鲁科版选修5 第1章第2节 有机化合物的结构与性质（第2课时） 课件（52张）.pptx

第2课时同分异构现象结构与性质的关系 第1章第2节有机化合物的结构与性质 1 了解同分异构现象 能识别常见的同分异构体 2 掌握同分异构体的书写方法 3 掌握有机物分子结构与性质的关系 目标导航 基础知识导学 重点难点探究 随堂达标检测 栏目索引 一 同分异构现象和同分异构体1 同分异构现象化合物具有相同的 但不同 因而产生性质上的的现象 2 同分异构体具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 其特点是相同 不同 如戊烷 c5h12 有三种不同的结构 基础知识导学 分子式 结构 分子式 答案 差异 结构 ch3 ch2 ch2 ch2 ch3 3 同分异构体的类型 碳骨架 官能团位置 答案 官能团种类 ch3och3 议一议 1 思考讨论以下问题 1 已知甲烷分子中的两个氢原子被两个cl原子取代后的结构只有一种 能否证明ch4的空间构型是正四面体结构 而不是平面结构 用下图说明 答案 答案ch2cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构 如下图 若ch4分子为平面结构 则ch2cl2可有两种结构 2 在汽油中添加ch3oc ch3 3可生产无铅汽油 ch3oc ch3 3分子必存在的原子间连接方式是以下哪种 答案 答案根据有机物分子中 碳原子一般形成4个共价键 h原子 o原子各形成1个 2个共价键 故可以将ch3oc ch3 3写成故c项正确 3 具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗 答案 只有有机物分子间才有同分异构现象吗 答案 不一定 因为相对分子质量相同的两种化合物 分子式不一定相同 如co和c2h4 判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构 不一定 无机物之间或无机物和有机物之间也可存在同分异构现象 如尿素 co nh2 2 和氰酸铵 nh4cno 也互为同分异构体 1 c4h8 烯烃 解析答案 解析存在位置和碳链异构位置异构ch2 ch ch2 ch3 ch3 ch ch ch3 碳链异构 ch2 ch ch2 ch3 ch3 ch ch ch3 2 试写出以下有机物的同分异构体的结构简式 2 c3h6 解析答案 解析有两种类别异构ch3 ch ch2 ch3 ch ch2 3 c4h9cl 解析答案 解析 ch3 ch2 ch2 ch2 cl 二 有机化合物结构与性质的关系1 官能团与有机化合物性质的关系 1 关系 一种官能团决定有机化合物的特性 官能团与之间相互影响 2 原因 一些官能团含有较强的键 容易发生相关的反应 一些官能团含有碳原子 容易发生相关的反应 一类 化学 相邻基团 答案 极性 不饱和 2 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 1 因为甲基影响 与苯相比较 甲苯发生取代反应 2 乙酸和乙醇的化学性质不同是由于乙酸分子中羟基与相连 乙醇分子中羟基与ch3 ch2 相连 3 醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的不同 4 醛和酮是两类不同的物质 因为醛羰基上连有 酮羰基上不连 较易 烃基 氢原子 答案 氢原子 议一议 1 具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物 答案具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物 如 1 ch3 oh 虽都含有 oh官能团 但二者属不同类型的有机物 答案 2 含有醛基的有机物 有的属于醛类 有的属于酯类 有的属于糖类等 2 为什么官能团能决定有机化合物的特性呢 答案 1 一些官能团含有极性较强的键 易发生相关的化学反应 例如醇的官能团是羟基 oh 羟基有很强的极性 成为醇分子中最活泼的基团 导致醇类表现出一定的特性 2 一些官能团含有不饱和碳原子 易发生相关的化学反应 例如烯烃 炔烃分子中的碳碳双键 碳碳叁键 它们虽然是非极性键 但由于碳原子不饱和 可以与其他原子或原子团结合生成新的产物 使得烯烃 炔烃的化学性质比烷烃活泼 因此 我们可以根据有机化合物官能团中各键的极性强弱和碳原子的饱和程度来推测该物质发生的化学反应 答案 3 有机物分子中原子间 或原子与原子团间 的相互影响会导致物质化学性质的不同 下列各项事实能说明上述观点是 填序号 