《有机化合物结构的测定》课件2.ppt

第2节有机化合物结构的测定 1 了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序 能进行确定有机化合物分子式的简单计算 2 能利用化学检验方法鉴定官能团 3 初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段 4 懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节 一 测定有机化合物结构流程图 填一填 二 有机化合物分子式的确定 填一填 质谱仪 求算有机化合物相对分子质量的方法 1 根据标准状况下气体密度 0 求算该气体的摩尔质量 即该气体的相对分子质量Mr 0 22 4 限于标准状况下使用 2 根据气体的相对密度D 求气体的相对分子质量 Mr A D Mr B 记一记 1 1 某有机化合物中含碳54 5 含氢9 1 其余为氧 又知其蒸气在标准状况下的密度为3 94g L 1 该有机物的分子式为 2 已知某有机化合物的相对分子质量为58 试根据下列条件回答 若该有机化合物只由碳 氢元素组成 则其分子式为 若该有机化合物为烃的含氧衍生物 则其分子式为 答案 1 C4H8O2 2 C4H10 C3H6O或C2H2O2 练一练 1 有机化合物分子不饱和度的计算 1 作用 推断分子中是否有 或 等不饱和结构信息 三 有机化合物结构式的确定 填一填 不饱和键 碳环 2 公式 不饱和度 卤素原子 视为 氧原子 若有氮原子 则在氢原子数中减去氮原子数 含氮元素分子的不饱和度计算公式为 氢原子数 不予考虑 3 几种常见官能团的不饱和度 1 2 1 4 1 2 2 确定有机化合物的官能团 1 实验确定法 填写下表空白 红棕色退去紫色退去 有氢气放出显紫色有白色沉淀有银镜生成砖红色沉淀产生CO2 有沉淀生成 2 物理方法通过 及 等 能快速准确地确定有机化合物分子的结构 3 推测样品分子的 和官能团在碳链上的 4 确定有机物的结构简式 紫外光谱 红外光谱 核磁共振谱 碳骨架结构 位置 1 分子的不饱和度与分子结构的关系 0 说明分子是饱和链状结构 1 说明分子中有一个双键或一个环 2 说明分子中有两个双键或一个叁键 或一个双键和一个环 或两个环 或有一个氰基 4 说明分子中很可能有苯环 记一记 2 一些重要官能团的性质 2 1 从深海鱼油中提取的被称为 脑黄金 的DHA是一种不饱和程度很高的脂肪酸 它的分子式为C22H32O2 该有机化合物中含有的碳碳双键最多有 A 8个B 7个C 6个D 5个 2 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物属于 类 填有机物类别 答案 1 B 2 醇 练一练 一 有机化合物分子式的确定 有机物A由碳 氢 氧三种元素组成 现取3gA与4 48L氧气 标准状况 在密闭容器中燃烧 燃烧后生成二氧化碳 一氧化碳和水蒸气 假设反应物没有剩余 将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰 浓硫酸增重3 6g 碱石灰增重4 4g 回答下列问题 1 3gA中所含氢原子 碳原子的物质的量分别是 2 通过计算确定该有机物的实验式为 2 3gA中 n H 0 4mol n C 0 15mol n O 2n CO2 n CO n H2O 2n O2 2 0 1mol 0 05mol 0 2mol 2 0 2mol 0 05mol所以 n C n H n O 3 8 1A的实验式为C3H8O答案 1 0 4mol0 15mol 2 C3H8O 判断有机物分子中是否含氧元素的方法 1 一般情况下 其他元素 指C H N等 的质量分数与100 的差值即为氧元素的质量分数 2 利用氧原子守恒 产物中的氧原子的总和与燃烧时消耗的氧原子的差值就是有机物中的氧原子数 1 某气态不饱和烃对氢气的相对密度为27 取0 54g该烃恰好与浓度为0 2mol L的溴水100mL完全反应 使溴水完全褪色 该烃的分子式为 答案 C4H6 二 有机物结构式的确定 2 由分子式确定结构式的方法有机化合物结构的测定 过去常通过利用有机化合物的化学性质 确定分子中所含的官能团 再确定其所在的位置 现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法 1 化学法确定有机物的官能团官能团决定有机化合物的特殊化学性质 通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象 我们可以确定有机化合物中含有何种官能团 2 仪器法测定有机物的碳骨架和官能团现代化学测定有机化合物结构的方法比较多 经常采用核磁共振和红外光谱来确定碳骨架的结构和官能团 某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂 其相对分子质量为88 0 含C的质量分数为0 682 含H的质量分数为0 136 其余为O 1 试确定该化合物的分子式 2 经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基 请写出其结构简式 2 由于该有机物分子中有4个甲基 除去这4个甲基外 还有C5H12O 4CH3 CO 所以 C和O应被4个甲基包围在中间 1 某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则可以直接由分子式确定其结构式 例如 C2H6 只有一种结构 CH3 CH3 又如CH4O 只有一种结构 CH3 OH 2 当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时 可利用该物质的特殊性质 通过定性或定量实验来确定其结构式 2 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2 它的分子 除苯环外不含其他环 中不可能有 A 两个羟基B 一个醛基C 两个醛基D 一个羧基解析 由该有机物的分子式可求出它的不饱和度 6 分子中有1个苯环 其不饱和度 4 余下2个不饱和度 2个碳原子 2个不饱和度的基团组合可能有三种情况 两个C原子形成1个碳碳叁键 两个O原子形成2个羟基 均连在苯环上 2个C原子形成1个羰基 1个醛基 相互连接 2个C原子形成2个醛基 连在苯环上 三种情况中O原子数目都为2 而选项D 1个羧基的不饱和度仅为1 O原子数目为2 羧基和苯环上的C已有3个价键 都不能与剩下的1个C原子以C C键结合 故选D 答案 D 1 某气体含碳82 7 含氢17 3 在标准状况下它的密度是2 59g L 1 则该气体的分子式是 A C3H6B C6H6C C4H10D C2H6答案 C 2 下列有机分子不饱和度最大的是 A C17H35COOHB C99H200C C6H6D C3H5 ONO2 3答案 C 3 某化合物由碳 氢 氧三种元素组成 其红外光谱图有C H键 O H键 C O键的振动吸收 该有机化合物的相对分子质量是60 则该有机化合物的结构简式是 A CH3CH2OCH3B CH3CH2CH OH CH3C CH3CH2CH2OHD CH3CH2CH2OCH3答案 C 4 1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44 8LCO2 标准状况 则X的分子式是 A C5H10O4B C4H8O4C C3H6O4D C2H2O4解析 1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44 8LCO2 标准状况 说明X中含有2个 COOH 分子中的 至少为2 符合的只有选项D 答案 D 5 A B C三种有机物的分子式均为C7H8O 与金属钠 NaOH溶液 溴水作用的结果如下表 由以上结构推断A B C可能的结构 写出结构简式 解析 A为酚 B为芳香醇 C为含苯环的醚 答案 6 某有机物蒸气对H2的相