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第十二章碳负离子的反应,1,(一)酮式-烯醇式互变异构（具有酮和烯醇的双重反应性）,2,1乙酰乙酸乙酯的酮式分解,-CO2,-OH（稀）,(二)酮式分解和酸式分解,3,2乙酰乙酸乙酯的酸式分解,H2O,H2O,C2H5OH,-OH（浓）,4,(三)乙酰乙酸乙酯的-烷基化、-酰基化,CH3COOC2H5,C2H5ONa,-C2H5OH,Na+,CH3I,NaH,-H2,Na+,CH3COCl,5,(四)乙酰乙酸乙酯在合成中的应用实例,eg1:以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮,CH3COOC2H5,RONa(1mol),C6H5CH2Cl,1稀OH-,2H+,-CO2,6,eg2:选用不超过4个碳的合适原料制备,2CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5ONa,Br(CH2)4Br,分子内的亲核取代,稀-OH,H+,-CO2,7,乙酰乙酸乙酯与BrCH2CH2CH2Br在醇钠作用下反应，主要得到还是。请解释原因？,吡喃衍生物（主要产物）,有张力,无张力,慢,主要,稀,8,eg4:制备,H+,NaOEt,EtOH,NaOEt,EtOH,CH3I,CH3CH2CH2Br,OH-（浓）,+CH3COOH,酸式分解,9,eg5:选用合适的原料制备下列结构的化合物。,10,eg6:如何实现下列转换,(CH3)3SiCl,蒸馏分离,1moln-C4H9Br,CH3Li,n-C4H9Br,C2H5ONa,HCOOC2H5,(2mol)KNH2,NH3(l),OH-,引入醛基的目的是帮助定向。,-烷基化,11,eg7:如何实现下列转换,合成一：,合成二：,+,对甲苯磺酸,H3O+,LDA,THF-70oC,12,CH2(CO2Et)2,2EtO-,EtOH,BrCH2(CH2)nCH2Br,OH-,H+,-CO2,SOCl2,CH2(CO2Et)2,2EtO-,eg8：合成螺环化合物,还原,13,CH3CHO+3CH2O,2CH2(COOEt)2+,(螺环二元羧酸),(HOCH2)3C-CHO,-CO2,EtO-,HO-,H+,HO-,HO-,HBr,eg10用简单的有机原料合成,浓,14,Eg11用简单的有机原料合成,CH2(CO2Et)2,EtO-,分子内酯交换,EtO
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