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第十三章生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物 含 化学与生活 的内容 第一节生命中的基础有机化学物质 一 油脂1 概念油脂是一分子 与三分子 脱水形成的酯 甘油 高级脂肪酸 2 结构 3 物理性质 小 难 易 4 油和脂肪比较油脂是 和 的统称 天然油脂都是混合物 没有固定的熔沸点 油 脂肪 液态 固态 5 化学性质 1 油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气反应的方程式为 油脂的氢化也称为 为 反应 同时也是 反应 油脂的硬化 加成 还 原 2 水解反应 酸性条件下水解如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 碱性条件下水解 皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 碱性条件其水解程度比酸性条件下水解程度 大 6 油脂的生理功能 1 油脂的代谢过程 2 油脂的生理功能 油脂的生理功能有 储备热能 保护作用 保温防寒 促进吸收等 丙三醇 高级脂肪酸 提供热量 组成细胞 二 糖类1 糖的概念与分类 1 概念 从分子结构上看 糖类可定义为多羟基醛 多羟基酮和它们的脱水缩合物 2 分类 从能否水解及水解后的产物分类 多摩尔单糖 2mol 10mol 单糖 2 单糖 葡萄糖与果糖 1 组成和分子结构 c6h12o6 ch2oh choh 4cho oh cho c6h12o6 ch2oh choh 3coch2oh oh 同分异 构体 2 葡萄糖的化学性质 还原性 能发生 能与 反应 加成反应 与h2发生加成反应生成 酯化反应 含有 能与羧酸发生酯化反应 发酵成醇 化学方程式为 生理氧化 化学方程式为 银镜反应 新制cu oh 2悬浊液 己六醇 醇羟基 c6h12o62c2h5oh 2co2 葡萄糖 c6h12o6 s 6o2 g 6co2 g 6h2o l 葡萄糖 3 葡萄糖在生产 生活中的作用 葡萄糖的三大生理功能a 提供能量 通过氧化反应为人体提供热量 其化学方程式为 b 储备能源 转化为 储备能源 c 构成机体 参与机体的构成或发挥其他生理功能 化工原料 广泛应用于制镜业 糖果制造业 医药工业 糖元 3 二糖 蔗糖与麦芽糖 c12h22o11 h2o 蔗糖 c6h12o6 c6h12o6 葡萄糖 果糖 c12h22o11 h2o 麦芽糖 2c6h12o6 葡萄糖 c12h22o11 同分异构体 4 多糖 淀粉与纤维素 1 相似点 都属于高分子化合物 属于多糖 分子式都可表示为 都能发生 反应 反应方程式分别为 都 发生银镜反应 c6h10o5 n 水解 c6h10o5 n nh2onc6h12o6淀粉葡萄糖 c6h10o5 n nh2onc6h12o6纤维素葡萄糖 不能 2 不同点 通式中n不同 淀粉和纤维素不是同分异构体 淀粉遇碘呈现特殊的蓝色 3 淀粉与纤维素在生产 生活中的作用 淀粉在人体中水解为葡萄糖供机体利用 淀粉还是重要的食品工业原料和药片中的赋形剂 纤维素在人体内用于帮助消化 降低胆固醇 还大量用于纺织业 纤维素酯化后的产物广泛用于制造塑料 油漆等 三 氨基酸 蛋白质1 氨基酸 1 概念 组成与结构 氨基 cooh和 nh2 2 几种重要的 氨基酸 3 化学性质 两性氨基酸分子中既含有酸性基团 cooh 又含有碱性基团 nh2 因此 氨基酸是两性化合物 甘氨酸与hcl naoh反应的化学方程式分别为 