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第三部分 有机化学基础知识点3 有机物的性质1主要物质的化学性质一、烷烃（1）甲烷性质（取代反应、分解反应）卤代 CH4 +Cl2 CH3Cl + HCl（得混合产物）CaO分解 CH4C +2H2CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO3（2）裂解 CH3CH2CH2CH3CH3CH3+CH2=CH2 CH3CH2CH2CH3CH4+CH2=CHCH3（3）裂化 C16H34C8H18（辛烷）+C8H16（辛烯）裂化裂解相同点在催化剂高温下分解烷烃，产物烯和烷的混合物不同点原料分馏的石油气分馏的重油温度700-800800-1000目的燃料汽油原料“三烯”二、烯炔性质（1）乙烯性质（加成、加聚、氧化）CH2=CH2 +H-OHCH3CH2 OH (乙醇)CH2=CH2+Br-BrCH2Br-CH2Br (1,2-二溴乙烷)CH2 = CH2 + HClCH3CH2Cl(工业制氯乙烷)CH2 = CH2 + H2 CH3CH3 nCH2 = CH2 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO（工业制乙醛）（2）其它烯烃CH3CH=CH2 +H-OHCH3CH(OH)CH3 (2-丙醇)|n CH2CHCH3一定条件| CH2CHCH3nn CH2CHCHCH2一定条件 CH2CHCHCH2nCH2=CH-CH=CH2+Br2(1:1)低温1,2-加成高温1,4-加成CH2CH-CHCH2Br BrCH2CHCHCH2Br Br（3）乙炔性质（加成、加聚、氧化） CHCH + Br2 CHBr = CHBr（1，2-二溴乙烯） CHBr = CHBr+ Br2 CHBr2CHBr2（1,1,2,2-四溴乙烷）n CH2CHCl|催化剂 CH2CHCl|n CHCH + HCl H2C = CHCl（氯乙烯） 催化剂CHCH + H2O CH3CHOCaC2 + 2H2O CHCH+ Ca(OH)2n CHCH催化剂 CHCHnCHCH + CHCH CHCCHCH23 CHCH催化剂三、芳香烃 + BrBr +HBrBr H Fe（1）苯的性质（易取代、难加成）+ HO-NO2 +H2ONO2 H 浓硫酸水浴H+HO-SO3H（浓） SO3H(苯磺酸)+H2O70-80+ 3H2催化剂CH2C H2CH2CH2H2CH2C或光照+ HBrCH3 + Br2 (液溴)CH2Br（4）甲苯性质（易取代、难加成）Fe+HBrCH3 + Br2 (液溴)BrCH3BrCH3+NO2+3H2OCH3浓硫酸+3HO-NO2（浓） CH3O2NNO2催CH3 + 3H2 CH3四、卤代烃（取代反应、消去反应）CH3CH2-Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr水CH3CH2-Br +NaOH CH2=CH2 + NaBr+H2O醇五、醇酚（1）乙醇的性质（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）浓硫酸170金属钠：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2消去：CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O浓硫酸氧化：2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O酯化：RCOOH+HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O浓硫酸140卤代（取代） CH3CH2-OH +H-BrCH3CH2-Br+H2O醚化C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O酸酐酯化 CH3CH2OH+(CH3CO)2OCH3COOCH2CH3+CH3COOH2 CH3-CH-CH3 +O2OH|催化剂2 CH3-C-CH3 +2H2O|O（2）2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2Br(白色)+3HBrOH+3Br2（浓） OHBrBrOH+3H2 OH催 六、醛酮（1）乙醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+ 3NH3+H2O +CH3COONH4(银镜反应)2CH3CHO+O22CH3COOH（催化氧化）催CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O+H2O +CH3COOH（斐林反应）CH3CHO+H2CH3CH2OH（还原反应）催CH3CHO+H-CNCH3-CH-CN（加成反应）催OH（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(银镜反应)HCHO+4Cu(OH)22Cu2O+3H2O +CO2（斐林反应）+ H2OOHOHCH2 n+ n HCHO n催酚醛树脂（缩聚反应）HCHO + H2 CH3 OH (还原反应) CH2On CH2O催化剂n加聚反应催化剂CH3CHCH3 OHCH3CCH3 +H2O（3）丙酮性质（还原反应、加成反应）催化剂CH3CCH3 OHCH3CCH3 +H-CNOCN七、 羧酸（1）乙酸性质（酸的通性、取代反应）2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O浓硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O（2）甲酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag+ 2NH3+H2O +(NH4)2CO3(银镜反应)HCOOH+2Cu(OH)2Cu2O+3H2O +CO2（斐林反应）2HCOOH + Cu(OH)2 (HCOO)2Cu + 2H2O 浓H2SO4HCOOH H2O + CO（实验室制CO）HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C浓硫酸（2）乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应） n HOOC-COOH+ n HOCH2-CH2OHn+ n H2OCCOCH2CH2OOO浓硫酸浓H2SO4 H2C2O4 H2O + CO + CO2（实验室制CO）n HOCH2COOH OCH2-CO+ nH2On浓硫酸（3）羟基羧酸性质CH3-CH-COOHOH|2 + 2H2OCOOCOOCH-CH3CH3-HC浓硫酸HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2OCOO浓硫酸七、 酯（1）乙酸乙酯水解水解反应（取代反应）、不可氧化也不可还原CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （碱性水解程度大）八、糖类糖类水解关系（常见糖的水解产物都有葡萄糖，但蔗糖水解还生成果糖）水解单糖C6H12O6 葡萄糖 果 糖双糖C12H22O11 麦芽糖 蔗 糖多糖(C6H10O5)n 淀 粉 纤维素水解水解水解注同分异构体：葡-果、麦-蔗（淀粉与纤维素不是同分异构体）银镜反应的有 ：葡、麦糖之最：最多葡、最甜果、最稳定是纤。多糖没有甜味。注：通式一般为Cn(H2O)m 脱氧核糖不符该通式，且甲醛（HCHO）符合通式但不是糖。催化剂淀粉水解得葡萄糖（水解），发酵得酒精（酿酒）。催化剂C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2 w w w.k s 5 u.c o m催化剂C12H22O11(蔗糖)+H2O C6H12O6(葡萄糖)+ C6H12O6(果糖)催化剂C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)催化剂 (C6H10O5)n(淀粉)+ nH2O n C6H12O6(葡萄糖) (C6H10O5)n (纤维素)+ nH2O n C6H12O6(葡萄糖)九、蛋白质（1）盐析：物理变化；可逆反应；用于蛋白质的提纯。 加轻金属盐或铵盐发生的聚沉；（2）变性：化学变化；不可逆；用于消毒、杀菌、治病等。重金属盐、 酸、 碱 、强氧化剂（KMnO4 氯水 漂白粉 过氧化钠 双氧水）、 乙醇 甲醛 等消毒剂（防腐剂）、 热、紫外线可使蛋白质凝聚。蛋白质水解得氨基酸。十、油脂（高级脂肪酸的甘油酯属酯类是混合物不是高分子化合物）皂化：碱性水解得肥皂（主要成分是高级脂肪酸的钠盐）。硬化：油的C=C加H2、氢化、还原（制人造脂肪）变质：油被O2氧化生成刺激性醛类物质。油（食用油含C=C）：可使溴水、溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液退色。 催化剂加热、加压 C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CHC17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+ CH-OH C17H35COO-CH2 CH2-OH十一、石油、煤、天然气（裂化得汽油、裂解得三烃、干馏得三苯）（1）石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成，石油的主要元素是碳和氢。石油的制炼方法有分馏和裂化、裂解。前者是物理变化后两者是化学变化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化为汽油（含烯烃轻质油、不可用于萃取溴和碘的溶剂）石油分馏依次得：石油气（又称液化石油气，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷）、汽油（C5C11的液态烷烃）、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。（2）煤主要是由复杂有机物和无机物组成的混合物，主要含碳元素。煤的加工方法有干馏、气化、液化。（都是化学变化）。煤干馏（又称炼焦）的主要产品是焦炭、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚类）、焦炉气（H2 、CH4 、C2H4、CO），如要分离煤焦油中混合物，使用的方法是分馏。煤的干馏主要是为获得化工原料（焦炭和煤焦油）。