高考化学一轮复习有机化学基础第39讲生命中的基础有机化学物质及有机合成课件.pptx

第39讲 生命中的基础有机化学物质及有机合成,【考纲要求】 1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。4.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。5.了解加聚反应和缩聚反应的含义。6.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。,考点突破,真题体验,考点突破 梳理、讲解、训练 一站式突破,知识梳理,考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质,1.糖类 (1)糖类的概念 概念:从分子结构上看,糖类可定义为 、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 组成:含 三种元素。大多数糖类的通式为 Cn(H2O)m,所以糖类最早被称为碳水化合物。,多羟基醛,碳、氢、氧,(2)糖类的分类,(3)葡萄糖结构与性质:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO。,新制Cu(OH)2,2C2H5OH+2CO2,(4)蔗糖与麦芽糖结构与性质,(5)淀粉与纤维素结构与性质,2.油脂 (1)概念:油脂属于 ,是 和 形成的酯。,酯类,高级脂肪酸,甘油,按状态分,(4)物理性质 油脂一般 溶于水,易溶于有机溶剂,其密度比水 。 天然油脂都是混合物, 固定的熔、沸点。,不饱和,饱和,难,小,没有,3.蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的组成 蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物,是混合物。,(2)蛋白质的性质,成肽反应:氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。,NH2,COOH,【思维诊断】 1.判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。 (1)天然油脂都是混合物且都属于酯类。( ) (2)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂。( ) (3)玉米制醇、蛋白质变性和盐析都是化学变化。( ) (4)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H2。( ) (5)蛋白质水解的最终产物是多肽。( ) (6)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,故两者都是人体所需的能源物质。( ) (7)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( ) (8)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水,溶液未变蓝色,说明淀粉没有发生水解。( ),提示:(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8),提示:abd,2.下列实验不能达到预期目的的是 。 a.向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后,再加入新制氢氧化铜,加热,可观察到产生黑色沉淀 b.向米汤中加入含碘的食盐,观察是否有颜色的变化,检验含碘食盐中是否含碘酸钾 c.向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验,检验淀粉是否水解 d.向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏,提纯油脂,考点演练,考向一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质,1.(2018山西实验中学模拟)下列说法正确的是( ) A.在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性 B.油脂属于高分子化合物,是混合物 C.在一定条件下,氨基酸之间能发生反应,合成更加复杂的化合物 D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是:取适量水解液于试管中,加入少量新制Cu(OH)2,加热,观察是否有红色沉淀,C,解析:A项,饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析,而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性;B项,油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物;C项,氨基酸含有氨基、羧基,可发生取代、缩聚反应,可生成二肽、多肽或蛋白质;D项,淀粉是在酸性条件下水解,而葡萄糖和新制Cu(OH)2反应必须在碱性条件下,所以用新制氢氧化铜检验葡萄糖时要先中和酸,否则无法成功。,2.天然油脂结构的核心为甘油HOCH2CH(OH)CH2OH,有一瘦身用的非天然油脂, 其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下(注意:图中的反应式不完整)。 下列说法正确的是( ) A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质 B.该非天然油脂是高分子化合物 C.该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解,最终可生成三种有机化合物,D,解析:蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯,故蔗糖酯不属于油脂类物质,A项错误;该非天然油脂的相对分子质量较大,但不是高分子化合物,B项错误;该非天然油脂可由直链形的油酸和蔗糖发生酯化反应而得,其中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成油酸和蔗糖,而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖,因此该蔗糖酯最终水解产物为油酸、葡萄糖和果糖,D项正确。,3.(2018吉林延边模拟)现代生活需要人们有一定的科学素养,下列有关化学的科学常识正确的是( ) A.“地沟油”不能食用,但可以加工成肥皂或生物柴油 B.利用SiO2的导电性来制备光导纤维 C.可用热的饱和碳酸钠溶液除去金属表面的矿物油 D.发展新能源汽车的主要目的是减少PM2.5的排放,A,解析:地沟油的主要成分是油脂,能在碱性条件下发生皂化反应生成高级脂肪酸盐,制得肥皂,也能制备生物柴油,故A正确;二氧化硅不能导电,但能传导信号,故可以制造光导纤维,故B错误;矿物油的成分是烃类,和碳酸钠不反应、不溶解,故不能用热的饱和碳酸钠溶液除去金属表面的矿物油,故C错误;发展新能源汽车的主要目的是节能、减排,减少化石燃料的使用,不是为了减少 PM2.5 的排放,故D错误。,考向二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解,D,解析:淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正确;如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。,5.(2018陕西期末)如图表示蛋白质分子结构的一部分,图中、标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( ) A. B. C. D.,C,(1)写出B、D的结构简式:B ,D 。 (2)写出CE的化学方程式: 。 (3)写出CD的化学方程式: 。,练后反思,氨基酸的成肽规律,知识梳理,考点二 有机高分子化合物,1.有机高分子化合物 相对分子质量从 到 甚至更大的化合物,称为高分子化合物,简称 。大部分高分子化合物是由小分子通过 反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。 2.高分子化合物的组成 (1)单体:能够进行 反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。,几万,几十万,高分子,聚合,聚合,(3)聚合度:高分子链中含有链节的 。如,数目,单体,链节,聚合度,加成,4.高分子化合物(材料)的分类,(1),热塑,热塑,热固,合成纤维,(3)纤维的分类,【思维诊断】 1.判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。 (1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。( ) (2)高聚物的链节和单体的化学组成相同、结构不同。( ) (3)为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉。( ) (4)加聚反应单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种。( ),提示:(1) (2) (3) (4),提示:(5) (6) (7),(6)聚乙烯可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( ) (7)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂,可以用热水洗涤做过酚醛树脂实验的试管。