B12-有机推断题专题.doc

有机推断题专题一、题型分析出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系（也可能有数据）；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。例：观察下列化合物AH的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应 ；反应 。（2）写出结构简式：B ；H 。（3）写出化学方程式：反应 ；反应 。解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。二、解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应）。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过逆推法、正推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。三、突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。例：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生转化：。已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型： ， 。（2）写出A、B的结构简式：A ，B 。（3）写出下列化学方程式： 反应 。 反应 。解析：（1）消去反应；加成反应；（2）CH3COOCH CH2；略（3） 四、反应条件（1）这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代不饱和烃中烷基的取代。（2）这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。（3）为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、CC的加成。（4） 为：醇消去H2O生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水成醚的反应；酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：（5）为：卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。（6）是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。（7）为：酯类水解（包括油脂的酸性水解）；糖类的水解（8）是醇氧化的条件。（9）是不饱和烃加成反应的条件。（10）是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。（11）显色现象苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，若出现了砖红色沉淀则为甲酸；加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。五、物质性质（1）根据反应类型来推断官能团能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中“CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：ABC，则A应是具有“CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。即：能发生加聚反应的为烯烃或炔烃。能发生酯化反应的为醇或羧。单一物质能发生缩聚反应的分子中同时含有羟基和羧基。能发生缩聚反应的有酚醛缩聚、酯缩聚等。（2）根据物质转化来推测官能团 （3）根据物质的化学性质来推测官能团试剂有机物现象与溴水反应烯烃、二烯烃炔烃溴水褪色，且产物分层醛（氧化生成酸）溴水褪色，且产物不分层苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应烯烃、二烯烃炔烃苯的同系物醇、酚醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应醇放出气体，反应缓和苯酚放出气体，反应速度较快羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应卤代烃分层消失，生成一种有机物苯酚浑浊变澄清羧酸无明显现象酯分层消失，生成两种有机物与NaHCO3反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊能与Na2CO3反应的酚羟基无明显现象羧基放出气体银氨溶液或新制Cu(OH)2醛有银镜或红色沉淀产生甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成葡萄糖、果糖、麦芽糖有银镜或红色沉淀生成加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚六、典型例题例：根据下列图示填空：（1）化合物A含有的官能团是_、_、_ 。（填名称）（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，反应类型分别是_ 。（3）D的结构简式为_ 。 （4）1mol A与2mol H2反应生成1molG，其反应方程式是_ 。（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_ 。-解析-A既能与银氨溶液反应，说明A中有CHO；A又能与NaHCO3反应，则A中还有COOH；当A与H2反应生成G时，CHO转变为CH2OH，假设既有COOH，又有OH，在酸性条件下，发生酯化反应，生成环内酯：C4H6O2；又因为F中碳原子在一条直线上（说明F中存在CC），则4个C原子无支链结构。所以H为，G为CH2OHCH2CH2CH2COOH；根据中1molA与2molH2反应，其中CHO需1molH2，则说明A中还有一个C=C，因此A为OHCCH=CHCOOH，B为HOOCCH=CHCOOH，D为NaOOCCH=CHCOONa，C为OHCCH=CHCOONa；在醇碱溶液中，发生消去与中和反应后，生成的F为NaOOCCCCOONa，又因为CHO与COOH必须在碳键链端，将CHO（或COOH）看作为取代基团，可移到C=C的另一个碳原子上，所以A的同分异构体（具有相同的官能团）为CH2=C(CHO)COOH。例：某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题： A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）； A可与FeCl3溶液发生显色反应； A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。（1）A的分子式是 ；A中含氧官能团的名称是 。（2）按要求写出下面反应的化学方程式： A + NaHCO3（溶液）： 。（3）已知：有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A，请回答：反应的化学方程式是 。上述转化中，反应、两步的作用是 。B可发生的反应有 （填字母）。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。-解析-（1）C7H6O4 羟基、羧基（2）（3） 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A a、b （4）例：惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。设计了下列合成路线：试回答下列问题：（1）A的结构简式为 ；F的结构简式为 。（2）反应中另加的试剂是 ；反应的一般条件是 。（3）反应的化学方程式为 。（4）上述合成路线中属于取代反应的是 （填编号）。-解析-（2）反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应的一般条件是浓硫酸，加热 。（3） （4）上述合成路线中属于取代反应的是。例：A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 。（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 。（3）反应的化学方程式是 。（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是： 。（5）E可能的结构简式是： 。-解析-C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚OH，剩余的一个C原子与H原子组成一个CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以OH与CH3处于苯环的对位，即结构简式为：，其式量为108，得D的式量为88；又D能与NaHCO3反应生成CO2，说明D为羧酸，由羧酸的通式：CnH2nO2可知，n4，所以D的分子式为C4H8O2，由于D为直链化合物，结构简式为：CH3CH2CH2COOH。A的结构简式为：。所以的化学方程式为：由C4H8O2FC7H14O2H2O可知，F的分子式为C3H8O，其结构简式可能为：由C11H14O2H2OC3H8OE可知，E的分子式为：C8H8O2，由于B为芳香化合物，所以B中含有一个苯环和一个COO，剩余的一个C原子与H原子组成一个CH3，所以E的结构简式为：课后习题一、不定项选择题1. 下列高聚物必须是由两种单体缩聚而成的是（ ）2. 塑料制品废物会严重污染环境，常称为“白色污染”。为了防治这种污染，有一条重要途径是将合成高分子化合物重新变成小分子化合物。目前对结构为已成功实现这种处理。试分析若用CH3OH来处理它，能得到的有机物可能是（ ）3. 有机物A易溶于水，1molA跟足量钠反应生成0.5mol的H2。A的转化关系如图：。其中E和F质量比为1：1发生要酯化反应生成G，分子式为Cn+3H2n+6O2。则有机物A是（ ）A乙烯 B甲醇 C乙醇 D1丙醇二、非选择题1. H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系（X为卤素原子）： 在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。（1）D的结构简式为 。（2）烃AB的化学反应方程式为 。（3）FG的化学反应类型是 。（4）E+GH的化学反应方程式为 。（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。2. 直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：化合物I可由以下合成路线获得：（1）化合物I的分子式为 ，其完全水解的化学方程式为 （注明条件）。（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 （注明条件）。（3）化合物III没有酸性，其结构简式为 ；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为 。 （4）反应中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后， 转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为 。（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。3. 机物A、B、C、D、E、E、G相互关系如下图所示。5.2 g F能与100mL 1molL-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24L H2。D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。（1）写出下列物质的结构简式：G ；F 。（2）化学反应类型： ； 。（3）化学方程式： _ ； _ 。4. 二乙酸1,4环己二醇酯（化合物E）可通过下列路线合成：已知1,3丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：（也可表示为：）1,3丁二烯还可与Br2发生1,4加成反应：CH2CHCHCH2Br2BrCH2CHCHCH2Br，回答下列问题：（1）写出E的结构简式： _ 。（2）写出实验室检验物质B的化学方程式：_ 。（3）请仿照由CH2CH2合成CH3COOH以及由CH2CH2合成的流程图，写出由C合成D的流程图（无机试剂任选）。-参考答案-一、不定项选择题1-3：CD BC C二、非选择题1. （1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。 （3）取代反应（或“水解反应”） （4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。 （5）CH3C（CH3）2CH2COOH2. （1）化合物的分子式为C5H8O4，（2）（3）；（4） （5）；83. （1）A：C