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1 高二化学第三节高二化学第三节 卤代烃练习题卤代烃练习题 1 下列卤代烃在下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不反应的是醇溶液中加热不反应的是 CH3 3CCH2Cl CHCl2CHBr2 CH3Cl A B C 全部 全部 D 解析 解析 先分析先分析题题中条件中条件 KOH 醇溶液加醇溶液加热热 这这是是卤卤代代烃烃消去反消去反应应的条件 因此要从消去的条件 因此要从消去 反反应应入手 入手 1 卤卤代代烃烃的消去反的消去反应实质应实质是是卤卤原子与其相原子与其相连连碳原子相碳原子相邻邻的碳原子上的的碳原子上的氢氢原子原子 一同消去 若相一同消去 若相邻邻碳上无碳上无氢氢原子原子则则不能消去 不能消去 中中 Cl 原子相原子相连连碳原子碳原子邻邻位碳上无位碳上无 H 原子 原子 所以所以 不能不能发发生消去反生消去反应应 而 而 中中卤卤原子的原子的邻邻位碳上都有位碳上都有氢氢原子 都能在此条件下原子 都能在此条件下发发 生消去反生消去反应应 2 苯苯环环上的上的氢氢不易以消去的方式去掉 所以一般不易以消去的方式去掉 所以一般认为认为直接直接连连在苯在苯环环上的上的卤卤原原 子不能子不能发发生消去反生消去反应应 所以 所以 不能反不能反应应 答案 答案 A 2 下列有机物中 不属于烃的衍生物的是 下列有机物中 不属于烃的衍生物的是 A B CH3CH2NO2 C CH2CHBr D 解析 解析 可看作甲苯分子中的一个可看作甲苯分子中的一个氢氢原子被原子被 Cl 取代 取代 CH3CH2NO2可看可看 作作 CH3CH3分子中的一个分子中的一个氢氢原子被硝基取代 原子被硝基取代 CH2 CHBr 可看作可看作 CH2 CH2分子中的分子中的 一个一个氢氢原子被原子被 Br 原子所取代的原子所取代的产产物 因此 只有物 因此 只有 CH2 CH2 不属于不属于烃烃的衍生物 的衍生物 答案 答案 D 3 2010 模拟精选 河南郑州模拟模拟精选 河南郑州模拟 下列关于卤代烃的叙述中正确的是下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A 所有卤代烃都是难溶于水 比水重的液体 所有卤代烃都是难溶于水 比水重的液体 B 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C 所有卤代烃都含有卤原子 所有卤代烃都含有卤原子 D 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 解析 解析 卤卤代代烃烃不一定都是液体且不一定都比水重 故不一定都是液体且不一定都比水重 故 A 选项错选项错 有些 有些卤卤代代烃烃不能不能发发生消去生消去 反反应应 如 如 CH3Cl 等 故等 故 B 选项错选项错 卤卤代代烃烃也可以通也可以通过烯烃过烯烃加成等其他方式制加成等其他方式制 得 故得 故 D 选项错选项错 答案 答案 C 4 2010 模拟精选 湖北武汉模拟模拟精选 湖北武汉模拟 分子式是分子式是 C3H6Cl2的有机物 若再有一个的有机物 若再有一个 H 原子被原子被 Cl 原原 子取代 则生成的子取代 则生成的 C3H5Cl3有两种同分异构体 则原有机物有两种同分异构体 则原有机物 C3H6Cl2应该是应该是 A 1 3 二氯丙烷二氯丙烷 B 1 1 二氯丙烷二氯丙烷 C 1 2 二氯丙烷二氯丙烷 D 2 2 二氯丙烷二氯丙烷 2 解析 解析 C3H6Cl2同分异构体有同分异构体有 4 若 若 1 中的一个中的一个 H 被取代被取代时时 有 有 2 种情况 种情况 2 有有 3 种情况 种情况 3 有有 3 种情况 种情况 4 有有 1 种情况 种情况 答案 答案 A 5 根据下面的反应路线及所给信息填空 根据下面的反应路线及所给信息填空 A 一氯环己烷一氯环己烷 1 A 的结构简式是的结构简式是 名称是 名称是 2 的反应类的反应类型是型是 的反应类的反应类型是型是 3 反应反应 的化学方程式是的化学方程式是 解析 解析 由反由反应应 Cl2 光照的条件下 光照的条件下发发生取代反生取代反应应得得 可推知 可推知 A 为为 在在 NaOH 的乙醇溶液 加的乙醇溶液 加热热的条件下的条件下发发生消去反生消去反应应得得 在 在 Br2的的 CCl4溶液中溶液中发发生加成生加成 反反应应得得 B 