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第十章醛和酮 醛酮Ald hydesC tones 第一节醛 酮的分类和命名法 Classifidation 按烃基的不同分为脂肪族醛酮 芳香族醛酮 Nomenclature 自学 以醛 酮来命名芳环通常作为取代基常用 表示取代基的位次法文 醛 al酮 one 第二节醛 酮的结构及其波谱性质 Structure 羰基的C与O均为sp2杂化 波谱性质 IR 醛 酮 nC O1725cm 1 S 醛 nC H28202720cm 1 w NMR 醛H 9 4 10 4ppm H 2 3ppm 第三节Caract reschimiques 羰基为极性不饱和双键 活性大 易亲核加成 羰基为强吸电子基 具有 I效应 使 H易离去 醛基易被氧化 羰基可被还原 一 R actiond additionnucleophile 羰基碳带部分正电易受亲核试剂进攻而发生加成反应 反应活性 空间效应 烃基体积小反应活性大醛 酮 脂肪族 芳香族电子效应 烃基羰基连有斥电子基 降低 羰基连 p 共轭 降低 脂肪醛 芳香醛 脂肪酮 芳香酮 1 Avecacidecyanhydrique结构限制 所有的醛 脂肪族甲基酮 八碳以下环酮可用于制备多一个碳的羟基酸 下列化合物能否与HCN反应 反应活性如何 2 加醇和水 avecalcoolseteau 加醇 醛易反应 酮较难 缩醛较稳定 可用于醛基保护 酮与乙二醇缩合成五元环状化合物 加水 水的亲核能力较弱 羰基连吸电子基 可生成稳定水合物 3 Avecorgano megn siens 分子中引入烃基 Grignard试剂与醛酮的加成可用于制备各种具有新碳架的醇 4 Formationded riv scaract ristiquesazot s 2 4 二硝基苯肼被称为羰基试剂 与醛酮反应生成难溶于水的黄色沉淀 用于鉴别所有的醛酮 二 C及 H的反应 羰基吸电子 增加了 C与 H的极性 H易离去 1 醇醛缩合 aldolisation 反应机理不要求 反应中碳链成倍增长 可用于合成 2 Halog nationR actionhaloforme 反应可用于缩短碳链 反应生成黄色沉淀 可用于鉴别具有以下结构的化合物 下列哪些化合物能发生碘仿反应 1 乙醇 2 2 戊醇 3 3 戊醇 4 1 丙醇 5 2 丁醇 6 异丙醇 7 丙醛 8 苯乙酮 三 Oxydationetr duction 1 醛的氧化反应被Tollens试剂氧化现象 有银镜产生 醛能反应 可用于区别醛与酮 被Fehling试剂氧化结构限制 脂肪醛现象 砖红色沉淀用于区别脂肪醛与芳香醛 2 还原反应 催化还原 H2 Ni Pt同时还原C C C O 化学还原 试剂hydruresm talliquesNaBH4 醇LiAlH4 无水乙醚 水解 选择性还原C O键 Clemmensen还原Zn Hg HCl强还原条件 完成下列反应 甲醛
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