卤代烃课件（新人教版选修5）上课用2.ppt.ppt

,CH3Cl+HCl,+H2SO4,1、2、3、4、,学会比较归纳这些生成物的组成与烃有何相似点和区别？,写出下列反应的化学方程式,55-60,CH2=CHCH3+Br2,（CCl4溶液）,CH2BrCHBrCH3,回顾性练习,烃的衍生物,上述物质从结构上可以看成是,决定化合物化学特性的原子或原子团官能团,烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.(并非都是烃反应得来的）,常见官能团,C=C、CC、-X、-NO2、-SO3H、-OH、-CHO、-COOH,试从结构和性质上比较氢氧根与羟基，氯原子与氯离子。,学习方法：选取代表物研究，推广到同类有机物性质,分析,在分子中，存在官能团数目有()A.一种B.二种C.三种D.四种,B,？,溴乙烷球棍模型,溴乙烷比例模型,第一节溴乙烷卤代烃,根据含卤原子多少,多卤代烃,根据烃基的种类,链烃卤代烃,芳香卤代烃,一卤代烃,根据含卤素的不同,氟代烃、氯代烃,溴代烃、碘代烃,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,一、卤代烃,3、分类:,1、定义:,2、通式:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.,饱和一卤代烃CnH2n+1X或R-X,4、物理性质：,除少数为气体外，多数为液体或固体，难溶于水，可溶于大多数有机溶剂。,一.卤代烃：,1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物.,2.官能团:X(X=F、Cl、Br、I),3.代表物溴乙烷：,一、溴乙烷(C2H5Br),结构式：,无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂，密度比水大，沸点38.4。,比例模型,1、结构,CH3CH2Br或C2H5Br,结构简式：,2、物理性质,思考与交流:在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱？,-,由于溴原子吸引电子能力强，CBr键容易断裂。因此反应活性增强。,由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。,实验一：,现象：,无明显变化,原因：,溴乙烷不是电解质，不能电离出Br,3、溴乙烷的化学性质：（1）水解反应,二：,现象：,产生黑褐色沉淀,实验三：,现象：,产生淡黄色沉淀,原因：,未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O,实验,（实质为取代反应）,讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？,先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。,1、水解反应,为什么,3.化学性质,卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,1、致冷剂2、麻醉剂3、灭火剂4、有机溶剂,问题：反应体系中的-OH和-Br争夺与烃基的“结合权”，应采取什么措施可使平衡向右移动？采取什么措施可使反应速率加快？,CH3CH2-Br+H-OHCH3CH2OH+H-Br,碱性环境促进卤代烃的水解，加热可使水解速率加快。,如何促进或抑制溴乙烷的水解？,实验探究,取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。,该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象：,实验证明气体为乙烯,若将上述NaOH水溶液换成NaOH醇溶液并加热，溴乙烷又会发生什么反应呢？,对比下述两个反应，它们有何共同之处？,生成生成不饱和化合物,消去反应:有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等），而生成不饱和化合物的反应。,比较溴乙烷的取代反应和消去反应,溴乙烷,溴乙烷,NaOH水溶液加热,NaOH乙醇溶液加热,乙醇、NaBr,乙烯、溴化钠、水,溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。,条件不同，反应不同，产物不同：碱液共热，水解产物有醇，醇碱共热，消去产物不饱和.,思考与交流:取代反应、消去反应中溴乙烷中何处的化学键分别断裂？发生消去反应的条件？,溴乙烷的消去反应,发生消去反应的条件：,1、烃中碳原子数2,2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即：接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。,下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：,A、CH3Cl,D、,Cl,F、,Br,知识点训练,（B、D、E）,8、卤代烃的用途:,氯仿有机溶剂、麻醉剂CCl4有机溶剂、灭火剂CH3CH2Cl致冷剂.在有机合成中起桥梁作用,吸入高浓度溴乙烷后,可产生中枢麻痹、呼吸抑制而死亡。无论对人或动物都可引起严重的神经系统和呼吸系统损害。对人的麻醉浓度为1.344.46g/m3。,将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合,观察。