的的转转化化应应是在是在 NaOH 的乙醇溶液 加的乙醇溶液 加热热的条件的条件 下下发发生两次消去反生两次消去反应应得到 得到 答案 答案 1 环己烷环己烷 2 取代反应取代反应 加成反应加成反应 3 2NaBr 2H2O 6 某烃相对分子质量为 某烃相对分子质量为 106 试求 试求 1 该烃的分子式该烃的分子式 2 该烃如含苯环 则在苯环上的一硝基取代物共有该烃如含苯环 则在苯环上的一硝基取代物共有 种 种 解析 解析 烃烃可分可分为为四四类类 烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔 炔烃烃 苯及其同系物 可根据各 苯及其同系物 可根据各类烃类烃的通式逐一的通式逐一讨论讨论 确定其分子式和各同分异构体的确定其分子式和各同分异构体的结结构式 再构式 再进进一步判断一步判断该烃该烃的一硝基取代物共有多少种 的一硝基取代物共有多少种 1 此此烃烃若若为为 烷烃烷烃 CnH2n 2 Mr 106 14n 2 106 n 7 43 烯烃烯烃 3 CnH2n Mr 106 14n 106 n 7 57 炔炔烃烃 CnH2n 2 Mr 106 14n 2 106 n 7 71 苯及其同系物 苯及其同系物 CnH2n 6 Mr 106 14n 6 106 n 8 n 8 为为合理数合理数值值 即 即该烃该烃分子式分子式为为 C8H10 2 C8H10为为苯的同系物 共有苯的同系物 共有 4 种同分异构体 种同分异构体 其一硝基取代物其一硝基取代物 苯苯环环上小上小圆圆圈表示取代位置圈表示取代位置 有 有 故故 C8H10的一硝基取代物共有的一硝基取代物共有 9 种 种 答案 答案 1 C8H10 2 9 一 选择题一 选择题 1 证明溴乙烷中溴的存在 下列正确的操作步骤为证明溴乙烷中溴的存在 下列正确的操作步骤为 加入加入 AgNO3溶液溶液 加入加入 NaOH 水溶液水溶液 加热加热 加入蒸馏水加入蒸馏水 加稀硝酸至溶液加稀硝酸至溶液 呈酸性呈酸性 加入加入 NaOH 醇溶液醇溶液 A B C D 解析 解析 CH3CH2Br 中的溴不能与中的溴不能与 AgNO3反反应应 只能在 只能在 NaOH 水溶液中共水溶液中共热热或在或在 NaOH 醇醇 溶液中共溶液中共热产热产生生 HBr 后 并加后 并加 HNO3酸化酸化 防止生成防止生成 Ag2O 沉淀干沉淀干扰实验扰实验 再加 再加 AgNO3产产 生浅黄色沉淀 生浅黄色沉淀 证证明有溴元素存在 明有溴元素存在 答案 答案 B 2 2010 试题调研 江苏连云港试题调研 江苏连云港 4 月月 拟除虫菊酯是一类高效 低毒 对昆虫具有强烈触杀拟除虫菊酯是一类高效 低毒 对昆虫具有强烈触杀 作用的杀虫剂 其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下 作用的杀虫剂 其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下 下列对该化合物叙下列对该化合物叙述正确的是述正确的是 A 属于芳香烃 属于芳香烃 B 属于卤代烃 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应 在一定条件下可以发生加成反应 解析 解析 该该有机物分子中有机物分子中还还含有含有 Br O N 等原子 等原子 显显然不属于然不属于烃烃 也不属于 也不属于卤卤代代烃烃 该该有机有机 物分子中含有物分子中含有酯酯的的结结构 所以能构 所以能够发够发生水解 分子生水解 分子结结构中含有构中含有和苯和苯环环 两者在一定 两者在一定 4 条件下均可条件下均可发发生加成反生加成反应应 答案 答案 D 3 已知甲苯的一氯代物的同分异构体共有 已知甲苯的一氯代物的同分异构体共有 4 种 则甲基环己烷的一氯代物的同分异构体共种 则甲基环己烷的一氯代物的同分异构体共 有有 A 4 种种 B 5 种种 C 6 种种 D 8 种种 解析 解析 中苯中苯环环上上连连 CH3的碳原子上没有的碳原子上没有氢氢原子 而原子 而中中环环己己烷烷 环环上上连连有有 CH3的碳原子上有的碳原子上有 1 个个氢氢原子 因而其一原子 因而其一氯氯代物的异构体数目代物的异构体数目应应比比 多出多出 1 种 种 答案 答案 B 4 以 以 2 溴丙烷为主要原料制溴丙烷为主要原料制 1 2 丙二醇时 需要经过的反应依次为丙二醇时 需要经过的反应依次为 A 加成 加成 消去消去 取代取代 B 消去 消去 加成加成 取代取代 