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文档简介
第十章烃的衍生物和营养物质高分子化合物和有机合成 第二节醇酚 醇的氧化和消去反应规律 1 醇类的催化氧化规律 醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关 2 醇的消去反应规律 醇分子中 连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 如 等结构的醇不能发生消去反应 例1 2013 珠海模拟 某有机物a 它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出h2 甲和乙反应可生成丙 甲和丙均能发生银镜反应 有机物a是 a 甲醇b 甲醛c 甲酸d 甲酸甲酯 解析 甲醇可以被氧化 不能被还原 a错 甲醛被氧化得产物甲 甲酸 被还原得产物乙 甲醇 甲酸和甲醇都可以和钠反应 并且甲酸和甲醇能生成丙 甲酸甲酯 甲酸和甲酸甲酯中都有醛基 可以发生银镜反应 b对 c中甲酸不能被氧化 c错 d中甲酸甲酯也不能被氧化 d错 答案 b 针对训练 1 分子式为c7h16o的饱和一元醇的同分异构体有多种 在下列各同分异构体中 1 可以发生消去反应 生成两种单烯烃的是 2 可以发生催化氧化生成醛的是 3 不能发生催化氧化的是 4 能被催化氧化为酮的有 种 5 能使酸性kmno4溶液褪色的有 种 解析 1 因该醇发生消去反应时 生成两种单烯烃 这表明连有 oh的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子 且以 oh所连碳为中心 分子不对称 连有 oh的碳上有2个氢原子时被氧化为醛 有1个氢原子时可被氧化为酮 不含氢原子时不能发生催化氧化 5 连有 oh的碳上有氢原子时 可被酸性kmno4溶液氧化为羧酸或酮 它们都会使酸性kmno4溶液褪色 答案 1 c 2 d 3 b 4 2 5 3 芳香醇与酚的区别与同分异构体 1 苯 甲苯 苯酚的分子结构及典型性质的比较 2 脂肪醇 芳香醇 酚类物质的比较 3 醇 酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚 芳香醇与芳香醚互为同分异构体 但不属于同类物质 如c7h8o属于芳香族化合物的同分异构体有 4 酚的回收 1 有机溶剂中混有苯酚 其回收方案为 2 废水中含有苯酚 其回收方案为 3 乙醇中混有苯酚 其回收方案为 例2 膳食纤维具有突出的保健功能 是人体的 第七营养素 木质素是一种非糖类膳食纤维 其单体之一 芥子醇结构简式如下图所示 下列有关芥子醇的说法正确的是 a 芥子醇分子中有两种含氧官能团b 芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上c 芥子醇与足量浓溴水反应 最多消耗3molbr2d 芥子醇能发生的反应类型有氧化 取代 加成 解析 芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键 酚羟基和醇羟基 苯和乙烯都是平面结构 通过单键的旋转 可以使所有碳原子处于同一平面上 由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻 对位上 但芥子醇中这些位置均被其他基团占据 故只有与溴水发生反应 芥子醇分子结构中含有和醇羟基 故能发生加成 取代和氧化反应 答案 d 针对训练 2 下图表示取1mol己烯雌酚进行的四个实验 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 a 中生成7molh2ob 中生成2molco2c 最多消耗3molbr2d 中最多消耗7molh2 解析 己烯雌酚的分子式为c18h20o2 1mol己烯雌酚燃烧生成10molh2o 1mol己烯雌酚能与4molbr2发生取代反应 与1mol
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