成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合 可形成蛋白质 2 蛋白质的结构与性质 1 蛋白质的组成与结构 蛋白质含有 等元素 蛋白质是由 通过 填 缩聚 或 加聚 反应产生的 蛋白质属于天然有机高分子化合物 2 蛋白质的性质 水解 在酸 碱或酶的作用下最终水解生成 两性 蛋白质中含有羧基和氨基 既有酸性又有碱性 c h o n s 氨基酸 缩聚 氨基酸 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐 如 等 溶液后 可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出 为 过程 可用于分离和提纯蛋白质 变性 紫外线 x射线 一些有机物 甲醛 酒精 苯甲酸等 会使蛋白质变性 属于 颜色反应 含有 的蛋白质遇浓硝酸变 色 该性质可用于蛋白质的检验 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 nh4 2so4 na2so4 可逆 加热 强酸 强碱 重金属盐 不可逆过程 苯环 黄 3 蛋白质 氨基酸生理作用 1 蛋白质在人体内的消化 2 人体必需的氨基酸 人体自身不能合成的 必须由 的氨基酸就是人体必需的氨基酸 必需的氨基酸共 种 尿素 能量 食物获取 八 4 酶 1 酶是一种蛋白质 易变性 2 酶是一种生物催化剂 酶催化作用有以下特点 条件温和 不需加热 具有高度的专一性 具有高效催化作用 四 促进身心健康1 合理选择饮食 1 水在人体中的重要作用 氧气 营养物质 肾脏 大肠 2 食物的酸碱性 食物酸碱性的含义 食物的酸碱性与化学上所指的溶液的酸碱性不同 它们是按食物在体内代谢的最终产物的性质分类 来规定食物 成酸性或成碱性 食物酸碱性的生理意义a 调控体液的酸碱性 例如 人体血液的ph范围必须在7 35 7 45 否则会出现 酸中毒 或者 碱中毒 因为人自身的调控能力有限 需要通过选择 食物或 食物来控制 b 维持细胞内的酸碱平衡 人体细胞内重要的酸碱平衡 这些平衡需要选择不同的食物来保持 酸性 碱性 2 安全使用食品添加剂 胡萝卜素 抗氧 化剂 营养成分 赖氨酸 3 维生素和微量元素 1 维生素c 抗坏血酸 存在 维生素c广泛存在于 中 如山楂 鲜枣 橘子 柠檬 辣椒 西红柿 豆角 白菜等 物理性质 维生素c是一种无色晶体 熔点为190 192 是一种 性维生素 并有可口的酸味 新鲜水果和绿色蔬菜 水溶 化学特性 维生素c容易失去电子 是一种较强的 水溶液显酸性 在水溶液中或受热时很容易被氧化 在碱性溶液中更容易被氧化 生理功能 a 维持细胞间质的正常结构 b 促进伤口愈合 维持牙齿 骨骼 血管和肌肉的正常功能 c 帮助 的吸收 d 增强对传染病的抵抗力 有解毒作用 还原剂 无机盐和某些氨基酸 2 微量元素的作用 碘及补碘方式a 作用 碘是神经系统发育不可缺少的 缺碘易患甲状腺肿大 影响发育 损害智力 碘过量则易患甲状腺机能亢进 b 用量 成人每天需碘量为 人们通过食用加碘盐来补充碘元素 碘盐中的碘以 的形式存在 150 g kio3 铁a 铁的生理功能 人体内的含铁化合物主要分两类 即 铁和 铁 功能性铁和 一起参与氧的运输 其余的铁与各种 结合 分布于身体各器官 b 缺铁的危害 人易患 导致人的记忆能力 免疫能力和对温度的适应能力下降 c 补充方法 食用 的食物或口服补铁剂以及食用 酱油 功能性 储存 血红蛋白 酶 贫血 含铁丰富 铁强化 4 正确使用药物 1 认识几种药物 阿司匹林 解热镇痛药a 结构简式 b 功效阿司匹林具有 作用 可防止心脏病发作 减缓老年人视力衰退和提高免疫功能等 c 