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课时跟踪检测(十二) 酚的性质和应用、基团间的相互影响1下列叙述正确的是()a苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6三溴苯酚,再过滤除去b将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 溶液仍保持澄清c苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出co2d苯酚可以和硝酸进行硝化反应解析:选d在混合液中加入浓溴水,可以生成2,4,6三溴苯酚,反应方程式为事实上,2,4,6三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀,却溶于有机物苯中,根本不能过滤出来,故a项不正确。冷却后,苯酚从溶液中析出溶液变浑浊,故b项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱,不能与碳酸氢钠溶液反应产生co2,故c项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应,生成三硝基苯酚,故d项正确。2苯酚与乙醇在性质上有很大差别,原因是()a官能团不同b常温下状态不同c相对分子质量不同d官能团所连烃基不同解析:选d苯酚与乙醇具有相同的官能团oh,但烃基不同,因此烃基对官能团的影响是不同的。3下列说法正确的是()a苯和苯酚都能与溴水发生取代反应b苯酚()和苯甲醇()互为同系物c在苯酚溶液中滴加少量fecl3溶液,溶液立即变紫色d苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代解析:选c苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应,苯酚却可与浓溴水发生取代反应;同系物要求结构必须相似,苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同,所以两者类别不同;苯酚溶液遇fecl3溶液发生显色反应,这是酚类物质的特征反应;由于羟基对苯环的影响,使得邻、对位的氢原子比较活泼,容易发生取代反应,而不是5个氢原子都容易发生取代反应。4下列离子方程式或化学方程式正确的是()a向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳:c6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3b在1氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液,并加热:clch2ch2ch3naohch2=chch3naclh2oc向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液:2c6h5ohna2co32c6h5onaco2h2od苯甲醇与钠反应:c6h5ch2ohnac6h5ch2onah2解析:选a酸性:h2co3c6h5ohhco,c错,a正确;b项,在氢氧化钠水溶液中,卤代烃发生水解而不是消去反应;d项,没有配平。5漆酚是我国特产生漆的主要成分,通常情况下为黄色液体,能溶于有机溶剂,生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜,由漆酚的结构推知漆酚不具有的化学性质为()a可以与烧碱溶液反应b可以与溴水发生取代反应c与fecl3溶液发生显色反应d可以与nahco3溶液反应放出co2解析:选d从结构上看,漆酚属于酚类,化学性质与苯酚相似,能与烧碱溶液反应,可与溴水发生取代反应,可以与fecl3溶液发生显色反应。但是,酚羟基酸性比碳酸弱,不能与nahco3溶液反应生成co2和h2o,所以d错。6下列物质中,与naoh溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是()解析:选ba、d项,属于烃类,与naoh溶液、金属钠不反应;b项属于酚类,与三者均可反应;c项,属于醇类,与naoh溶液、溴水不反应。7如下表所示,为提纯下列物质(括号内为少量杂质),所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是()不纯物质除杂试剂分离方法a苯(甲苯)kmno4(酸化),naoh溶液分液bnh4cl(fecl3)naoh溶液过滤c乙醇(乙酸)naoh溶液,水分液d苯(苯酚)浓溴水过滤解析:选a甲苯与酸性kmno4溶液反应后,生成了苯甲酸,加入naoh溶液后,变为苯甲酸钠,溶于水,苯不溶于水,分液即可;b中加入naoh溶液生成fe(oh)3沉淀,但nh4cl也会与naoh溶液反应;c中乙醇与水互溶,所以不正确;d中苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚溶于苯,无法分离。8丁香油酚的结构简式是,从它的结构简式推测,它不可能具有的化学性质是()a既可以燃烧,也可以使酸性kmno4溶液褪色b可以与nahco3溶液反应放出co2气体c可以与fecl3溶液反应显色d可以与h2发生加成反应解析:选b丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢;酚羟基的存在决定了该有机物可以与fecl3溶液发生显色反应,但由于其酸性不如碳酸强,故不能与nahco3溶液反应产生co2;碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性kmno4溶液氧化,可以发生燃烧反应。9a和b两种物质的分子式都是c7h8o,它们都跟金属钠反应产生氢气;a不溶于naoh溶液而b能溶于naoh溶液;b能使适量的浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而a不能;b苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出a和b的结构简式:a_;b_。(2)写出b与naoh溶液反应的化学方程式:_。解析:从分子式c7h8o看,a和b应是不饱和有机物。从性质上看,a能与na反应但不与naoh反应,则a为醇类,a不与溴水反应,则a中没有碳碳双键或碳碳叁键,可推知a的不饱和是因含有苯环所引起的,故a为;b可与na反应放出h2,又可与naoh反应,且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性),则b为酚类;又知b的一溴代物只有2种同分异构体,可知b为含对位取代基的酚类,故b为。答案:(1) (2) 10a、b的结构简式如下: (1)a分子中含有的官能团的名称是_;b分子中含有的官能团的名称是_。(2)a能否与氢氧化钠溶液完全反应_;b能否与氢氧化钠溶液完全反应_。(3)a在浓硫酸作用下加热可得到b,其反应类型和条件是_。(4)a、b各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_ mol,_ mol。解析:(1)a中的官能团是醇羟基、碳碳双键,b中的官能团是酚羟基。(2)a属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,b属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由a到b属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(4)a中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol单质溴,b中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。答案:(1)醇羟基、碳碳双键酚羟基(2)不能能(3)消去反应,浓硫酸、加热(4)121甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是()a加fecl3溶液,过滤 b加水,分液c加溴水,过滤 d加naoh溶液,分液解析:选d应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和fecl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去,a项错误;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多,因此用加水分液法不可行,b项错误;苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此不会产生沉淀,无法过滤除去,c项错误;苯酚与naoh溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去,d项正确。2苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需催化剂,原因是()a苯环与羟基相互影响,使苯环易发生加成反应b苯环与羟基相互影响,使羟基上的氢原子活泼了c羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变得活泼了d苯环影响羟基,使羟基上的氢原子变得活泼了解析:选c羟基对苯环产生影响,使苯环邻对位氢原子变得活泼,易发生取代反应。3对于有机物,下列说法中正确的是()a它是苯酚的同系物b1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应c1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol h2d1 mol该有机物能与2 mol naoh反应解析:选ba项中同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的化合物之间的互称,a错;b项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应,b正确;c项中醇羟基、酚羟基都与na反应,故1 mol该有机物与na反应生成1 mol h2,c错;d项中醇羟基与naoh不反应,故1 mol该有机物与1 mol naoh反应。4下列有机物之间反应的化学方程式中,正确的是()a bc d解析:选d中,反应的产物应是苯酚和碳酸氢钠;中,苯酚与浓溴水发生取代反应时,生成的应是白色沉淀。5过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为c7h5o3na的是()anahco3溶液 bna2co3溶液cnaoh溶液 dnacl溶液解析:选a酸性强弱顺序为,所以水杨酸(c7h6o3)c7h5o3na只能是其中的cooh与nahco 3溶液反应生成coona,a项符合;b项的na2co3、c项的naoh都能与cooh、酚oh反应生成c7h4o3na2,不符合题意;d项的nacl与水杨酸不反应,不符合题意。6只用一种试剂就能鉴别agno3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是()a溴水 b盐酸c石蕊溶液 d氯化铁溶液解析:选d本题可采用逐一排除法,如果使用氯化铁溶液,氯化铁溶液与agno3溶液混合生成白色沉淀,氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象,氯化铁溶液与苯酚溶液混合,溶液变为紫色,氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀,氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合,溶液变为血红色,可见,氯化铁溶液可以把题中的各待测液鉴别出来。溴水能鉴别出agno3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液,而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液,盐酸只能鉴别出agno3溶液,石蕊溶液只能鉴别出烧碱溶液。7.没食子儿茶素的结构简式如图,它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是() a分子式为c15h12o5b1 mol该物质与4 mol naoh恰好完全反应c该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应d该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应解析:选c分子式为c15h14o5,a项错误;从它含有的官能团来看,属于酚类、醇类和醚类,其中的3个酚羟基可以与naoh反应,醇羟基与naoh不反应,1 mol该物质与3 mol naoh恰好完全反应,b项错误;该物质在浓硫酸的作用下,醇羟基可以发生消去反应,c项正确;该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子),但不能与溴水发生加成反应,d项错误。8香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()a常温下,1 mol丁香酚只能与1 mol br2反应b丁香酚不能遇fecl3溶液发生显色反应c可以用溴水鉴别丁香酚和香兰素d香兰素分子中至少有12个原子共平面解析:选da项,应与2 mol br2反应,错误;b项,丁香酚中含有酚羟基,可以与fecl3显色,错误;c项,两者均含有酚羟基,均可以与br2发生取代反应,错误;d项,含有苯环,则至少含有12个原子共平面,正确。9含苯酚的工业废水处理的流程如下所示:(1)上述流程中,设备中进行的是_操作(填写操作名称),实验室中这一操作可以用_进行(填写仪器名称)。(2)由设备进入设备的物质a是_,由设备进入设备的物质b是_。(3)在设备中发生反应的化学方程式为_。(4)在设备中,物质b的水溶液和cao发生反应后,产物是naoh和_,通过_操作(填写操作名称),可以使产物相互分离。(5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、_、_。解析:(1)由流程图可知,进入设备的是含苯酚的工业废水,当向其中加入苯后,由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度,则形成苯酚的苯溶液与水分层,从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中,萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。(2)由设备处理后的工业废水,由于除去了有毒的苯酚,则经设备排出后,不会造成环境污染,而进入设备的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此时向设备中加入适量的naoh溶液,由于发生反应:c6h5ohnaohc6h5onah2o,生成了易溶于水的c6h5ona,从而与苯分离,经再次分液得到苯,此时从设备进入设备的肯定为c6h5ona的水溶液。(3)由图分析可知,设备为caco3的高温煅烧装置,并由其向设备提供足量的co2,向设备提供cao,则设备中发生反应:c6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3,并经进一步处理后,分离出c6h5oh,而nahco3由设备进入设备。(4)在设备中nahco3与cao发生反应:caonahco3=caco3naoh或写为caoh2o=ca(oh)2,ca(oh)2nahco3=caco3naohh2o;也有可能发生反应:ca(oh)22nahco3=caco3na2co32h2o,当cao过量时,主要产物应为caco3和naoh,通过过滤操作即可使产物相互分离。(5)通过对流程图的分析不难看出:能循环使用的物质为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。答案:(1)萃取分液漏斗(2)c6h5onanahco3(3)c6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3(4)caco3过滤(5)氢氧化钠的水溶液二氧化碳10白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列问题:(1)关于它的说法正确的是_。a可使酸性kmno4溶液褪色b可与fecl3溶液作用显紫色c可使溴的ccl4溶液褪色d可与nh4hco3溶液作用产生气泡e它属于醇类(2)1 mol该化合物最多消耗_ mol naoh。(3)1 mol该化合物与br2反应时,最多消耗_ mol br2。(4)1 mol该化合物与h2加成时,最多消耗标准状况下的h2的体积为_

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