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第十二章 脂类化合物,学习要求：,1.掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构 2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念,共同性质：不溶于水，易溶于有机溶剂。,油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油。,类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。,第一节 油脂,一、油脂的存在与用途,油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中 。,油脂在生物体中有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。,二、油脂的结构与组成,单纯甘油脂：R相同；,混合甘油脂：R不相同,硬脂酸,软脂酸,亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-9，12-十八碳二烯酸),油酸 (顺-9-十八碳烯酸 或 顺- 9 -十八碳烯酸),反式脂肪酸对健康有多方面的危害，包括以下几个方面： 1.增加血液粘稠度和凝聚力，促进血栓形成; 2.提高低密度脂蛋白,也就是“坏脂蛋白“，降低高密度脂蛋白,也就是“好脂蛋白“，促进动脉硬化; 3.促进2型糖尿病的发生; 4.对婴幼儿来说，反式脂肪酸还会影响生长发育，并对中枢神经系统发育产生不良影响。,三、油脂的物理性质,不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点， 只有一定的范围。,四、油脂的化学性质,1.油脂的水解和皂化反应,皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。,皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。,2.加成反应,加氢,油脂的氢化：使液态的油转变为固态或半固态的脂肪.,三油酸甘油酯,三硬脂酸甘油酯,加碘及碘值,碘值：一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大，油脂 的不饱和程度就越高。,3.油脂的酸败,含义：油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会逐渐产生一种令人不愉快的气味，其酸度也明显增大。,原因：空气中的氧使油脂氧化分解；微生物使油脂分解。,酸值：中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗KOH的毫克数。酸值 6 油脂不宜食用。,4 干化作用,某些油在空气中放置，能逐渐形成一层干燥而有韧性的膜，这种现象叫做油脂的干化作用。,干化作用与油脂的不饱和度及由氧引起的聚合有关，尤其是油脂中含有共轭多烯烃结构的不饱和脂肪酸 易干化。如：桐油,干性油：碘值在130以上，如：桐油（具有干化作用）。 非干性油：碘值在100以下，如：花生油、猪油（没有干化作用）。 半干性油：碘值在100130之间，如：棉籽油。,植物蜡：,注意：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有2630个碳原子）的混合物 。,鲸蜡 主要成分是十六酸十六酯 (C15COOC16H31),蜂蜡 主要成分是十六酸三十酯(C15COOC30H61),虫蜡（又名白蜡） 白蜡虫的分泌物，主要成分是二十六酸二十六酯(C25COOC26H51),动物蜡,棕榈蜡 二十六酸二十六酯(C25COOC26H51)和二十六酸三十酯 (C25COOC30H61),第二节 类脂化合物,一、蜡：高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成酯。,二、磷脂：含磷酸的类脂化合物。,L-脑磷脂,L-卵磷脂,胆胺,胆碱,2神经磷脂,鞘氨醇,鞘磷脂,三 甾体化合物,（一）、甾体化合物的结构,环戊烷并多氢菲(甾环),C10和C13处都有一个甲基，叫角甲基，在C17上还有一些不同的取代基。,（二）、重要的甾体化合物 1胆甾醇,胆甾醇 7-脱氢胆甾醇,维生素D3,酶,日光,2麦角甾醇,紫外光,麦角甾醇 维生素D2,3甾体激素,睾丸酮,雌二醇,孕甾酮,4昆虫蜕皮激素,蜕皮激素：R：= H 蜕皮甾酮：R：= OH,控制昆虫的发