【创新设计】高考化学二轮专题复习 上篇 专题十五 有机化学基础选考训练题.doc

专题十五有机化学基础(选考)(时间：45分钟类型：卷15分填空题专项训练)一、低档题1(15分)已知某芳香族化合物a的水溶液显酸性，遇fecl3不显色，可发生下列转化(如图所示)。其中i为五元环状化合物；j可使溴水褪色；i和j互为同分异构体；k和l都是医用高分子材料。请回答下列问题。(1)a的结构简式为_。(2)写出下列反应的反应类型：反应属于_反应，反应属于_反应。(3)写出反应和的化学方程式。_，_。(4)写出符合下列要求的g的同分异构体_。含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀naoh溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol naoh反应；只能生成两种一氯代物。解析a水解、酸化后得到g、h，根据原子守恒知h的分子式为c4h8o3；h具有酸性，说明分子中含一个cooh；h在浓硫酸存在和加热的条件下生成使溴水褪色的j，可推知h分子中含oh；再根据h能发生酯化反应生成五元环状化合物i，可知h为直链分子，即h的结构简式为hoch2ch2ch2cooh；由a的水溶液显酸性，遇fecl3不显色，可判断a分子中含cooh，不含酚羟基，故a的结构简式为。答案(1) (2)消去缩聚(3)hoch2ch2ch2coohh2onch2=chch2cooh(4) 2(15分)(2013浙江名校联考)聚3羟基丁酸酯(phb)常用于制造可降解塑料等。phb是由3羟基丁酸ch3ch(oh)ch2cooh分子聚合而成。合成聚3羟基丁酸酯的途径很多，其中有一种途径的副产物少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下：ach2=chch=ch2bcdphb已知：(ch3)2c=chch3ch3coohch2=chch=ch2chcch3请回答下列问题。(1)写出c中含有的官能团的名称：_。(2)上述转化过程中属于加成反应的是_(填序号)。(3)反应符合绿色化学思想(碳原子的有效利用率为100%)，则a的结构简式为_。(4)写出反应的化学方程式：_ _。(5)写出与c互为同分异构体，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的有机物的结构简式：_。解析本题考查了官能团类型有机反应类型的判断、同分异构体和化学方程式的书写等知识，意在考查考生对有机化学知识的掌握情况。依据题意知最终产物phb是由3羟基丁酸ch3ch(oh)ch2cooh分子聚合而成，得出d为ch3ch(oh)ch2cooh，结合题给信息，知a的结构简式为ch3ccch3，b为，c为。(1)c中含有的官能团的名称是羰基、羧基。(2)、属于加成反应。(3)a的结构简式为ch3ccch3。(4)反应为缩聚反应，化学方程式为 (n1)h2o。(5)符合要求的结构简式为ohcch2och2cho。答案(1)羰基、羧基(2)(3)ch3ccch3(5)ohcch2och2cho二、中档题3(15分)(2012广东理综，30)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应化合物可由化合物合成：c4h7brch3chchohch2 (1)化合物的分子式为_。(2)化合物与br2加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的结构简式为_。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由与反应合成，其反应类型为_。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应。与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_(写出其中一种)。解析解答本题时，要理解反应的机理，结合反应条件确定化合物和的结构简式。(1)化合物的结构简式为，结合有机物中c、h、o、br原子的成键特点可知，其分子式为c7h5obr。(2)化合物中键与br2发生加成反应，而酯基不与br2反应，则加成产物的结构简式为。(3)化合物在naoh水溶液中加热，发生水解反应生成化合物，递推可知的结构简式为。(4)化合物在浓硫酸存在和加热条件下，发生消去反应生成不含甲基的产物，则该产物应为ch2=chch=ch2，反应的化学方程式为ch2=chch=ch2h2o。在碱性条件下，反应生成化合物和hcl，该反应为取代反应。(5)能发生银镜反应，则分子中含有cho。含有cho的的同分异构体有ch3ch2ch2cho、。ch3ch2ch2cho与化合物发生类似反应的反应，产物为与化合物发生类似反应的反应，产物为。4(15分)聚邻苯二甲酸二烯丙酯(dapa)是一种优良的热固性树脂，这种材料可以采取下列路线合成：(1)反应中，属于取代反应的是_。(2)写出有关反应的化学方程式：反应_；反应_。(3)g是e的同分异构体，g具有如下性质：能发生银镜反应，且1 mol g与银氨溶液反应时最多可得到4 mol ag；遇fecl3溶液呈紫色；在稀硫酸中能发生水解反应。