C 取代 取代 消去消去 加成加成 D 取代 取代 加成加成 消去消去 解析 解析 本本题题可能可能错错解解为为 C 错错在丙在丙烯烯与水加成 只引入一个与水加成 只引入一个羟羟基 得不到丙二醇 利用基 得不到丙二醇 利用卤卤代代 烃烃的水解反的水解反应应及消去反及消去反应应 制取 制取过过程 程 2 溴丙溴丙烷烷丙丙烯烯1 2 二溴丙二溴丙 NaOH 乙乙醇醇 加加Br2 烷烷1 2 丙二醇 故丙二醇 故 B 项项符合符合题题意 意 NaOH H2O 答案 答案 B 5 2010 模拟精选 江苏南京一模模拟精选 江苏南京一模 下表为部分一氯代烷的结构简式和一些物质数据下表为部分一氯代烷的结构简式和一些物质数据 序号序号 结构简式结构简式沸点沸点 相对密度相对密度 CH3Cl 24 20 915 9 CH3CH2Cl12 30 897 8 CH3CH2CH2Cl46 60 890 9 CH3CHClCH335 70 861 7 CH3CH2CH2CH2Cl78 440 886 2 CH3CH2CHClCH368 20 873 2 CH3 3CCl520 842 0 下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是 A 物质 物质 互为同系物互为同系物 B 一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 5 C 一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高 一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高 D 一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小 一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小 解析 解析 本本题题考考查查学生学生对实验对实验数据的分析与数据的分析与归纳归纳能力 物能力 物质质 同属于同属于饱饱和和烷烃烷烃的一的一氯氯 代物 代物 结结构相似 且分子构相似 且分子组组成上相差若干个成上相差若干个 CH2原子原子团团 故互称同系物 故互称同系物 A 正确 由正确 由 两两 组组数据可知 支数据可知 支链链越多 沸点越低 越多 沸点越低 B 错误错误 随着碳原子数的增多 一 随着碳原子数的增多 一氯氯代代烷烷的沸点的沸点趋趋于升于升 高 相高 相对对密度密度趋趋于减小 于减小 C D 正确正确 答案 答案 B 6 该有机物能发生 该有机物能发生 取代反应 取代反应 加成反应 加成反应 消去反应 消去反应 使溴水褪色 使溴水褪色 使酸性使酸性 KMnO4溶液褪色 溶液褪色 与与 AgNO3溶液生成白色沉淀 溶液生成白色沉淀 聚合反应聚合反应 A 以上反应均可发生 以上反应均可发生 B 只有 只有 不能发生不能发生 C 只有 只有 不能发生不能发生 D 只有 只有 不能发生不能发生 解析 解析 有机物性有机物性质质主要由分子内的主要由分子内的结结构特征所决定 构特征所决定 该该物物质质属属卤卤代代烯烃烯烃 因此能 因此能发发生双生双键键 和和卤卤代代烃烃的反的反应应 但由于 但由于氯氯原子与碳原子是以共价原子与碳原子是以共价键结键结合 不是自由移合 不是自由移动动的的 Cl 故不可 故不可 直接与直接与 AgNO3溶液反溶液反应应 只有碱性水解之后酸化才可与 只有碱性水解之后酸化才可与 AgNO3溶液反溶液反应应 产产生白色沉淀 生白色沉淀 答案 答案 C 7 2010 模拟精选 河北沧州模拟模拟精选 河北沧州模拟 氯仿氯仿 CHCl3 可作全身麻醉剂 但在光照下易被氧化生成可作全身麻醉剂 但在光照下易被氧化生成 光气光气 COCl2 2CHCl3 O22COCl2 2HCl COCl2易爆炸 为防止事故 使用前易爆炸 为防止事故 使用前 光光 先检验是否变质 你认为检验用的最佳试剂是先检验是否变质 你认为检验用的最佳试剂是 A 烧碱溶液 烧碱溶液 B 溴水 溴水 C AgNO3溶液溶液 D 淀粉 淀粉 KI 试剂试剂 解析 解析 只要只要 CHCl3变质变质就有就有 HCl 生成 生成 HCl 中可以中可以电电离出离出 Cl 而 而 COCl2不能不能电电离 故用离 故用 检验检验 HCl 中中 Cl 的方法来 的方法来检验检验即可 即可 答案 答案 C 8 已知酸性大小 羧酸已知酸性大小 羧酸 碳酸碳酸 酚 下列含溴化合物中的溴原子 