有机化学试卷

1 绍兴文理学院 2010 学年 2 学期 化学 专业 10 级 有机化学 试卷 答题卷 A 题 号 型 一二三四五六七核分人 得 分 评卷人 总分 考试形式 闭 开卷 一 按系统命名法命名下列化合物或写出结构题 如有立体问题请注明 共 10 分 每小题 1 分 1 2 3 COOH COOH CH2CH3 CHO HOH CH3 CH C C CH2CH3 Cl 4 5 6 7 COOH OCH3 Br 10 CH3 CHCH2CH2OH ClCH3 8 3 3 二甲基丁酸 9 邻羟基苯乙酮 10 R 3 3 二甲基 2 溴戊烷 二 回答下列问题 共 38 分 每小题 2 分 1 下列化合物中不具有芳香性的是 A B C D S 2 下列化合物能与高碘酸反应的是 3 比较下列化合物的酸性大小 4 下列化合物不能进行碘仿反应的是 5 下列羰基化合物对 HCN 加成反应速度最快的是 A 苯乙酮 B 苯甲醛 C 2 氯乙醛 D 乙醛 6 下列烷烃中沸点最高的化合物是 A 3 甲基庚烷 B 2 2 3 3 四甲基丁烷 C 正辛烷 D 2 3 二甲基己烷 7 下列碳正离子的稳定性最大的是 A B C D CH3 3CCH3CH3CH2 CH3 2CH 8 下列化合物中为 S 构型的是 A B C CH3 H NH2 C6H5CH3 H HOCHO BrH CH2CH3 C3H7 9 下列化合物与硝酸银 乙醇溶液反应的活性最大的是 A 2 甲基 2 溴丙烷 B 2 溴丙烷 C 2 溴 2 苯基丙烷 10 下列化合物进行硝化反应的速率最大的是 A 甲苯 B 硝基苯 C 苯 D 氯苯 e 苯甲酸 11 为防止煤气管道漏气 通常在煤气中加入少量哪种物质 A 甲醛 B 低级硫醇 C 乙醛 D 甲醇 班级 姓名 学号 O O O O O 装 O 订 O 线 O O O O O OH OH CH3 OH NO2 O2N NO2 OH NO2 OH2 a b c d e A b c d a B d c b a C d c a b D c a b d CH2CHCH3 OH COCH3 CH3 3CCOCH3 OHA B C D OH OH OHOH OH OH CHO OH O OH A B C D 2 12 下列化合物进行 SN1 反应时反应速率最大的是 A B C 13 化合物 CH3COCH CH3 2的质子核磁共振谱中有几组峰 A 2 组 B 3 组 C 4 组 D 5 组 14 下列化合物不能被酸性 KMnO4作用下氧化成苯甲酸的是 A 甲苯 B 乙苯 C 叔丁苯 D 环己基苯 15 下列化合物最稳定的构象是 A B C CH CH3 2 H3C H CH CH3 2 H3C CH CH3 2 H3C H 16 下列羧酸酸性次序由强到弱排列正确的是 a b c CH3CHCOOH Cl CH3CH2COOH CH2CH2COOH Cl A c a b B a c b C c b a D b a c 17 下列醇与卢卡斯试剂 ZnCl2 HCl 反应活性最高的是 A CH3CH2CH2CH2OH B CH3CH OH CH2CH3 C CH3 3COH 18 下列化合物能发生歧化反应的是 A B C D C6H5CHOCH3CHO CH3 2CHCHO CHO 19 排列下列化合物在 KOH 醇溶液中消除 HBr 的难易程度 a CH3CH CHBr b c CH2CHCH3 Br CH2CH2CHCH3 Br A c a b B a c b C c b a D b c a 三 完成下列反应 如产物有立体异构需标明 共 22 分 每题 2 分 1 1 2 NaNH3 NH3 CH3CH2CH2Br CH3 2CHCCH 2 Br CH3 KOH C2H5OH 3 CH CH2 CH2CH3 C CH3 3 KMnO4 4 CH3CCl CHCH2Cl NaOH H2O 5 CH3 3CCH CH2 1 B2H6 2 H2O2 OH 6 NaCN CHBr CHCH2CH2Cl 7 NO2 CH2CH2 HNO3 H2SO4 8 CH2 CHCH2MgBr H2O H O 9 HCHO NaOH CH3 CCHO 10 OCOOC2H5 NaBH4 11 CH2 CHCOOCH3 12 PhCH2Br Ph3P RLi CH3 2C O 四 机理题 共 8 分 每小题 4 分 每步 1 分 CH2CH2Br CH2BrCHCH3 Br O O O O O 装 O 订 O 线 O O O O O 姓名 学号 班级 3 1 H CH3 CHCH3 OH H 2O 2 HCl H2 O CH3 CH3CH2CC2H5 CH3 Cl CH3CH2 C CHCH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH2OH 五 合成下列化合物 除特别指定外 