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色 而苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 乙烯能发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应 苯与硝酸在加热的条件下发生取代反应 而甲苯在常温下就能与硝酸发生反应 乙烷在光照条件下能发生取代反应 而乙炔不能发生取代反应 解析 中的前后两种物质均为苯与甲苯 性质却发生了变化 是因为邻近基团间的相互作用 而 前后两种物质性质不同 是因为具有不同官能团 乙烯与乙炔中是分别含有碳碳双键与碳碳叁键 与乙烷相比性质较不稳定 解析答案 返回 重点难点探究 一 同分异构体的书写方法1 减链法 适用于碳链异构 以烷烃c6h14为例 写出所有同分异构体的结构简式 方法 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 分布由对 邻到间 步骤 1 将分子中所有碳原子连成直链作为母链c c c c c c成直线 一线串 2 从主链一端取下一个c原子 依次连接在主链中心对称线一侧的c原子上 从头摘 挂中间向边排 不到端 3 从主链一端取下两个c原子 使这两个c原子以相连或分开的形式 依次连在主链余下的c原子上 对邻间 不合适 舍去 4 根据碳原子4价原则补足氢原子 故c6h14共有五种同分异构体 ch3 ch2 ch2 ch2 ch2 ch3 注意 1 从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分 2 若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子 与端点碳原子相连的碳 则与前面已写出的同分异构体重复 2 插入法 适用于烯烃 炔烃 醚 酮 酯等的异构 方法 先写碳链异构的骨架 再将官能团插入碳链中 举例 1 写出分子式为c5h10的烯烃的同分异构体的结构简式 碳链异构 位置异构 用箭头表示双键的位置 在 式中 双键可能插入的位置有c c c c c c c c c c 在 式中 双键可能插入的位置有 在 式中 双键无 法插入 因为碳只能形成四个键 整理后得ch2 ch ch2ch2ch3 ch3ch ch ch2ch3 2 写出分子式为c5h8的炔烃的同分异构体的结构简式 式中数字为叁键插入的位置 无位置能插入叁键 共3种 3 写出分子式为c5h10o的酮的同分异构体的结构简式 式中数字为双键插入位置 无位置能插入羰基 共3种 4 写出分子式为c5h12o的醚的同分异构体的结构简式 式中数字为o插入位置 共5种 3 取代法 适用于醇 卤代烃 羧酸等的异构 方法 先写碳链异构 再写官能团位置异构 举例 写出分子式为c5h12o的醇的同分异构体的结构简式 式中数字为 oh取代h的位置 1 同分异构体的书写顺序 首先考虑官能团异构 符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物 确定先写哪一类有机物 在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时 应先考虑碳链异构 在同一官能团的基础上 再考虑官能团的位置异构 特别提醒 2 常见的官能团异构 烯烃与环烷烃 通式cnh2n 如ch2 ch ch3与 炔烃与二烯烃 通式cnh2n 2 如ch2 ch ch ch2与ch3 ch2 c ch 醇与醚 通式cnh2n 2o 如ch3ch2oh与ch3och3 醛酮与烯醇 通式cnh2no 如ch3ch2cho 与hoch2ch ch2 羧酸 酯与羟基醛 通式cnh2no2 如ch3cooh hcooch3与hoch2cho 氨基酸与硝基化合物 如h2nch2cooh与ch3ch2no2 芳香醇 芳香醚与酚 如 解析答案 例1写出分子式为c7h16的有机物的所有同分异构体 解析根据分子式可判断该有机物属于烷烃 只存在碳链异构 可用 减碳对称法 解答本题 1 主链最长为7个c 即写出无支链的烷烃的结构简式 解析答案 3 主链变为5个c 另外2个c以2个甲基作为支链 按 排布由对 邻到间 的顺序 可先固定一个甲基 再移动另一个甲基的位置 4 主链变为5个c 另外2个c以乙基作为支链 连在中心碳上 解析答案 5 主链变为4个c 另外3个c只以甲基作为支链 只有一种排布据此可写出分子式为c7h16的有机物的9种同分异构体来 答案ch3 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch3 1 书写同分异构体有序性 