不良反应长期大量使用阿司匹林的不良反应有 反应 反应等 出现水杨酸反应是中毒的表现 应立即停药 并静脉滴注 溶液 解热镇痛 胃肠道 水杨酸 nahco3 青霉素 抗生素a 作用 消炎 阻止多种细菌生长 医治因葡萄球菌和链球菌等引起的血毒症 b 不良反应 过敏反应 使用前必须进行皮肤敏感试验 抗酸药a 功效 中和胃里过多的 缓解胃部不适 盐酸 b 种类及作用原理 nahco3 hcl nacl co2 h2o caco3 2hcl cacl2 co2 h2o mgco3 2hcl mgcl2 co2 h2o al oh 3 3hcl alcl3 3h2o mg oh 2 2hcl mgcl2 2h2o 2 合理用药 远离毒品 辩证地认识药物大部分药物都有毒副作用 应在医生指导下使用 不可滥用 滥用药物主要是指非法获得及使用 药物 无医生处方长期服用 或 运动员服用 服用 等 避免药物依赖 远离毒品毒品是指由于非医疗目的而反复连续使用 能够产生 即 的药品 吸毒危害巨大 人们特别是青少年一定要远离毒品 受管制 安眠药 镇静剂 兴奋剂 依赖性 成瘾性 毒品 思考辨析 1 淀粉 油脂 蛋白质为有机高分子化合物 分析 油脂为小分子 淀粉 蛋白质为有机高分子化合物 2 淀粉 纤维素的分子式均为 c6h10o5 n 它们是同分异构体 分析 淀粉 纤维素的分子式中n不同 它们分子式不同 不是同分异构体 3 蔗糖溶液中加入稀硫酸 水浴加热一段时间后 冷却加入少量新制氢氧化铜 加热 检验蔗糖水解产生的葡萄糖 分析 应在冷却后的溶液中加入碱中和掉作催化剂的稀硫酸 才能加新制氢氧化铜检验葡萄糖 否则加入的新制氢氧化铜与稀硫酸反应 4 蛋白质溶液中加入 nh4 2so4溶液蛋白质变性 分析 蛋白质溶液中加入重金属盐能使蛋白质变性 加入轻金属盐和铵盐使蛋白质盐析 5 糖类都有甜味 均能水解 分析 单糖和低聚糖有甜味 多糖没有甜味 低聚糖和多糖能够水解 单糖不能水解 考点氨基酸 肽 蛋白质的重要化学性质 1 氨基酸的化学性质 1 两性 氨基酸分子中既含有酸性基团 cooh 又含有碱性基团 nh2 因此 氨基酸是两性化合物 能与酸 碱反应生成盐 2 成肽反应 两分子氨基酸 可以相同也可以不同 在酸或碱存在下加热 通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水 缩合形成含肽键 的化合物 两种氨基酸的混合物脱水缩合 最多可形成4种二肽 如甘氨酸 和丙氨酸 2 肽 蛋白质的水解反应肽 蛋白质中含有肽键在一定条件下可水解天然蛋白质的水解产物为 氨基酸 氨基酸结构简式为 不同 氨基酸只有烃基r不同 高考警示 1 常见的既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应的物质有 铝 氧化铝 氢氧化铝 弱酸的酸式盐 如碳酸氢钠 弱酸的铵盐 如碳酸铵 氨基酸 蛋白质 2 氨基酸与硝基化合物互为官能团异构 典例 2013 静海区模拟 褪黑素是一种内源性生物钟调节剂 在人体内由食物中的色氨酸转化得到 下列说法不正确的是 a 色氨酸分子中存在氨基和羧基 可形成内盐 具有较高的熔点b 在色氨酸水溶液中 可通过调节溶液的ph使其形成晶体析出c 在一定条件下 色氨酸可发生缩聚反应d 褪黑素与色氨酸结构相似 也具有两性化合物的特性 解题指南 解答本题应注意以下2点 1 要熟悉氨基酸的性质 特别是ph对其溶解度的影响 2 看清色氨酸和褪黑素中含有的官能团 注意发生缩聚反应对物质结构的要求 解析 选d a项 氨基酸能形成内盐 内盐中存在离子键 熔点较高 a项正确 b项 色氨酸在一定ph时 主要以两性离子形态存在 溶解度最小 易析出晶体 b项正确 c项 色氨酸含有氨基和羧基 