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第4节 有机合成【学习目标】1、重点掌握逆向合成分析法;体会有机合成的基本原则。 2、能列举引入c=c、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。3、知道合成关键:构建碳骨架和引入官能团;【知识准备】 1、各类烃及衍生物的结构特点和可发生的主要化学反应名称官能团主要反应类型烷烃 烯烃炔烃苯及同系物 卤代烃醇酚醛羧酸酯2、自己设计烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系图【自主学习】阅读课本p64第二段(含图片)完成下列2个问题一、有机合成的过程1、什么是有机合成:2、有机合成的过程:【预习检测】写出以2-丁烯为原料,无机试剂自选,制备下列物质反应的化学方程式 2,3-二氯丁烷 2,3-丁二醇【合作探究】探究一、碳骨架的构建1、如何增长碳链2、如何缩短碳链3、有机物成环的方法:探究二、官能团的转化和引入、消除1、官能团的变化2、官能团的引入、在碳链上引入c=c的方法:、在碳链上引入卤素原子的方法:、在碳链上引入羟基的方法:引入-cho的方法:引入-cooh的方法:3、官能团的消除探究三、逆合成分析法 以草酸二乙酯c2h5ooccooc2h5为例,体验逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯,官能团是 (2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 (3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的,则可推出醇a为 (4)反推,此醇a与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用b ,由乙烯可用 制得b。(5)反推,乙醇的引入可用 思考1、课本p66学与问,回答总产率与各步产率的关系 结论:总产率=思考2、结合有机合成设计,总结有机合成遵循的原则【检测练习】1、化合物甲,乙、丙有如下反应转化关系:c4h10o c4h8 c4h8br2甲 乙 丙丙的结构简式不可能是 ( )a.ch3ch2chbrch2brb.ch3ch(ch2br)2c.ch3chbrchbrch3 d.(ch3)2cbrch2br2、有下列几种反应类型:消去加聚水解加成还原氧化,用丙醛制取1,2一丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是 ( ) a b c d3、烯烃在一定条件下发生氧化反应时,c=c双键发生断裂,rchchr可以氧化成rcho和rcho。在该条件下,下列烯烃可分别被氧化后,产物中可能有乙醛的是( )(双选)ach3chch(ch2)2ch3 bch2ch(ch2)3ch3cch3chchchchch3 dch3ch2chchch2ch34、以乙烯为原料,其它无机试剂自选,合成乙二酸乙二酯,结构简式如图所示5、以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:氧化、消去、加成、酯化、水解、加聚 来
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