高考化学一轮复习 考点21 认识有机化合物（第36课时）认识有机化合物课件.ppt

第36课时认识有机化合物 课标版化学 一 有机化合物的分类1 按碳骨架分类有机化合物烃2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 有机物主要类别 官能团和典型代表物 oh 自测1判断下列说法是否正确 1 官能团相同的物质一定是同一类物质 2 含有羟基的物质只有醇或酚 3 含有醛基的有机物一定属于醛类 4 cooh的名称分别为笨 酸基 5 醛基的结构简式为 coh 6 含有苯环的有机物属于芳香烃 答案 1 2 3 4 5 6 自测2下面共有12种有机化合物 请根据不同的分类要求填空 ch3 ch3 ch3ch2ohch3cl 1 属于链状化合物的是 2 属于环状化合物的是 3 属于芳香族化合物的是 4 属于脂肪族化合物的是 5 属于烃的衍生物的是 6 属于醇的是 7 属于卤代烃的是 答案 1 2 3 4 5 6 7 解析链状化合物要求不含环状结构 所以应是 环状化合物要求碳原子连接成环状 包括 芳香族化合物应该含有苯环 包括 脂肪族化合物不含有苯环 包括 烃的 衍生物除含有碳 氢元素外 还要含有o n cl等元素 包括 醇中一定含有醇羟基 应为 卤代烃中一定含有卤素 包括 二 有机化合物的结构特点1 碳原子的成键特点2 有机化合物的同分异构现象 分子式 结构 同分异构现象 续表 ch3 o ch3 3 同系物结构相似 分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称同系物 如ch3ch3和ch3ch2ch2ch3 ch2ch2和ch2chch3 自测3下列物质一定属于同系物的是 c2h4 c3h6 a 和 b 和 c 和 d 和 ch2 答案a 都属于单烯烃 而 可能是烯烃也可能是环烷烃 互为同系物 都属于二烯烃 结构不相似 通式不同 不属于同系物 自测4写出下列烃基的异构体的数目 结构简式 1 c3h7 种 结构简式分别为 2 c4h9 种 结构简式分别为 3 c5h11 种 答案 1 2ch3ch2ch2 2 4 3 8 三 有机物的命名1 烷烃的命名 1 习惯命名法 如 ch4ch3ch2ch3ch3 ch2 10ch3甲烷丙烷十二烷ch3 ch2 3ch3c ch3 4正戊烷新戊烷 2 系统命名法 合并算另外 常用甲 乙 丙 丁 表示主链碳原子数 用一 二 三 四 表示相同取代基的 用1 2 3 4 表示取代基所在的碳原子 如命名为 命名为 数目 位次 2 2 二甲基丙烷 2 5 二甲基 3 乙基己烷 2 烯烃和炔烃的命名例如 1 丁烯4 甲基 1 戊炔3 苯的同系物的命名 1 习惯命名法 如称为甲苯 称为乙苯 二甲苯有三种同分异构体 其名称分别为 2 系统命名法 以二甲苯为例 将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取最小位次号给另一甲基编号 则邻二甲苯也可叫做 间二甲苯叫做1 3 二甲苯 对二甲苯叫做1 4 二甲苯 自测5下列有机物的命名正确的是 a 3 3 二甲基 4 乙基戊烷b 3 3 4 三甲基己烷c 3 4 4 三甲基己烷d 2 3 三甲基己烷 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 1 2 二甲苯 答案ba项 应命名为3 3 4 三甲基己烷 c项 应命名为3 3 4 三甲基己烷 d项 应命名为2 3 二甲基己烷 自测6判断下列有关烯烃 卤代烃 醇的命名是否正确 如错误 请改正 1 ch2ch chch chch21 3 5 三己烯 2 2 甲基 3 丁醇 3 二溴乙烷 4 3 乙基 1 丁烯 答案 1 1 3 5 己三烯 2 3 甲基 2 丁醇 3 1 2 二溴乙烷 4 3 甲基 1 戊烯四 研究有机化合物的一般步骤和方法1 研究有机化合物的基本步骤2 分离 提纯有机物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 30 2 萃取和分液a 液 液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 b 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 2 相对分子质量的测定 质谱法质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 最大值即为该有机物的相对分子质量 4 分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再根据其分子式确定结构式 2 物理方法a 红外光谱当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键或官能团可发生振动吸收 