可以发生缩聚反应 c项正确 d项 褪黑素的官能团为酰胺键 与色氨酸结构不相似 褪黑素不具有两性 d项错误 互动探究 1 色氨酸是不是 氨基酸 色氨酸能不能使溴水褪色 提示 色氨酸是 氨基酸 色氨酸中含有碳碳双键 能使溴水褪色 2 褪黑素能不能水解 若能 写出水解产物的结构简式 提示 褪黑素中含有肽键 能水解 水解产物为和ch3cooh 备选考点 蛋白质盐析和变性的比较 高考警示 1 稀的无机盐溶液能促进蛋白质的溶解 浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析 2 盐溶液中含有重金属离子时 不论其浓度大小 均使蛋白质发生变性 典例 下列有关蛋白质的叙述中不正确的是 a 蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液 有沉淀析出 再加入水 又能溶解b 温度越高 酶催化的化学反应越快c 重金属盐能使蛋白质凝结 所以误食重金属盐会中毒d 通常用酒精消毒是利用酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 解题指南 解答本题应注意以下2点 1 注意从变化的条件区分盐析和变性 注意盐析和变性的变化实质和变化过程的不同 2 注意酶是一种特殊的蛋白质 酶具有蛋白质的性质 解析 选b a项为蛋白质的盐析 盐析过程是可逆的 析出的蛋白质能重新溶解于水中 a项正确 b项 酶是一种蛋白质 温度高会使酶变性 反应速率反而降低 b项错误 c项 重金属盐能使蛋白质变性 所以误食重金属盐会中毒 c项正确 d项 酒精可使蛋白质变性 d项正确 1 下列关于油脂的说法正确的是 a 甘油是油脂的一种b 油脂中均含有酯基c 油脂不能发生取代反应d 油脂在酸性条件下水解程度比碱性条件下大 解析 选b a项 甘油属于醇类 不属于油脂 a项错误 b项 油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯 均含有酯基 b项正确 c项 油脂的水解反应也是取代反应 c项错误 d项 碱性条件下 油脂水解生成的酸被碱中和 水解程度更大 d项错误 2 糖类 油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质 下列关于它们的说法中不正确的是 a 淀粉 油脂和蛋白质都能发生水解反应b 糖类 油脂和蛋白质都属于高分子化合物c 糖类又称为碳水化合物 但并不是所有的糖均符合通式cn h2o m n m为自然数 d 可以利用丁达尔效应来鉴别葡萄糖和淀粉溶液 解析 选b a项 淀粉可水解为葡萄糖 油脂水解为高级脂肪酸和甘油 蛋白质水解为氨基酸 a项正确 b项 糖类中的单糖和二糖不是高分子化合物 油脂不是高分子化合物 b项错误 c项 糖类又称为碳水化合物 有些糖如鼠李糖 c6h12o5 不符合通式cn h2o m c项正确 d项 淀粉溶液是胶体 葡萄糖溶液不是胶体 可用丁达尔效应区分 d正确 3 下列说法中正确的是 a 淀粉遇到ki溶液呈现特殊蓝色b 淀粉和纤维素属于多糖 它们的分子式为 c6h10o5 n 二者互为同分异构体c 多糖一般不溶于水 没有甜味 没有还原性d 稀硫酸作用下 淀粉水解生成葡萄糖和果糖 解析 选c a项 淀粉遇到i2呈现特殊蓝色 a项错误 b项 淀粉 纤维素的分子式虽然都是 c6h10o5 n 但因n的数值不同 淀粉 纤维素不是同分异构体 b项错误 c项 多糖如纤维素 淀粉等一般不溶于水 没有甜味 没有还原性 c项正确 d项 稀硫酸作用下 淀粉水解生成葡萄糖 d项错误 4 下列说法正确的是 a 治疗胃酸过多 应使用阿司匹林b 麻黄碱是国际奥委会严禁使用的兴奋剂c 