，_，_。(2)两种顺反异构：_，_。答案(1)(2)解析根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种官能团位置异构体：、，再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体：；第二种同分异构体又有两种顺反异构体。【考点】烯烃的同分异构现象【题点】烯烃的同分异构体的书写二、同分异构体的书写1烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳链先写直链：CCCCCC。减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：、。减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：、。从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。(3)C6H14共有5种同分异构体。2烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：CCCC、。(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：、。(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。(4)C4H8共有3种同分异构体。同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构官能团位置异构官能团类别异构的顺序书写。例4(2018河口县民中高二下学期期中)分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有()A2种B3种C4种D5种答案C解析判断C4H9Cl的同分异构体时，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代，C4H9有4种结构，故C4H9Cl的同分异构体也有4种。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断例5某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个CH2，两个CH3，一个和一个Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：_、_、_、_。答案解析首先写出C5H12的碳链异构，。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b表示)。最后选出符合条件的同分异构体，有，。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查思维启迪严格按照书写规则书写有机物的同分异构体，构建同分异构体书写及数目判断的思维模型，促进“模型认知”化学核心素养的发展。1正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)每一种有机物都存在同分异构现象()(2)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体()(3)同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同()(4)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物()(5)存在顺反异构的有机物分子中任一双键碳原子上连有的原子或原子团不同()(6)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮()互为官能团异构()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)2下列各组物质不属于同分异构体的是()ACH3CH2OH和CH3CHOB和C和D和答案A解析B、C、D中物质的分子式相同、结构不同，是同分异构体；而A中前者分子式为C2H6O，后者分子式为C2H4O，不属于同分异构体。3下列化合物中存在顺反异构的是()ACH2=CH2BCH2=CCl2CCH3CH=CHCH2CH3D(CH3)2C=CHCH3答案C解析B项，该有机物分子中每个双键碳原子连有的两个原子均相同，故该有机物不存在顺反异构；C项，该有机物分子中一个双键碳原子所连的原子和基团分别是H和CH3，另一双键碳原子所连的原子和基团分别是H和CH2CH3，存在顺反异构；D项，该有机物分子中一个双键碳原子连有两个甲基，故该有机物不存在顺反异构。4下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是()ACH3CH2CH2CH3BCD答案C解析要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，其一氯代物有2种；B项，其一氯代物有2种；C项，其一氯代物有1种；D项，其一氯代物有4种。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断5已知下列有机物：CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3和CH3CH2CH=CHCH3和CH2=CHCH=CH2和CH2CH3CCH(1)其中属于同分异构体的是_(填序号，下同)。(2)其中属于碳链异构体的是_。(3)其中属于官能团位置异构的是_。(4)其中属于官能团类别异构的是_。(5)其中属于同一种物质的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)解析解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查题组一同分异构体的概念及其判断1(不定项)下列关于同分异构体的说法中不正确的是()A具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体B相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体C同分异构体之间的转化属于化学变化D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体答案B解析有些物质具有相同的相对分子质量，但分子组成可能不同，不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，互为同分异构体。【考点】同分异构现象【题点】同分异构现象的概念辨析2(2018南通中学6月月考)金刚烷最早是在石油中发现的，其结构如图(转折点为碳原子，其他位置氢饱和)所示，则与金刚烷互为同分异构体的是()答案C解析金刚烷的分子式为C10H16，A的分子式为C10H8，B为C10H14，C为C10H16，D为C10H18，则与金刚烷互为同分异构体的是，所以C选项是正确的。【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的判断3(2018连云港市高二下学期段考)下列化学式只能表示一种物质的是()AC2H4BC5H10CC3H7ClDC2H6O答案A解析C2H4只能是乙烯，A正确；C5H10可以是戊烯，也可以是环烷烃，B错误；C3H7Cl可以是1氯丙烷也可以是2氯丙烷，C错误；C2H6O可以是乙醇，也可以是二甲醚，D错误。4下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是()ACH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.和CCH3COOH和HCOOCH3DCH3CH2CHO和CH3COCH3答案B解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不属于同分异构体；B中两种物质分子式相同，官能团位置不同，属于官能团位置异构；C、D中物质分子式相同，官能团不同，属于官能团类别异构。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查5(不定项)下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构BH3CCCCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团位置异构CCH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团类别异构D和属于官能团位置异构答案BC解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；B中两物质官能团不同，属于官能团类别异构；C中CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、官能团位置异构；D中甲基与OH在苯环上的位置不同，属于官能团位置异构。6(不定项)下列说法或表示方法正确的是()AC2H4O的结构简式为B键线式为的有机物不存在顺反异构C氯溴碘代甲烷的两种对映异构体如下：D与互为同分异构体答案C解析A项中表示出的是键线式，错误；B项，该有机物的结构简式为CH3CH=CHCOOH，双键碳原子上连有不同的原子团，存在顺反异构，错误；C项，两种异构体互为镜像，属于对映异构体，正确；D项中的两种物质相同，是同一种物质(3甲基戊烷)，错误。题组二同分异构体数目的确定7碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有()A2种B3种C4种D5种答案C解析当一氯代物只有一种时，说明在烃中各氢原子的性质应相同，1个碳时CH4，2个碳时CH3CH3，5个碳时(新戊烷)，8个碳时(2,2,3,3四甲基丁烷)。当这些烷烃与1个Cl原子发生取代反应时，产物都是一种，即共有4种烃。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断方法8已知丙烷的二氯代物有4种异构体，则其六氯代物的异构体数目为()A2种B3种C4种D5种答案C解析采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因为二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体。9已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如下图：则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为()A6B5C4D3答案C解析C4Si4H8的二氯代物的同分异构体有：同一条棱上的二氯代物1种、面对角线上的二氯代物2种、体对角线上的二氯代物1种。10已知与互为同分异构体(顺反异构)，则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有()A3种B4种C5种D6种答案B11(2018徐州市高二下学期段考)用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机物(不考虑立体异构)有()A8种B7种C5种D4种答案B解析烷基组成通式为CnH2n1，烷基式量为43，所以14n143，解得n3。所以烷基为C3H7。C3H7有两种结构，正丙基和异丙基；丁基是丁烷去掉一个H原子剩余的基团，丁基的结构简式总共有4种，分别为：CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3。两种烃基两两组合可得8种结构，其中(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次，因此该有机物共有7种。【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目判断的综合考查12(2018常州质检)某有机物分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，分子式为C4H9ClO的有机物的同分异构体共有()A8种B9种C10种D12种答案B解析有机物C4H9ClO的同分异构体中含有羟基，可以看成氯原子取代丁醇中的氢原子，丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH 4种，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时CH3CH2CH2CH2OH分子的一氯代物有3种；CH3CH2CH(OH)CH3分子的一氯代物有3种；(CH3)2CHCH2OH分子的一氯代物有2种；(CH3)3COH分子的一氯代物有1种；故答案为9种。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查13同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：官能团类别异构，官能团位置异构，碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：ACH3CH2CH2CH2CH2OHBCH3OCH2CH2CH2CH3CD根据上述信息完成下列问题：(1)B、C、D中，与A互为官能团类别异构的是_ (填字母，下同)，与A互为碳链异构的是_；与A互为官能团位置异构的是_。(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能与题干所给的重复)的结构简式：_。(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种以外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：_、_。答案(1)BDC(2)(3)解析(1)A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类别异构，D与A互为碳链异构，C与A互为官能团位置异构。(2)与A官能