人教版化学选修5第1章认识有机化合物总结学案.doc

配餐1刻钟第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类01/按碳的骨架分类【易错点津】官能团和基的关系：官能团属于基，但基不一定是官能团(ch3属于基，但不属于官能团)。根与基的本质区别：根是带电荷的离子，基是电中性粒子。物质的量相同的oh和oh所含电子数之比为109。【拓展延伸】按是否仅由c、h两元素组成，把有机物分为烃(仅由c、h两元素组成的有机物)和烃的衍生物(含有除c、h外的其他元素的有机物)。02/按官能团分类1官能团决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。在有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机物共性的原子或原子团即为官能团。2有机物的主要类别、官能团和典型代表物【拓展延伸】烷烃、烯烃、炔烃均为链烃，其分子通式依次为cnh2n2、cnh2n、cnh2n2；苯的同系物是苯环上的氢原子被烷烃基(cnh2n1)取代的烃，其通式为cnh2n6(n6)，如不是苯的同系物。第二节有机化合物的结构特点01/有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的结构及成键特点【规律方法】在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子；当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。2ch4的分子结构在ch4分子里，1个碳原子以4个共价单键分别与4个氢原子相结合。下图以不同的方式表示了ch4分子的结构。【规律方法】共价键的键参数键长成键的2个原子，原子核间的距离称为键长。键角分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。键能以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，键能越大，化学键越稳定。02/同分异构现象和同分异构体1有机化合物的同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。两化合物互为同分异构体的必备条件有两个：(1)两化合物的分子式应相同；(2)两化合物的结构应不同(如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等)。2同分异构体的种类第三节有机化合物的命名01/烷烃的命名1烃基(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基。烷基组成的通式为cnh2n1。如甲基ch3，乙基ch2ch3。(2)特点。烃基中短线表示一个电子。烃基是电中性的，不能独立存在。【规律方法】常见的烃基(1)甲基(ch3)和乙基(ch2ch3或c2h5)均只有一种结构。(2)丙基有2种结构(丙烷只有1种)：ch3ch2ch2和。(3)丁基有4种结构(丁烷只有2种)。先写出丁烷的同分异构体：正丁烷和异丁烷，然后用不同数字标注不等效h原子(也可用相同数字标注等效h原子)。2烷烃的习惯命名法(也称普通命名法)分子内所含有的碳原子数加一个“烷”字，就是简单烷烃的命名。碳原子数的表示方法：如果碳原子数在110之间，就依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；如果碳原子数大于10，则直接用十一、十二、十三表示。3烷烃的系统命名法(1)烷烃系统命名法的步骤。选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。(2)系统命名法的步骤。最长最多定主链：选择最长碳链作为主链。当有几个不同的碳链均含有相同碳原子数时，选择含支链最多的一条作为主链。编位号要遵循“近”“简”“小”原则：a以离支链最近的主链一端为起点进行编号，即首先要考虑“近”。b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向进行编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中最先遇到支链位次号小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明，阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。02/烯烃和炔烃的命名1命名方法与烷烃相似，但有不同之处：主链上必须含有双键或三键；以靠近双键或三键的一端为起点进行编号，标明双键或三键的位置。2命名步骤(1)选主链：选含有双键或三键的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数称为某烯或某炔。当有几个不同的碳链含碳原子数相同时，选择含双键或三键且支链最多的碳链作为主链。(2)选起点：以最靠近双键或三键的一端为起点，当两端编号离官能团的距离相等时，要求取代基的位次和最小。(3)写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(写双键或三键两端碳原子编号较小的数字)，用二、三等汉字标明双键或三键的个数。【易错点津】选主链时必须选择含有或cc的最长碳链作为主链。【规律方法】烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的不同主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。