( ),2.按要求完成下列化学方程式并指出反应类型。 (1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。,(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。 (3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。,考点演练,考向一 合成有机高分子化合物的性质和用途,1.(2018西藏南木林县校级期末)下列各种高聚物中,具有热固性的是( ) A.有机玻璃 B.聚氯乙烯 C.聚丙烯 D.酚醛塑料,D,解析:酚醛塑料,为网状结构分子,属于热固性塑料,而有机玻璃的成分是聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯塑料、聚丙烯塑料均为线型结构分子,属于热塑性塑料。,2.所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是 ( ) A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“白色污染”,C,C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品 D.用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用,解析:聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质,不能用来长时间包装食品,C选项说法不正确。,3.下列说法不正确的是( ) A.高吸水性树脂属于功能高分子材料 B.食品包装袋、食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯 C.人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物 D.合成高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类,解析:高吸水性树脂属于功能高分子材料,A正确;食品包装袋、食物保鲜膜的主要成分是聚乙烯,B正确;光导纤维的成分是SiO2,属于无机物,C不正确;合成高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类,D正确。,C,考向二 有机高分子单体之间相互推断,C,解析:A项,根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可知其单体为 CHCH;B项,聚氯乙烯的单体是CH2 CHCl;C项,合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛;D项,凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可。,B,答案:(3)CH3CH(OH)COOH,(5)H2N(CH2)6NH2 HOOC(CH2)4COOH,练后反思,高聚物单体的推断方法 推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。,强化突破29 有机合成的思路与方法,要点解读,1.有机合成题的解题思路,(2)碳链减短的反应 烷烃的裂化反应; 酯类、糖类、蛋白质等的水解反应; 利用题目信息所给反应,如:烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应,3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入,(2)官能团的消除 通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环); 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基; 通过加成或氧化反应等消除醛基; 通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,通过某种手段改变官能团的位置,如,4.中学经典的合成路线 (1)一元合成路线,(2)二元合成路线,(3)芳香化合物的合成路线,对点专训,1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则( ),B,B,A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子 B.的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代 反应 C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液,加热 D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X,解析:A项,X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,连接4个不同的原子或原子团,W中没有手性碳原子,错误;B项,由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,正确;C项,由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中进行,错误;D项,Y中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾氧化,错误。,练后反思,根据原料设计合成目标产品的路线时,可采用逆向合成分析法,对比产品与原料结构上的区别,然后由后向前推,先找出产品的前一步原料(即中间产物),并依次找出前一步原料,直至达到已知的原料为止,其思维程序可概括为“产品中间产物1中间产物2原料”。,强化突破30 有机推断的技巧与策略,要点解读,1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。,(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。 (4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170”是乙醇消去反应的条件。,2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2并加热,有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有CHO。 (5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有OH或COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有COOH。,3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系,(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定OH与COOH的相对位置。,对点专训,1.(2016北京卷节选)功能高分子P的合成路线如下:,(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是 。,(2)试剂a是 。 (3)反应的化学方程式: 。,答案:(2)浓HNO3和浓H2SO4,(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团: 。 (5)反应的反应类型是 。 (6)反应的化学方程式: 。,答案:(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应,(2)写出反应类型 反应 ,反应 。 (3)写出结构简式 A: ,B: 。 (4)反应中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是 。,解析:(2)根据上面的分析可知,反应为还原反应,反应为取代反应。,答案:(2)还原反应 取代反应,(4)中和反应生成的盐酸,同时防止盐酸和氨基发生反应,(5)写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式: 、 。,(6)反应、反应的顺序不能颠倒,其原因是 。,解析:(6)因氨基易被氧化,如果反应颠倒,再利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化。,答案:(6)氨基易被氧化,利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化,真题体验 考题、考向、考法 感悟中升华,1.(2018全国卷,8)下列说法错误的是( ) A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色 D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,A,解析:果糖为单糖,故A错误。,2.(2017全国卷,7)下列说法错误的是( ) A.糖类化合物也可称为碳水化合物 B.维生素D可促进人体对钙的吸收 C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多,C,解析:C中蛋白质的组成元素为C、H、O、N等元素,所以C错误。,3.(2016全国卷,38节选)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,解析:糖类不一定有甜味,如纤维素,也不一定满足通式CnH2mOm,如脱氧核糖为