烃的衍生物重点内容.doc

有机反应类型 一、有机物的基本反应类型 1取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 从取代反应的定义知：是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有上有下的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；取代反应总是发生在单键上； 这是饱和化合物的特征反应。 以下的各种反应都可属于取代反应。 卤代反应：烷烃的卤代，苯和苯的同系物的卤代，苯酚的卤代，醇的卤代。 如，CH4 + Cl2 + Br2 CH3 + Cl2 C2H5OH + Br2 硝化反应：苯和苯的同系物的硝化，苯酚的硝化。 如， + HO-NO2 磺化反应：苯的磺化。 酯化反应：醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化，葡萄糖与乙醇反应生成五乙酸葡萄糖酯。 CH3COOH + C2H5OH C2H5OH + HO-NO2 水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。 CH3CH2ClH2O H2O CH3COOCH2CH3H2O CH3COOCH2CH3NaOH （C6H10O5）nnH2O 蛋白质H2O 多种氨基酸 分子间脱水反应 2加成反应：有机物分子中不饱和键（双键或三键）两端的原子与其他原子或原子团直接结合成一种新的化合物的反应叫加成反应。 从加成反应的定义知，加成反应发生在不饱和(碳)原子上；该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键；该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应)，只上不下的；加成前后的有机物的结构将发生变化，炔烃变烯烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；加成反应是不饱和化合物的特征反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。 化学键断裂和生成方式：断裂C=C或C=O中的一个键（CC中的一个或两个），在原不饱和碳原子或氧原子上形成新键。 主要有烯、炔和二烯烃等不饱和烃的加成，苯和苯的同系物的加成，醛和氢气的加成，油酸的加氢，油脂的加氢硬化。 如，CH2=CH2H2 3H2 CHCHO H2O CH2=CH2H2O CHCHH2O CH2=CH2Br2 CHCHHCl 3消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子，而生成含有不饱和的双键或三键化合物的反应叫消去反应。 从定义可知，消去反应发生在分子内；发生在相邻的两个碳原子上；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 化学键断裂和生成方式：断裂CO（CX）和CH，生成C=C。 主要有醇的消去，卤代烃的消去。 醇的消去反应，因脱去的是水分子，也叫脱水反应 C2H5OH 卤代烃的消去反应 CH3CH2Br + NaOH 反应中虽然有水生成，但不叫脱水反应。CH3CH2Br脱去的是HBr分子，HBr与NaOH反应生成NaBr和H2O。 4聚合反应：由简单分子（相同或不同）相互发生反应连结成比较大的分子或高聚物的反应。 加成聚合反应（简称加聚反应）：由不饱和的单体（相同或不同）通过互相加成的方式结合成高分子化合物的反应叫加聚反应 。 主要有含碳碳双键的有机物，如乙烯、氯乙烯、丁二烯等等；甲醛。 n CH2=CH2 n CH2=CHCH=CH2 nCH2=CCOOCH3 n HCHO n CH2=CH2 + n CH2=CHCH=CH2 缩合聚合反应（简称缩聚反应）：由单体（相同或不同）相互发生反应生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应。 主要有含有双官能团的有机物，苯酚和甲醛、氨基酸，醇和羧酸等等。 酚醛缩聚 聚酯类：由二元醇和二元酸通过酯化反应而缩聚成的高分子化合物。 nHO OH + nHOCH2CH2OH nCH3CH OH 聚酰胺类：由氨基酸或二元胺和二元酸通过缩聚反应而生成的高分子化合物。 nRCH OH nNH2 NH2+nHO OH 5氧化反应：加氧、去氢是有机化学里的氧化反应，这与无机化学中氧化还原反应的概念不同，并且，由于有机化学中氧化和还原只针对有机物而言，故氧化反应和还原反应是分开讨论的。 主要有不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化； 燃烧 氧化剂氧化 不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、酚能使酸性KMnO4褪色。 CH3CHO2Ag(NH3)OH CH3CHO2Cu(OH)2 催化氧化 2CH3CH2OHO2 2CH3CHOO2 6还原反应：去氧、加氢是有机化学里的还原反应。 主要有不饱和烃及不饱和化合物的加氢，油脂的氢化；苯加氢变为环己烷，苯乙烯加氢变成乙基环己烷；等等。 CH3CHOH2 CH3COCH3H2 二、各类有机物的特征反应 有机物类别 特征反应 烷烃 取代、裂解 烯烃和炔烃 加成、氧化、加聚 苯和苯的同系物 取代、加成、氧化 卤代烃 消去、取代、水解 醇 脱水、消去、取代、酯化、氧化、置换 酚 取代、氧化、缩聚、显色、弱酸性 醛 氧化、还原、加成、缩聚 羧酸 酯化、弱酸性 酯 水解 单糖 还原 二糖、多糖 水解 蛋白质 水解 三、烃和烃的衍生物之间的转化 见成才之路P273。 四、有机物重要官能团性质 1、C=C和CC：加成（H2、X2或HX、H2O）；加聚（单聚、混聚）；氧化 延生加成、氧化、加聚 2、 ：取代（卤代，硝化，磺化）；加成（H2） 3、RX：RX H2O RCH2 CH2X NaOH 4、醇羟基： 2ROH 5、酚羟基： 与Na，NaOH，Na2CO3反应 2 OH + 2Na OH + NaOH OH + Na2CO3 注意酚与NaHCO3不反应。 ONa 酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。 酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。 与FeCl3溶液发生显色反应。 检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3