在适当条件下都能被羟基酚 下列含溴化合物中的溴原子 在适当条件下都能被羟基 OH 取代取代 均可称为水解反应均可称为水解反应 所得产物能跟 所得产物能跟 NaHCO3溶液反应的是溶液反应的是 解析 解析 四个四个选项选项中中 Br 被被 OH 取代后的生成物分取代后的生成物分别别是 是 A 为为芳香醇 芳香醇 B 为为酚 酚 C 为羧为羧酸 酸 D 为为脂脂环环醇 已知醇不能与醇 已知醇不能与 NaHCO3反反应应 再由 再由题题意 酸性 意 酸性 羧羧酸酸 碳酸碳酸 酚 即只有酚 即只有羧羧酸与酸与 NaHCO3反反应应 答案 答案 C 9 1 氯丙烷和氯丙烷和 2 氯丙烷分别在氯丙烷分别在 NaOH 的乙醇溶液中加热反应 下列说法正确的是的乙醇溶液中加热反应 下列说法正确的是 A 生成的产物相同 生成的产物相同 B 生成的产物不同 生成的产物不同 C C H 键断裂的位置相同键断裂的位置相同 D C Cl 键断裂的位置相同键断裂的位置相同 6 解析 解析 1 氯氯丙丙烷烷和和 2 氯氯丙丙烷烷分分别别在在 NaOH 乙醇溶液中乙醇溶液中发发生消去反生消去反应应的方程式的方程式为为 二者的二者的产产物相同 但物相同 但 C H C Cl 键键的断裂位置不同 的断裂位置不同 答案 答案 A 10 联苯 联苯 由两个苯环通过单键连接而成 假定二氯联苯分子中 苯环间的单由两个苯环通过单键连接而成 假定二氯联苯分子中 苯环间的单 键可以自由旋转 理论上由异构而形成的二氯联苯共有键可以自由旋转 理论上由异构而形成的二氯联苯共有 A 6 种种 B 9 种种 C 10 种种 D 12 种种 解析 解析 要注意要注意联联苯的苯的对对称性及称性及题给题给苯苯间单键间单键能能够够自由旋自由旋转转的信息 如的信息 如与与 是同一种物是同一种物质质等 再采用等 再采用 有序分析法有序分析法 来分析解答 来分析解答 若两个若两个 Cl 原子原子处处于同一苯于同一苯环环上上时时有有 6 种种结结构 构 若两个若两个 Cl 原子原子处处于不同的苯于不同的苯环环上上时时 有 有 6 种种结结构构 即即 故 故总总共有共有 12 种同分异构体 种同分异构体 答案 答案 D 二 非选择题二 非选择题 11 2010 模拟精选 北京丰台模拟模拟精选 北京丰台模拟 卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解 这是一个典型卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解 这是一个典型 取代反应 其实质是带负电的原子团取代反应 其实质是带负电的原子团 如如 OH 等阴离子 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 如 取代了卤代烃中的卤原子 如 CH3CH2CH2Br OH NaOH CH3CH2CH2OH Br NaBr 写出下列反应的化学方程式 写出下列反应的化学方程式 7 1 溴乙烷跟溴乙烷跟 NaHS 反应反应 2 碘甲烷跟碘甲烷跟 CH3COONa 反应反应 3 由碘甲烷 无水乙醇和金属钠合成甲乙醚由碘甲烷 无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 CH3 O CH2CH3 解析 解析 本本题题旨在考旨在考查卤查卤代代烃烃取代反取代反应应的知的知识识 着重培养学生分析 着重培养学生分析问题问题 类类比推理和灵活运比推理和灵活运 用知用知识识的三种能力 从的三种能力 从给给出的示例出的示例结结合合卤卤代代烃烃的取代反的取代反应应等知等知识识 可分析得 可分析得 R X Y RY X 1 据据题题意可看出 意可看出 RX 即即 CH3CH2Br 而 而 Y 即 即 SH CH3CH2Br SH CH3CH2SH Br 2 从从题题意可以看出意可以看出 RX 为为 CH3I 而 而 Y 为 为 CH3COO CH3I CH3COO 同理 在同理 在 3 中中 RX 显显然是然是 CH3I 但 但题题目中并未直接目中并未直接给给出和出和 Y 有关的分子 而是 有关的分子 而是给给出了反出了反 应应的的结结果果 CH3 O CH2CH3 从 从产产物物 CH3 O CH2CH3可以推断出可以推断出 Y 应该 应该是是 CH3CH2O 它可以来自无水乙醇和金属 它可以来自无水乙醇和金属钠钠反反应应生成的生成的
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