第3讲醛羧酸酯.doc

专题八 烃的衍生物第3讲 醛 羧酸 酯二次备课修改情况：删掉：羧酸的分类增加：乙酸球棍模型、比例模型强调：检验醛基的银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液反应的注意事项【考纲要求】1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2.了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。3.了解醛、羧酸、醇、酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。4.结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧酸、酯的重要应用。【教学过程】一、醛1醛：醛是由 与 相连而构成的化合物，简写为 ， 是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 。2物理性质乙醛是 色有 气味、 挥发的液体，能与水、乙醇、氯仿等 溶；甲醛是无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35%40%的甲醛水溶液叫 。3化学性质(1)加成反应：醛基中的羰基( )可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。RCHOH2RCH2OH(2)氧化反应燃烧： CH3CHO O2 。催化氧化： RCHOO2 。被弱氧化剂氧化：RCHO Ag(NH3)2OH (银镜反应)。RCHO2Cu(OH)2 (生成砖红色沉淀)。二、羧酸1羧酸（1）由羧基与烃基相连构成的有机物。通式:RCOOH、饱和一元羧酸通式为 。（2)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。2乙酸(1)俗名：醋酸,分子式为 ,结构简式为 ，官能团： 。课本P82比例模型(2)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。(3)化学性质酸性乙酸的电离方程式： 。a可使紫色石蕊试液变 ：以此可鉴别乙酸与其他类含氧衍生物。b与活泼金属反应放出H2c与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应Cu(OH)2 CH3COOH 。酯化反应CH3COOHCH3CH2OH 。三、酯的结构与性质1结构2性质(1)物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。(2)化学性质水解反应：特别提醒a苯的硝化反应，b.实验室制乙烯，c.实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验a和c中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验b中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。考点精讲考点一醛基的检验方法1检验醛基主要有以下两种方法银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O反应条件水浴加热加热至沸腾实验现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)银氨溶液随用随配不可久置(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH溶液必须过量(3)反应液必须直接加热至沸腾特别提醒(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。(2)配制银氨溶液的方法：向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。(3)从理论上讲，凡含有的有机物，都可以发生银镜反应也可还原新制Cu(OH)2悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不一定是醛类。2使溴水褪色的有机物(1)跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。(2)具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。(3)跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。注意直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。3能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物(1)分子中含有 或 的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(2)苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。(3)含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。例1 某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法是_ _，化学反应方程式为_ _。(2)检验分子中碳碳双键的方法是_ _，化学反应方程式为_ _。(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？练习 下列说法中，正确的是 ()A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等考点二酯化反应的类型1一元羧酸和一元醇的酯化反应2一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应 3多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯 4羟基酸的酯化反应(1)分子间的酯化反应（2）分子内内的酯化反应例2最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B( )和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应_。A.取代反应 B.加成反应 C缩聚反应 D.氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式_ _。(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；确认化合物C的结构简式为_ _。FG反应的化学方程式为_。练习 下列是有机化合物A的转化过程：(1)若D在一定条件下可以氧化为B，则A的结构简式为_。A水解的化学方程式：_ _。(2)若有X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化。若B能发生银镜反应，C不能发生消去反应，则X的结构简式：_。若B、D均不能发生银镜反应，则Y的可能的结构简式有_。(3)若Z与A为不同类别同分异构体，并且具有下列性质：Z不能与NaHCO3溶液反应；Z不能使溴水褪色；1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2；Z分子的一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。则Z的结构简式为_。考点三烃的衍生物之间的关系例3 乙酸苯甲酯( )广泛存在于可可、咖啡、草莓等物质中，可用作食物和日化用品的香精。已知：X的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,工业上可用X和甲苯人工合成乙酸苯甲酯。其合成路线如下：据此回答下列问题：(1)则X生成Y的化学方程式为_，生成物Y中含有的官能团的名称为_。(2)发生反应所需的条件是_，该反应的反应类型为_。(3)实验室为鉴别A和B