编号定位不同编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位次号尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位次号最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。书写名称不同必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。03/苯的同系物的命名1系统命名法以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名，先读取代基，后读苯环。编号时以较复杂取代基的位置为起点，对苯环上的碳原子进行编号，编号时使取代基的位次和最小。2相对位置法若苯环上仅有两个取代基时，常用“邻”“间”“对”表示取代基的相对位置。对于较复杂的苯的同系物的命名，可把侧链当作母体，苯环当作取代基。例如：命名为2甲基3苯基戊烷。第四节研究有机化合物的一般步骤和方法01/有机化合物的分离和提纯研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等。【规律方法】分离和提纯的区别：分离的对象不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中的每一种纯净物质，保持原来的化学成分和物理状态；提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态。1蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物中含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30 )，可用蒸馏法提纯液态有机物。2重结晶利用有机物与杂质在溶剂中的溶解度不同，使有机物多次从溶液中析出的过程。重结晶可分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶等三个步骤，其首要工作是选择合适的溶剂，要求该溶剂：杂质在此溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。3萃取(1)原理。萃取包括液液萃取和固液萃取。液液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)仪器装置。分液漏斗、烧杯、铁架台(带铁圈)。(3)操作方法。操作时在分液漏斗中进行。在溶液中加入萃取剂(液体总量以占分液漏斗容积的1/2为宜，宜少不宜多)，用右手压住分液漏斗上口玻璃塞，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来用力振荡，适时旋开活塞放出蒸气或生成的气体(如不放气，有时会冲出塞子)使内外气压平衡。振荡数次后，置分液漏斗于铁架台上，静置片刻(溶液分层，完成萃取)。把分液漏斗上端的玻璃塞打开或使塞上的凹槽(或小孔)对准漏斗口上的小孔，使漏斗内外空气相通，以保证漏斗里的液体能够流出。待溶液分层后打开活塞，使下层液体(密度大的)慢慢流出后，关闭活塞，使上层液体(密度小的)留在漏斗中，然后从分液漏斗上口倒出(完成分液)。【规律方法】萃取剂必须具备三个条件：一是与原溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大；三是萃取剂不与溶液中任一成分反应。要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否严密(是否漏水)。萃取后必须进行分液操作；下层液体从分液漏斗的下端导管中放出，上层液体从上口倒出。02/元素分析与相对分子质量的测定1元素分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数，这就是元素的定性、定量分析。其原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并做定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物的元素原子的质量分数，然后计算并确定出该有机物的实验式。现在，元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪，由计算机控制，其分析速率和分析的精确度已达到很高的水平。有机化合物元素组成的测定示意图如下：2有机化合物相对分子质量的测定方法(1)根据标准状况下气体的密度，求该气体的摩尔质量，其数值上等于该气体的相对分子质量：m22.4(限于标准状况下)。(2)运用质谱法来测定相对分子质量。质谱法是将有机化合物的蒸气在高真空下用高能电子流等轰击，使有机物分子变成一系列的碎片，这些碎片可能是分子离子、同位素离子、碎片离子、重排离子、多电子离子、亚稳离子、第二离子等，其中最大的离子的质量就是该有机化合物的相对分子质量。3由元素组成和相对分子质量确定分子式测出有机化合物的元素组成(x%)和相对分子质量(mr)，就可求出该有机化合物的分子式。方法如下 ：(1)计算1 mol有机化合物中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。1 mol有机化合物中含x原子的物质的量ar(x)代表x元素的相对原子质量，如碳原子的物质的量。(2)通过元素组成(x%)，求得该有机化合物的实验式(即最简式)，再结合其相对分子质量(mr)求得分子式。n(c)n(h)n(o)n(n)xyzw，cxhyoznw即为该有机化合物的实验式，实验式的式量为12xy16z14w。然后根据相对分子质量(mr)和实验式的式量确定分子式。如某有机化合物的实验式为ch2o，则实验式的式量为30，如果样品的相对分子质量为60，则分子式为c2h4o2。03/有机物分子结构的鉴定1红外光谱当用红外线照射有机