可选用必要的有机和无机试剂 共 8 分 每 小题 4 分 1 分别由苯或甲苯为原料合成 2 苯基乙醇 2 由 C2 为原料合成 BrOH CH3CHCH3CH3CHCH2Br 六 推导结构题 共 10 分 每题 5 分 结构式 2 分 反应式各 1 分 1 化合物 A 分子式 C9H12O 有光学活性 与 Na 慢慢放出气泡 与 Br2 CCl4不作用 与酸性 高锰酸钾作用得到苯甲酸 与 I2 NaOH 反应得到一个黄色固体 给出 A 的结构式和上述各步 反应 2 化合物其分子式为 A 可以很快使 Br2褪色 且可以和苯肼发生反应 A 经氧化后得到一 分子丙酮和另一个化合物 B B 具有酸性 和次氯酸钠发生反应后 产生一分子氯仿和一 个酸 这个酸具有以下结构 HO2CCH2CH2CO2H 试写出 A B 的结构及上述的反应式 七 鉴别题 每题 4 分 共 4 分 1 戊醛 2 戊酮和环戊酮 班级 姓名 学号 O O O O O 装 O 订 O 线 O O O O O 4 绍兴文理学院 2009 学年 1 学期 化学 专业 08 级 有机化学 试卷 A 参考答案及评分标准 一 按系统命名法命名下列化合物或写出结构题 如有立体问题请注明 共 10 分 每小题 1 分 1 邻苯二甲酸 2 R 2 羟基丁醛 3 2 氯 3 己炔 4 8 8 二甲基 二环 3 2 1 辛烷 5 4 甲氧基 3 溴苯甲酸 6 3 苯基 1 丁醇 7 对氯甲苯 8 9 CH3 3CCH2COOH 10 OH COCH3 C CH3 BrH CH3 2CH2CH3 二 回答下列问题 共 38 分 每小题 2 分 1 c 2 c 3 c 4d 5 c 6 c 7 A 8c 9 c 10 A 11 B 12 c 13 B 14 c 15 c 16 B 17 c 18 D 19 D 三 完成下列反应 如产物有立体异构需标明 共 22 分 每空 2 分共 1 2 3 CH3 2CHCCCH2CH2CH3 CH3 CCOOH C CH3 3 COOH 4 5 6 CH3CCl CHCH2OH CH3 3CCH2CH2OHCHBr CHCH2CH2CN 7 8 9 CH2CH2 NO2 O2N CH2 CHCH2CH2CH2OH CH3 3CCH2OH 10 11 OH COOC2H5 COOCH3 四 机理题 共 8 分 每小题 4 分 1 H CH3 CHCH3 OH H 2O H CHCH3 OH CHCH3 OH2 CHCH3 CH3 H 2O CH3 H 2 2 解 HCl H2 O CH3 CH3CH2CC2H5 CH3 Cl CH3CH2 C CHCH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH2OH CH3CH2CHCH2CH2OH CH3 H H2O CH3CH2CHCH2CH2OH2 CH3 CH3CH2CCH2CH2 CH3 H CH3CH2CCH2CH3 CH3 CH3CH2C CH3 CH2CH3 Cl CH3CH2C CHCH3 CH3 H Cl 五 合成下列化合物 除特别指定外 可选用必要的有机和无机试剂 共 12 分 每小题 6 分 每步 2 分 1 分别由苯或甲苯为原料合成 2 苯基乙醇 CH3 Cl2 CH2ClMg Et2O CH2MgCl HCHO H CH2CH2OH1 2 BrMgBr O H Br2 Fe Mg Et2O H2O 班级 姓名 学号 O O O O O 装 O 订 O 线 O O O O O 5 2 由 C2 为原料合成 BrOH CH3CHCH3CH3CHCH2Br CH CNa CH3l HC CCH3 H2C CHCH3Br2 H 2O OH CH3CHCH2Br Pd CaCO3 六 推导结构题 共 8 分 每题 4 分 1 化合物 A 分子式 C9H12O 有光学活性 与 Na 慢慢放出气泡 与 Br2 CCl4不作用 与酸性 高锰酸钾作用得到苯甲酸 与 I2 NaOH 反应得到一个黄色固体 给出 A 的结构式和上述各步 反应 各反应式 1 分 OH ONa OH Br2CCl4 OH KMnO4 COOH Na H2 no reaction H OH COONa CHI3 OH CrO3H2SO4 O I2 NaOH Cr2 SO4 3 2 化合物其分子式为 A 可以很快使 Br2褪色 且可以和苯肼发生反应 A 经氧化后得到一 分子丙酮和另一个化合物 B B 具有酸性 和次氯酸钠发生反应后 产生一分子氯仿和一 个酸 这个酸具有以下结构 HO2CCH2CH2CO2H 试写出 A B 的结构及上述的反应式 各反应 式各 1 分 CH3 2C CHCH2CH2 C CH3 O Br 2 H2O NH NH2 O CH3 2CBrCHBrCH2CH2 C CH3 O CH3 2C CHCH2CH2 C CH3 NNHC6H5 CH3CCH3H