为使肉类食品保持新鲜 应多加亚硝酸钠d 长期饮用纯净水 有利于人体健康 解析 选b 阿司匹林学名是乙酰水杨酸 是酸类物质 能使胃酸增多 治疗胃酸过多 应用抑酸药如小苏打 氢氧化铝等 a项错 麻黄碱是一种兴奋剂 严禁运动员赛前服用 b正确 亚硝酸钠是常用的防腐剂 但对人有致癌作用 必须按规定适量使用 c错误 纯净水中缺少人体必需的矿物质等营养素 长期饮用对人体不利 d项错 5 2013 宁河模拟 糖类和蛋白质在人类的生命活动过程中起重要作用 糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征 以高血糖为主要标志 血糖是指血液中的葡萄糖含量 1 下列关于糖类的说法不正确的是 a 葡萄糖属于碳水化合物 分子式可表示为c6 h2o 6 每个葡萄糖分子中含6个h2ob 糖尿病人尿糖也高 可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖c 葡萄糖可用于制镜工业d 淀粉水解的最终产物是葡萄糖 2 木糖醇 ch2oh choh 3ch2oh 是一种甜味剂 糖尿病人食用后不会升高血糖 请预测木糖醇的一种化学性质 3 糖尿病人不可饮酒 酒精在肝脏内可被转化成有机物a a的实验结果如下 通过样品的质谱测得a的相对分子质量为60 有机物a的核磁共振氢谱示意图如图 将a溶于水 滴入石蕊试液 发现溶液变红 试推导写出a的结构简式为 4 糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品 蔬莱中富含纤维素 豆类食品中富含蛋白质 下列说法错误的是 a 蛋白质都属于天然有机高分子化合物 蛋白质都不溶于水b 用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛c 蛋白质水解生成氨基酸d 紫外线 医用酒精能杀菌消毒 是因为使细菌的蛋白质变性 5 香蕉属于高糖水果 糖尿病人不宜食用 乙烯是香蕉的催熟剂 可使溴的四氯化碳溶液褪色 试写出该反应的化学方程式 解析 1 淀粉水解的最终产物是葡萄糖 葡萄糖含有醛基 可以与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应 可以用于制镜 所以b c d均正确 葡萄糖分子中没有水分子 所以a错误 2 木糖醇含有羟基 具有醇类的性质 3 a的相对分子质量为60 从图中可以看出该物质有两种处于不同化学环境下的氢原子 能使石蕊试液变红 结构中应有羧基 可推知该物质为乙酸 4 有些蛋白质可溶于水 a项错 羊毛的成分中含有蛋白质 合成纤维中不含蛋白质 所以可以用灼烧闻气味的方法鉴别合成纤维和羊毛 b正确 蛋白质都能水解 水解产物为氨基酸 c正确 紫外线 医用酒精能使细菌的蛋白质变性可用于杀菌消毒 d正确 答案 1 a 2 能与羧酸发生酯化反应 或其他合理答案均可 3 ch3cooh 4 a 5 ch2 ch2 br2ch2brch2br 1 2012 北京高考 下列说法正确的是 a 天然植物油常温下一般呈液态 难溶于水 有恒定的熔点 沸点b 麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖 故二者均为还原型二糖c 若两种二肽互为同分异构体 则二者的水解产物不一致d 乙醛 氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 解析 选d 天然植物油是混合物 没有恒定的熔 沸点 a错误 蔗糖分子中没有醛基 不是还原型二糖

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