注：煤的气化煤经化学变化转化为可燃性的气体，可提高燃烧效率，降低污染C + H2OCO + H2 (水煤气、燃料) C + CO22CO (煤气、燃料 ) 煤的液化煤气化得到的CO和H2经催化合成甲醇等液态燃料（3）天然气是混合物，主要含甲烷。是一种清洁能源，工业上还用于合成氨的甲醇原料十二、摄取健康的食物（1）蛋白质、糖类、脂肪、维生素、矿物质(无机盐) 、水是人体六大营养素。纤维素也是人体必须摄入的，用以帮助代谢。（2）人体三大能量物质：糖类、脂肪、蛋白质 （3）油脂的机能：氧化供能（高能物质，每克供热是糖或蛋白质的两倍）；储存能量、构成组织、溶解维生素（4）人体所需的亚油酸、和8种氨基酸无法自身合成必须从食物中摄取（5）维生素分为脂溶液性维生素（难溶于水，易溶于有机溶剂，不易排泄，内存于肝脏，例维生素A、D、E、K）和水溶生维生素（易溶于水、易吸收，多余随尿液排出，不内存易缺乏例VC、VB族）。 3有机物性质归纳一、各类有机物的主要性质性质与反应类型烷取代 裂化 裂解烯和炔加成（H2、H2O、X2、HX） 加聚 氧化（酸性KMnO4褪色）苯加成（H2、Cl2） 取代（卤代、硝化、磺化）氯代烃消去（氢氧化钠醇溶液） 取代（氢氧化钠水溶液水解）醇置换（活泼金属钠铝） 消去（浓硫酸/脱水）取代（酯化、分子间脱水） 氧化（O2/Cu）酚中和（NaOH溶液） 加成（H2/催还原）取代（卤代、硝化、磺化） 显色（FeCl3溶液）氧化（在空气中易被氧化）醛氧化（银镜、斐林） 还原（H2/催化剂）酸酸的通性（Na2CO3） 取代（酯化）酯取代（NaOH溶液或稀硫酸水解）【例3-1】（09全）有关下图所示化合物的说法不正确的是A.既可与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色D.既可与FeCl3溶液发生显色反应，又可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体【例3-2】（08川）胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式如右图HO CH2CHCH2下列叙述中不正确的是A1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应B1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应C胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度【例3-3】（08苏）香兰素是重要的香料，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是A常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应C1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面【例3-4】（08渝）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是A、步骤产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B、苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C、苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D、步骤产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【例3-5】（07渝）氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式下图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是A能发生加成、取代反应B能发生还原、酯化反应C分子内共有19个氢原子D分子内共平面的碳原子多于6个【例3-6】（06 渝）利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是A利尿酸衍生物利尿酸甲脂的分子式是C14H14Cl2O4B利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应D利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应【例3-7】苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3CHCHCHCHCOOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是（ ）A、金属钠 B、氢氧化钠 C、溴水 D、乙醇【例3-8】下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是A、 B、C、 D、【例3-9】维生素C的结构简式如下有关它的叙述错误的是( )HOC COHCOHOCH2CHCHHOOA、一个环状的酯类化合物 B、易起氧化及加成反应C、可以溶解于水 D、在碱性溶液中能稳定地存在二、重要物质间的转化(1)常见链状有机物的转化(14)(15)碱石灰高温(4)(2)(5)(6)CH3CH3CH2=CH2CH4CH3COOC2H5CHCHC2H5ClCH3CHOCH3COOHC2H5OHCH3COONa(10) O2催化剂(16)(12) (13)