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第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成第1课时 有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入课标解读1.大致了解碳骨架的构建,知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等。2.复习并掌握有机分子中常见官能团的引入方法。3.掌握卤代烃的化学性质。课前思考1.回忆化学2所学内容,想一想:人类是怎样使石油变为汽油的?该变化过程中,有机分子的碳链发生了怎样的变化?有没有官能团生成?乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。自上世纪80年代以来,我国先后上马了近10个30吨或50万吨乙烯工程。用什么来生产乙烯?在乙烯生产过程中,有机分子的碳链发生了怎样的变化?有没有官能团生成?答案:蒸馏石油可以得到蒸馏汽油,由石油到蒸馏汽油,有机分子的碳链没有任何变化,有机分子中也没有官能团生成,蒸馏汽油中的有机分子在石油中原来就存在着,蒸馏是物理变化,并没有使它发生任何变化。 裂化石油可以得裂化汽油,石油裂化过程中,碳链由长变短,烷烃裂化为另外一种烷烃和烯烃,产生了新的官能团烯键(即碳碳双键)。 乙烯是石油的裂解产物,裂解(深度裂化)过程中长链烷烃变为短链烯烃,同时有新官能团烯键生成。2.回忆化学2所学内容,想一想:有没有使有机分子碳链增长的例子?如果有,试列举之。答案:化学2中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如:ch3cooh+c2h5hoch3cooc2h5+h2o自主研学一、有机物的合成程序明确_的结构设计_合成_测定_的结构、性质或功能大量合成。其中第步的测定结果,又能反作用于第步:修正设计合成路线。二、碳骨架的构建1.碳骨架的构建含义:构建碳骨架,包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上_或_碳链、成环或开环等。2.碳链增长(1)方法1:卤原子的氰基取代溴乙烷丙酸:增长1个c原子(2)方法2:卤原子的炔基取代溴乙烷戊炔:增长2个c原子(3)方法3:醛、酮的加成反应(4)方法4羟醛缩合3.碳链的减短(1)方法1:烯烃、炔烃的氧化反应(2)方法2:碱石灰脱羧反应4.官能团的引入与转化(1)在分子中引入官能团的途径在分子中引入碳碳双键的途径ch3ch2ch2oh_ 在碳链上引入卤原子的途径ch3ch2oh+hbr_ 在碳链上引入羰基的途径2ch3ch2oh+o2_ 在碳链上引入羧基的途径2ch3cho+o2_ (2)卤代烃的两个性质卤代烃的水解反应卤代烃的消去反应(3)常见官能团的转化反应_,_,_,_,_,_,_,_,_,_,_。三点剖析一、引入官能团的主要反应1.在分子中引入碳碳双键的途径(1)醇的消去反应。如:注1:1丙醇和2丙醇的消去产物相同,都是丙烯。注2:醇的消去反应条件相同,都是浓h2so4作催化剂,加热到170 。(2)卤代烃的消去反应。如:注1:1-溴丙烷和2-溴丙烷的消去产物相同,都是。注2:卤代烃的消去规律与醇的消去规律类似:分子中必须存在-h原子,否则不能消去。(3)炔烃或二烯烃的不完全加成反应。如:(4)高分子的解聚反应。如:2.在碳链上引入羟基的途径(1)烯烃水化法。如:ch2=ch2+hohch3ch2oh(2)卤代烃水解法。如:c2h5x+hohc2h5oh+hx(3)醛、酸还原法。如:ch3cho+h2ch3ch2ohch3coohch3ch2oh(4)酯类水解法。如:ch3cooc2h5+hohch3cooh+c2h5oh(5)醇钠水解法。如:(6)糖类发酵法。如:c6h12o62c2h5oh+2co2葡萄糖3.在碳链上引入羰基的途径(1)炔类水化法。如:(2)烯类氧化法。如:注:乙烯水化得乙醇,乙烯氧化得乙醛。(3)醇类氧化法。如:2(ch3)2choh+o22ch3coch3+2h2o4.在碳链上引入羧基的途径(1)烷烃氧化法。如:2ch3ch2ch2ch3+5o24ch3cooh+2h2o(2)醇类氧化法:醇类遇到强氧化剂可直接被氧化为羧酸。如:(3)醛类氧化法。如:ch3cho+2cu(oh)2cu2o+ch3cooh+2h2och2oh(choh)4cho+2ag(nh3)2ohch2oh(choh)4coonh4+2ag+3nh3+h2o(4)酯类水解法。如乙酸乙酯酸性条件下的水解。(5)糖类发酵法。