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生物化学 辅导班讲座,第一讲 糖类化学,考试知识点,掌握典型单糖（葡萄糖和果糖）的结构、性质 熟悉二糖和多糖的结构、性质,第一部分 概述,一、糖的概念* 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成，是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物。,乳酸 C3H6O3,糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n,葡萄糖 C6H12O6,麦芽糖 C12H22O11,不符合通式的糖：,鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4,符合通式但不属于糖：,单糖：不能再水解的糖； 寡糖：水解能生成210个单糖分子的糖； 多糖 ：能水解生成许多单糖的高分子化合物。,二、糖的分类（根据其能否被水解）,均（同）多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。,*,*,第二部分 单糖,单糖的结构,结构通式 醛糖 酮糖,有旋光异构现象（/-）以及对映体D、L型,碳原子是不对称的,（一）链状结构,（二）D系单糖和L系单糖,1 2 3 4 5 6,L-葡萄糖,L-甘油醛,D-葡萄糖,D-甘油醛,D葡萄糖,D甘露糖,？,L甘露糖,讨论一种单糖的构型次序为： 确定D、L型 确定归属(醛/酮） 确定名称 确定对映体,C原子数相同的单糖异构体，除对映体外以不同名称加以区分。,D葡萄糖,D-半乳糖,L-半乳糖,对映体异构,单糖中以醛糖种类分布居多，且其天然构型多为D型,D葡萄糖,D-半乳糖,差向异构体（epimer） 仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构体,单糖的构象,1、戊糖、己糖的环状结构与构象,分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式 天然情况以环状占绝大多数。 以葡萄糖为例,吡喃环,开链,葡萄糖的构象,船式,椅式（居多）,单糖的性质,1、单糖的物理性质,（1）旋光性及变旋现象 （2）甜度（以蔗糖为参考）（表12） （3）溶解度,2、单糖的化学性质,单糖可发生哪些化学反应？,氧化糖酸、糖醛酸 还原糖醇 脂化糖脂 聚合寡糖、多糖,如 葡萄糖(G),氧化反应*,醛糖可使溴水褪色，而酮糖不具备此性质,能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖。,果糖也是还原糖，原因在于其-羟甲基酮在碱性条件下可通过酮-烯醇式互变异构转变成醛：,还原反应,成酯反应*,成苷反应*,聚合反应,H2O,麦芽糖【葡萄糖-（14）葡萄糖苷】,葡萄糖,糖苷键,糖苷,一、二糖 1.麦芽糖,（1）组成和结构,第三部分 寡糖,葡萄糖 -1，4糖苷键 葡萄糖,1,4,（2）化学性质,有还原性（分子中存在半缩醛羟基），能被班氏试剂氧化； 麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解，生成2分子的葡萄糖。,2.乳糖,（1）组成和结构,-半乳糖 -1，4糖苷键 葡萄糖,（2）化学性质,乳糖具有还原性，能被班氏试剂氧化； 乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解，生成-D-半乳糖和D-葡萄糖。,3. 蔗糖 （1）组成和结构,-D-葡萄糖 ，-（1 2）糖苷键 -D-果糖,（2）化学性质 无还原性（分子中无半缩醛羟基），不能被班氏试剂氧化； 蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解，生成葡萄糖和果糖，此时的水解液具有还原性。,二、三糖 p30,棉子糖（无还原性）,第四部分 多糖,分为同/杂多糖 （一）均（同）多糖 由一种单糖聚合而成,淀粉（由D-葡萄糖组成） 植物细胞能源的储藏形式,直链淀粉（amylose）,一级结构 （14）葡萄糖苷键,可溶于热水 遇碘呈紫蓝色,空间结构,支链淀粉（amylopectin）,不可溶于热水 可溶水冷水 6, 000个糖分子 遇碘呈紫红色,空间结构,（14）糖苷键,化学性质： 无还原性； 淀粉+碘蓝色反应； 淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测： 淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖 蓝 蓝紫红色 无色 无色,“动物淀粉” 结构与支链淀粉类似； 遇碘为红褐色； 人体中的血糖浓度是定值 （红细胞、视网膜、脑组织） 血糖 糖原合成 血糖 糖原分解,糖原（由D-葡萄糖组成）,纤维素（cellulose） 葡萄糖以（14）糖苷键连接而成的无分支的多糖,一级结构,800010000分子,化学性质： 无还原性； 其水解产物也是葡萄糖；,A.半纤维素 存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。 B.果胶（细胞壁间粘连物质，基质多糖） C.琼脂糖（红