习题课之一(醇)-答案PPT课件.ppt

有机化学习题课之一 龚树文 聊城大学化学化工学院有机教研室 主要内容 一 醇酚醚的结构和命名 二 醇的化学性质 1 醇的酸碱性 2 氧化反应 1 沙瑞特试剂 2 新制MnO2 3 琼斯试剂 CrO3 稀H2SO4 2 4 卤化作用 1 醇和HX的反应 Lucas试剂 浓HCl 无水ZnCl2 区别低级的伯 仲 叔醇 反应活性 反应历程 重排现象 邻基参与 2 醇与卤化磷的反应 3 醇和氯化亚砜的反应 3 脱水反应 1 分子内脱水 2 分子间脱水 Saytzeff规则 3 5 多元醇的特殊反应 1 邻二醇的氧化 高碘酸 四乙酸铅氧化 注意 羟基酸 羟基酮 二酮等也能发生类似的反应 2 片呐醇 Pinacol 重排 反应历程 优先质子化 优先迁移 4 4 酚的制备反应 三 酚的化学性质 1 酸性 2 成醚及成酯 酚酯的Fries重排 3 酚芳环上的反应 双酚A反应 与甲醛缩合 1 醚链的断裂 四 醚的化学性质 2 克莱森 Claisen 重排 3 环氧化合物的反应 4 Williamson合成醚法 5 一 命名下列化合物 1 苯乙醇 4 苯 2 己烯 5 炔 1 醇 2 苯 3 甲氧基丁烷 苯甲基烯丙基醚 1R 2R 2 氯环己醇 6 二 完成反应 7 8 9 10 三 综合题 1 鉴别苯甲醚和甲基环己基醚 2 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度 231 11 3 异丁醇与HBr和H2SO4反应得到溴代异丁烷 而3 甲基 2 丁醇和浓HBr一起加热 反应得2 甲基 2 溴丁烷 用反应机理解释差别 4 2 环丁基 2 丙醇与HCl反应得到1 1 二甲基 2 氯代环戊烷 但2 环丙基 2 丙醇与HCl反应得到2 环丙基 2 氯丙烷而不是1 1 二甲基 2 氯代环丁烷 用反应机理解释其差别 SN2 SN1 12 5 下列物质与高碘酸反应 注明需要高碘酸的量以及产物 6 比较下列物质在酸作用下重排的反应速率 13 2020 1 7 14 四 合成及完成转化 1 以乙烯为原料 合成化合物 15 2 由苯为原料合成下列化合物 16 17 3 以苯酚为原料合成 18 五 反应机理 1 完成反应并写出反应机理 19 2 写出下列反应机理 20 3 写出下列反应机理 21 4 写出下列反应机理 22 六 推导结构 分子式为C5H12O的A 能与金属钠作用放出氢气 A与浓H2SO4共热生成B 用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO B与HBr作用得到D C5H11Br 将D与稀碱共热又得到A 推测A的结构 并用反应式表明推断过程 23 化合物A是液体 b P 为220 分子式为C8H10O IR在3400cm 1和1050cm 1有强吸收 在1600cm 1 1495cm 1和1450cm 1有中等强度的吸收峰 1H NMR 7 1x10 6 单峰 4 1x10 6 单峰 3 7x10 6 三重峰 2 65x10 6 三重峰 峰面积之比5 1 2 2 推测A的结构 24 化合物分子式为C8H10O IR波数 cm 1 3350 宽峰 3090 3040 3030 2900 2880 1600 1495 1050 750 700有吸收峰 1H NMR 7 2 单峰 5H 3 7 单峰 1H 3 15 三重峰 2H 2 7 三重峰 2H 如果用D2O处理 3 15峰消失 推测A的结构 25 某化合物C10H14O 溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液 用溴水与A反应得到二溴衍生物C10H12Br2O IR在3250cm 1处有一宽峰 在830cm 1处出有一吸收峰 A的