如食醋的酿制。(6)强酸制弱酸。如:ch3coona+hclch3cooh+nacl5.在碳链上引入卤原子的反应。(1)烷烃取代法。如:ch4+cl2ch3cl+hcl(2)烯、炔加成法。如:ch2=ch2+br2ch2brch2brchch+hclch2=chcl(3)芳烃取代法。如:(4)醇类取代法。如:c2h5oh+hbrc2h5br+h2o二、卤代烃化学性质解读1.碱的水溶液中水解。方程式有两种写法,如:ch3i+hohch3oh+hich3i+naohch3oh+nai2.碱的醇溶液中消去。方程式也有两种写法,如:ch3ch2clch2=ch2+hclch3ch2cl+naohch2+nacl+h2o注1:卤代烃的水解反应和消去反应,通常都需加热才能完成。注2:碱的醇溶液是碱溶解在醇中形成的,不是碱、醇、水的混合物。注3:上列最后1个反应虽不符合消去反应的概念,也被认为是消去反应。典题精讲知识点1 碳链的增长或减短例1 按要求完成下列转化,写出反应方程式:(1)ch2=ch2ch3ch2ch2ch3思路解析:(1)二碳变四碳,碳链增长,可通过二元卤代烃的氰基取代而完成。路线为:(2)七碳变六碳,环状结构被保留,可通过碱石灰脱羧完成:答案:(1)ch2=ch2+br2ch2brch2brch2brch2br+2nacnch2cnch2cn+2nabrch2cnch2cnhoocch2ch2coohhoocch2ch2coohhoch2ch2ch2ch2ohhoch2ch2ch2ch2ohch2=chch=ch2+2h2och2=chch=ch2+2h2och3ch2ch2ch3(2)绿色通道:完成有机物的转化,需注意有机分子碳链的增长或减短,然后选择试剂构建碳链的变化。知识点2 碳链的成环或开环例2 下面是有名的dielsalder反应的一个实例。美国学者曾因对这类反应的研究而获诺贝尔化学奖。试完成下列反应:思路解析:用弯箭头法解析题给信息反应,箭头所指处形成一新键或单键变为双键,箭尾处双键变单键,或单键断裂,则弯箭头将键转移,新键将两个有机反应物分子转变为一个有机生成物分子:逆用题给信息,又可将生成物拆分为反应物:答案: (3)绿色通道:题目给出的信息,不仅要会从正面进行分析,而且还要会从逆向进行分析,即不但要会信息正用,而且要会信息逆用。成环和开环反应,都可用弯箭头解之。知识点3 官能团的引入例3 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(ch3ch2ch2ch2oh)。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的2位碳原子和2位氢原子相连而得,()是一种3羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。思路解析:本题既有碳链的增长,也有官能团的引入。乙烯制正丁醇,c2变c4,如何使碳链增长?可由题给信息而完成,因此首先应该合成出乙醛,可用乙烯氧化法,或用乙烯水化氧化法。如何引入官能团羟基?由题给信息的最后产物进行分析,可知烯醛氢化即可。答案:ch2=ch2+h2och3ch2oh 2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2o(或2ch2=ch2+o22ch3cho)2ch3choch3ch(oh)ch2choch3ch=chcho(或ch2=chch2cho)+2h2ch3ch2ch2ch2oh知识点4 官能团的转化例4 已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下:(1)各种戊醇在这种条件下,可能得到多少种酮,请写出其结构简式_。(2)各种戊醇在这种条件下,可能得到多少种醛,请写出其结构简式_。(3)始终不反应的戊醇的结构简式是_。思路解析:戊烷有3种,从上分别去掉1个h原子可得8种戊基 ch3ch2ch2ch2ch3 (ch3)2chch2ch3 (ch3)4c在上分别用1个羟基取代1个h原子可得8种醇;其中,位上还分别有2个h原子,可被氧化为醛;位上还分别有1个h原子,可被氧化为酮;位上已没有h原子,不能被氧化。绿色通道:求烷烃取代基或取代产物的方法有2种,一是写出烷烃的结构简式,标出其位置不同的h原子;二是根据某基有几种(如甲基有1种、丙基有2种)进行确定,如戊醛为c4h9cho,由于丁基(c4h9)有4种,所以戊醛(即可以被氧化醛的戊醇)有4种。知识点5 卤代烃的化学性质例5
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