不同化学键或官能团 不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 b 核磁共振氢谱 吸收频率 自测7判断下列说法是否正确 1 有机物中碳 氢原子个数比为1 4 则该有机物一定是ch4 2 燃烧是测定有机物分子结构的有效方法 3 蒸馏分离液态有机物时 在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片 4 的核磁共振氢谱中有6组峰 5 符合同一通式的物质是同系物 6 对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 7 用核磁共振氢谱不能区分hcooch3和hcooch2ch3 8 ch3cooch2ch3与ch3ch2cooch3互为同分异构体 1h nmr谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同 故不能用1h nmr来鉴别 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 自测8在核磁共振氢谱中出现两组峰 且氢原子数之比为3 2的化合物是 a b c d 答案da项中两个甲基上的氢原子所处的化学环境相同 氢原子个数比为3 1 b项中根据镜面对称分析知有3种氢原子 个数比为3 1 1 c项中有3种氢原子 个数比为3 1 4 考点一有机物分子中原子共线 共面的判断1 有机化合物分子中原子的共线 共面问题可以通过以下几种基本的有机物分子确定 2 选准主体凡是出现碳碳双键的原子共平面问题 通常以乙烯的分子结构作为主体 凡是出现碳碳三键的原子共直线问题 通常以乙炔的分子结构作为主体 若分子结构中既未出现碳碳双键 又未出现碳碳三键 而只出现苯环和烷基 当烷基中所含碳原子数大于1时 以甲烷的分子结构作为主体 当苯环上只有甲基时 则以苯环的分子结构作为主体 在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子 包括氢原子等 3 注意审题看准关键词 可能 一定 最多 最少 共面 共线 等 以免出错 典例1 2015湖南怀化一模 下列关于的说法正确的是 a 所有的碳原子都可能在同一平面内b 最多只可能有10个碳原子在同一平面内c 有7个碳原子可能在同一条直线上d 只可能有6个碳原子在同一条直线上答案a该分子中所有碳原子都可能在同一平面上 a项正确 b项错误 有5个碳原子在同一直线上 c d项错误 1 1 2015河南安阳模拟 下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 a b c d 答案d苯分子中12个原子处在同一平面上 可以看做甲基取代苯环上的1个氢原子 因此所有碳原子在同一平面上 a项不符合题意 乙炔分子中4个原子在同一直线上 可以看做甲基取代乙炔分子中1个氢原子 因此所有碳原子在同一平面上 b项不符合题意 乙烯分子中6个原子在同一平面上 可以看做2个甲基取代乙烯1个碳原子上的两个氢原子 因此所有碳原子在同一平面上 c项不符合题意 1 同分异构体书写规律 1 烷烃烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线先将所有的碳原子连接成一条直链 摘一碳 挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链 连接在剩余主链的中间碳原子上 往边移 不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接 但不可放在端点碳原子上 摘多碳 整到散 考点二同分异构体的书写规律与数目的判断 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 多支链 同邻间当有多个相同或不同的支链出现时 按连在同一个碳原子 相邻碳原子 相间碳原子的顺序依次试接 2 具有官能团的化合物如烯烃 炔烃 卤代烃 醇等 它们有官能团位置异构 类别异构 碳架异构 书写时要按顺序考虑 一般按 碳链异构 官能团位置异构 类别异构的顺序书写 3 芳香族化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻 间 对3种 2 同分异构体数目的判断方法 1 记忆法 只含一个碳原子的分子无同分异构体 丁烷 丁炔 丙醇有2种同分异构体 戊烷 戊炔有3种同分异构体 丁烯 包括顺反异构 c8h10 芳香烃 有4种同分异构体 己烷 c7h8o 含苯环 有5种同分异构体 c8h8o2的芳香酯有6种同分异构体 2 基元法 例如丁基有4种结构 丁醇 戊醛 戊酸都有4种同分异构体 3 替代法 例如二氯苯c6h4cl2有3种同分异构体 四氯苯也有3种同分异构体 