则符合上述条件的g最多有_种，这些不同结构的物质，它们的核磁共振氢谱峰的数目有何特点？_ _。(4)工业上可由c经过两步反应制得甘油，试仿照题目中合成流程图的形式，写出这一合成过程：_ _。解析由dapa的结构简式可推出 f的结构简式为,由此可知是取代反应。由g的性质知g分子中含有2个醛基，由性质知g分子中含有苯环且苯环上有oh，由性质知g分子中含有酯基，综合前面的分析及e的分子式知g分子中含有1个hcoo、1个cho、1个oh，这3个取代基连在苯环上相邻3个碳原子上有3种不同结构，3个取代基互为间位关系的结构有一种，2个取代基相邻、1个取代基与它们相间有6种，故共有10种同分异构体。由于这10种同分异构体的结构中不存在对称关系，故这10种同分异构体的核磁共振氢谱峰的数目相同，均有6种。甘油分子中有三个羟基，故c应先与cl2发生加成反应生成ch2clchclch2cl，然后再水解就可以得到甘油。(3)10各物质的核磁共振氢谱峰的数目相同，均为6种(4)5(15分)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：化合物可发生以下反应：(分子式为c4h4o4) (高分子化合物)(1)化合物i的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol o2。(2)反应的化学方程式为_。(3)反应是缩聚反应，化合物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物和化合物能发生类似反应的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，这两种化合物的结构简式分别为_、_。(5)下列关于化合物、的说法正确的有_(填字母)。a属于芳香烃b、均能使溴的四氯化碳溶液褪色c与足量h2加成后的产物是3甲基戊烷d加热条件下能与新制cu(oh)2反应生成红色沉淀解析(1)化合物中有13个碳原子、4个不饱和度，故其分子式为c13h20。1 mol该物质完全燃烧消耗o2的物质的量为(1320/4)mol18 mol。(2)化合物是酯类化合物，反应是化合物在稀硫酸作用下发生的水解反应，生成羧酸(hoocch=chcooh)和醇(ch3oh)。(3)hoocch=chcooh和hoch2ch2oh发生缩聚反应，生成聚酯。(4)考虑到化合物和的结构不对称，所以二者发生反应时，可能生成两种产物。(5)化合物中不含苯环，不属于芳香烃，a错误。、中均含有碳碳双键，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，b正确。根据有机物传统命名法可知化合物与h2发生加成反应后的产物的名称为3甲基戊烷，c正确。化合物中含有醛基，加热条件下能与新制cu(oh)2反应生成红色沉淀，d正确。答案(1)c13h2018 (5)bcd三、高档题6(15分)(2013淮安调研)化合物e是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：(1)a中含有的官能团名称为_。(2)c转化为d的反应类型是_。(3)写出d与足量naoh溶液完全反应的化学方程式：_。(4)1 mol e最多可与_mol h2加成。(5)写出同时满足下列条件的b的一种同分异构体的结构简式：_。a能发生银镜反应b核磁共振氢谱只有4个峰c能与fecl3溶液发生显色反应，水解时1 mol可消耗3 mol naoh(6)已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：h2c=ch2ch3ch2brch3ch2oh解析本题主要考查有机物的推断与合成，意在考查考生的推断分析能力及运用新信息的能力。(1)a为乙醛，官能团是醛基。(2)c为，它与ch3cocl发生取代反应生成d和hcl。(3)d中的酯基在足量naoh溶液中发生水解反应，且水解生成的酚羟基也能与naoh反应。(4)e中苯环及碳碳双键能与h2加成，但酯基不能与h2加成，1 mol e最多可与4 mol h2加成。(5)所写有机物应含有酚羟基和甲酸酯基，由核磁共振氢谱只有4个峰，知酚羟基只能在甲酸酯基的对位。答案(1)醛基(2)取代反应 (6)7(15分)商品名称为“敌稗”的有机物f是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：已知：. (呈碱性).rxrcnrcooh.苯环上原有取代基对苯环上新引入的取代基的位置有一定影响，使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：ch3、nh2、x(卤素原子)；使新的取代基进入它的间位的取代基有：cooh、no2等。请回答：(1)f的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)有人认为若将、两步反应顺序颠倒，也可以得到c，实际上是不妥的。请你指出不妥之处_。(4)绿色化学追求充分利用原料中原子，实现零排放或少排放。就该流程而言，为了实现这一点，我们该做的是_ _。(5)若原料d为乙烯，根据提供的信息，设计de(c3h6o2)的合成路线。合成反