加热直至大试管中的液体不再分层为止。,提示(1)下到上,左到右组装(2)倾斜角度,外焰加热。,C2H5Br与NaOH(aq)共热反应的实验,1.水解取代反应:,实验步骤：,讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验中：,【思考】：(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么用?(从反应物组成中考虑)(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗？,溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样发生取代反应,而是从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯：,【实验分析】,C2H5Br与NaOH的醇溶液共热反应的实验装置,2.消去(除)反应:,4、物理性质（看书总结）,难溶于水,易溶于有机溶剂熔沸点、密度均大于相应的烃；且密度随碳原子的增加而减小；溴代烃的相对密度都大于1，一氯代烷的相对密度都小于1（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br常温气态。）沸点随碳原子数的增加而升高。如是同分异构体，则支链越多沸点越低,你知道吗足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是（）A碘酒B氟里昂C氯乙烷D酒精,练习密度CH3Cl比CH3CH2CH2Cl，沸点CH3Cl比CH3CH2CH2Cl。沸点CH3CH2CH2Cl比(CH3)2CHCl。,大,低,高,C,氯乙烷为局部麻药，被称为足球场上的“化学大夫”,5、卤代烃的化学性质,卤代烃在NaOH存在的条件下，可以跟水发生水解反应，生成醇和卤化氢。,CH3CH2CH2OH+HCl,CH3CHOHCHOHCH3+2HBr,NaOH,NaOH,2,(2)消去反应）,卤代烃与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成烯烃。,以溴乙烷为例：,练习写出1-氯丙烷，2-氯丙烷分别和NaOH醇溶液共热的化学方程式,CH3CHClCH3CH3CHCH2+HCl,CH3CH2CH2ClCH3CHCH2+HCl,发生消去反应的条件：,1、烃中碳原子数2,2、连有卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子,3、反应条件：在强碱的醇溶液中加热,：是不是所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？,思考,练习,写出2氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物。,CH3CHCHCH3,CH3CH2CHCH2,练习、下列物质中不能发生消去反应的是(),D.CH2Br2,C.CH2=CHBr,6、卤代烃的制备,烷烃和卤素单质在光照条件下取代,芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应,7、命名原则:,给下列物质命名:,氯乙烷,把卤原子作取代基,在烃的前面标上卤原子的位置、数目和名称,选主链、,编号、,命名,对-氯甲苯或是1-氯-4-甲基苯,8、卤代烃的用途:,氯仿有机溶剂、麻醉剂CCl4有机溶剂、灭火剂CH3CH2Cl致冷剂.在有机合成中起桥梁作用,吸入高浓度溴乙烷后,可产生中枢麻痹、呼吸抑制而死亡。无论对人或动物都可引起严重的神经系统和呼吸系统损害。对人的麻醉浓度为1.344.46g/m3。,卤代烃的用途,制备醇：R-XR-OH,制备烯烃或炔烃：RCH2CH2XRCH=CH2,强碱的醇溶液,强碱的水溶液,氟氯烃对臭氧层、人类和全球的影响你知道多少？,地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞.臭氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，对其他生物和农作物同样会造成极大的危害。70年代以来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。为保护臭氧层，国际社会先后签署了保护臭氧层维也纳公约和关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书等全球性环保协议.到95年止，全球消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%，成为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决定，自95年起，将每年9月16日定为“国际保护臭氧层日”,中国臭氧层保护工作大事记1989.4.265.5在维也纳公约缔约方第一次会议与蒙特利尔议定书缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层国际基金的建议。1989.7.14我国正式加入维也纳公约，1991.7.15中国国家保护臭氧层领导小组成立。1993.1.12出台中国逐步淘汰消耗臭氧层物质国家方案。1996.9.1617国家保护臭氧层领导小组在北京召开了“中国首届保护臭氧层大会”，1999.11.2912.3蒙特利尔议定书缔约方大会第十一次会议和维也