又如ch4的一氯代物只有一种 新戊烷c ch3 4的一氯代物也只有一种 4 对称法 又称等效氢法 等效氢法的判断可按下列三点进行 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 3 常见的官能团异构 典例2 2015山东青岛模拟 下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是 a 甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代 所得产物有6种b 已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体 则其六氯代物的同分异构体也有4种c 含有5个碳原子的某饱和链烃 其一氯代物有3种d 菲的结构为 它与硝酸反应 可生成5种一硝基取代物 答案ca项 甲苯苯环上共有3种氢原子 含3个碳原子的烷基共有2种 故所得产物有6种 a正确 b项 将氯原子代替氢原子 氢原子代替氯原子 由二氯代物有4种同分异构体 就可得到六氯代物也有4种同分异构体 b正确 c项 含5个碳原子的饱和链烃有3种 正戊烷 ch3ch2ch2ch2ch3 有3种一氯代物 异戊烷 ch3 2chch2ch3 有4种一氯代物 新戊烷 c ch3 4 有1种一氯代物 选项中未指明是哪一种链烃 故无法确定其一氯代物的种数 c不正确 d项 菲的结构对称 其中硝基取代的位置如图 共5种一硝基取代物 d正确 2 1 2015湖南岳阳质检 分子式为c9h12o 含羟基且苯环上有两个取代基的化合物 其可能的结构有 a 9种b 12种c 15种d 16种答案c取代基可能是羟基 正丙基 羟基 异丙基 甲基 ch2 ch2oh 甲基 ch oh ch3 乙基 ch2oh 共五种 各有邻 间 对三种同分异构体 共15种 考点三有机物分子式和结构式的确定1 有机物分子式的确定 1 确定有机物分子式的常见流程 2 根据题给特殊条件确定有机物分子式 含氢量最高的烃为甲烷 通常情况下 烃的含氧衍生物呈气态的是甲醛 对于烃类混合物 平均每个分子中所含碳原子数小于2 则该烃类混合物中一定含有甲烷 同温同压 温度高于100 烃燃烧前后气体体积不变 则烃分子中氢原子数为4 通常情况下若为气态烃 则烃分子中碳原子数 4 2 有机物结构式的确定 1 有机物分子不饱和度的确定 对于烃类混合物 平均每个分子中所含碳原子数小于2 则该烃类混合物中一定含有甲烷 同温同压 温度高于100 烃燃烧前后气体体积不变 则烃分子中氢原子数为4 通常情况下若为气态烃 则烃分子中碳原子数 4 2 有机物结构式的确定 1 有机物分子不饱和度的确定 2 确定有机物结构式的常见流程有机化合物分子式 3 确定有机物结构式常用的方法 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式 注意与苯环相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物不能使酸性kmno4溶液褪色 物理方法 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振氢谱等 特别提醒 某些有机化合物 由于其组成较特殊 其实验式就是其分子式 不用再借助有机化合物的相对分子质量求分子式 如ch4 c2h6 c3h8 ch4o等 最简式相同的有机物 无论多少种 无论以何种比例混合 混合物中元素质量比例不变 确定有机物的结构时 不仅要注意有机物中含有什么官能团 还要注意根据信息确定官能团的位置 典例3 2015广东广州月考 有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可从酸牛奶中提取 纯净的a为无色黏稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构 进行了如下实验 答案 1 90 2 c3h6o3 3 cooh oh 4 4 5 解析 1 a的密度是相同条件下h2密度的45倍 则a的相对分子质量为45 2 90 2 9 0ga的物质的量为0 1mol 充分燃烧后产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 说明0 1mola燃烧生成0 3molh2o和0 3molco2 利用原子守恒和a的相对分子质量可知 1mola中含有6molh 3molc和3molo 则a的分子式为c3h6o3 3 0 1mola跟足量的nahco3粉末反应 生成2 24lco2 标准状况 若与足量金属钠反应则生成2 24lh2 标准状况 表明分子中含有一个 cooh和一个 oh 4 a的核磁共振氢谱中有4个峰 说明分子中有4种不同化学环境的氢原子 5 综上所述 a的结构简式为 3 1某有机物a