即从某一种形式开始排列 依次进行 防止遗漏 2 书写同分异构体等效性 即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质 解题反思 变式训练1某烷烃一个分子里含有9个碳原子 其一氯代物只有两种 这种烷烃的名称是 a 正壬烷b 2 6 二甲基庚烷c 2 2 4 4 四甲基戊烷d 2 3 4 三甲基己烷 c 解析答案 解析烷烃分子中有9个碳原子 则分子式为c9h20 其一氯代物只有两种 说明其分子中只有2种不同化学环境的h原子 结构应非常对称 故为 其名称为2 2 4 4 四甲基戊烷 二 同分异构体数目的判断方法1 基元法如 已知丁基 c4h9 有4种同分异构体 则丁醇 c4h9oh 有4种同分异构体 同理 c4h9cl和c4h9 cho c4h9cooh有4种同分异构体 2 换元法如 二氯苯c6h4cl2有三种同分异构体 用h代替cl 用cl代替h 则四氯苯也有三种同分异构体 3 对称法 又称等效氢法 等效氢的判断方法可按下列三点判断 同一个c原子上的氢是等效的 如 2号位置上的2个h原子等效 同一个c原子上所连甲基上的氢原子是等效的 如 4号和5号位置上的6个h原子等效 处于对称位置上的氢原子是等效的 如 1 5 4 6号碳原子上的h原子等效 2 3号碳原子上的h原子等效 4 定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断 可固定一个取代基的位置 再移动另一个取代基 以确定同分异构体的数目 如ch3ch2ch3的二氯代物数目 第1步固定1个cl原子有2种 第2步固 定第2个氯原子 有3种 有两种 其中 b和 d重复 故ch3ch2ch3的二氯代物有4种 根据等效氢 原理 可知 在10个碳原子以内的烷烃中 一氯代物只有一种的有机物有 ch4 ch3ch3 特别提醒 例2结构不同的二甲基氯苯的数目有 a 4种b 5种c 6种d 7种 解析答案 解析本题可采用 定一移二 求解 1 先分析两个甲基在苯环上的异构情况 可得3种结构 解析答案 2 再分析上述3种结构中苯环上加上一个 cl原子后的异构情况 可得两种异构体 答案c 多元取代物或多官能团衍生物同分异构体书写时 可先固定一个取代基位置或一种官能团 再移动另一取代基或另一种官能团 解题反思 解析答案 变式训练2已知c4h9cl有四种同分异构体 则分子式为c5h10o的醛的种类有 a 3种b 4种c 5种d 6种 c 解析分子式为c5h10o的醛可以看作c4h9 cho 由于c4h9cl有4种同分异构体 用 cho取代 cl 得4种c4h9 cho同分异构体 所以c5h10o的醛有4种 返回 1 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如图所示 下列有关香叶醇的叙述正确的是 a 香叶醇的分子式为c10h18ob 不能使溴的四氯化碳溶液退色c 不能使酸性高锰酸钾溶液退色d 能发生加成反应不能发生取代反应 a 随堂达标检测 解析答案 1 2 3 4 5 解析香叶醇中含有碳碳双键 能与溴发生加成反应 使溴的四氯化碳溶液退色 b错误 碳碳双键和 ch2oh都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 从而使高锰酸钾溶液的紫红色退去 故c错误 香叶醇在一定条件下能与卤素单质 乙酸等发生取代反应 故d错误 2 下列说法正确的是 a 甲醇与乙醇的官能团都是羟基 它们具有完全相同的性质b 甲苯与苯互为同分异构体 它们具有相似的性质c 烯烃的官能团是碳碳双键 任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应d 乙醛 丙酮 乙酸中都含有羰基 它们具有相似的化学性质 解析答案 1 2 3 4 5 解析甲醇与乙醇都含有羟基 也具有相似的化学性质 但由于与羟基相连的基团不同 对羟基的影响也不同 它们的性质也不是绝对相同的 a错误 甲苯与苯都含有苯环 甲苯受甲基的影响 二者的性质不完全相同 但可认为具有相似的化学性质 不过 二者的关系应该是互为同系物 b错误 官能团决定有机化合物的性质 烯烃因为含有碳碳双键而能发生加成反应 c正确 乙醛 丙酮 乙酸中虽然都含有羰基 但其中的羰基连有的原子或原子团不同 性质也有很大差别 d错误 答案c 1 2 3 4 5 解析答案 1 2 3 4 5 3 下列有机物中 互为同分异构体的是 a b c d 1 2 3 4 5 解析 和 都符合c5h8的组成 但它们的官能团不同 属于类别异构 互为同分异构体 答案d 1 2 3 4 5 4 分子式为c7h16的烷烃中 含有3个甲基的同分异构体的数目是 a 2