浙江省天台县育青中学高三化学《有机化合物结构的研究》课件.ppt

第二单元科学家怎样研究有机物 专题1认识有机化合物 有机化合物结构的研究 德国化学家李比希 1803 1873 1832年和维勒合作提出 基团论 有机化合物由 基 组成 这类稳定的 基 是有机化合物的基础 1838年李比希还提出了 基 的定义 有机化合物结构的研究 结构分析 阅读 课本7 8页化学史话思考 李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献 一 基 与 根 的区别 1 基团应是中性基团 不带电荷 必有某原子含有未成对电子 不可以独立存在 2 根 带有电荷的原子团 可以在溶液中独立存在 练习 oh oh 的电子式 有机物中的 基 包括两类 一类是烃基 另一类是官能团 烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基 如甲基 乙基 一般用r 表示 官能团决定着有机化合物的主要化学性质 是有机化学重要的分类依据 例题 有机化合物中不含有的基团是 a 醛基b 羧基c 羟基d 烃基 d 常见的基团 羟基 醛基 羧基 2氨基 烃基 3甲基 2 3乙基 6 5苯基 2硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点 那如何确定有机化合物的结构呢 用什么方法呢 核磁共振氢谱 氢原子种类不同 所处的化学环境不同 特征峰也不同 红外光谱 作用 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用 测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 二 现代化学测定有机物结构的方法 质谱法等 核磁共振仪 1 核磁共振仪的应用原理 核磁共振中的核指的是氢原子核 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少 乙酸ch3cooh 结构分析 核磁共振法 h nmr 乙醛ch3cho 乙酸乙酯ch3cooch2ch3 2 不同吸收峰的面积之比 强度之比 用途 不同氢原子的个数之比 推测有机物里有多少种不同化学环境的氢原子 不同氢原子的数目之比是多少 1 吸收峰数目 氢原子类型 分子式为c2h6o的两种有机化合物的1h核磁共振谱图 你能分辨出哪一幅是乙醇的1h nmr谱图吗 请与同学交流你作出判断的理由 分子式为c2h6o的两种有机物的1h核磁共振谱图 核磁共振氢谱 例1 下图是某有机物的1h核磁共振谱图 则该有机物可能是 a ch3ch2ohb ch3ch2ch2ohc ch3 o ch3d ch3cho c 练习 下列有机物在h nmr上只给出一组峰的是 a hchob ch3ohc hcoohd ch3cooch3 a 问题探究 下列有机物中有几种h原子以及个数之比 种 种 种 种 ch3 ch2 oh 2 红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时 分子中的化学键或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 红外光谱仪 作用 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 例1 下图是一种分子式为c4h8o2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 c o c c o 不对称ch3 ch3ch2cooch3或ch3cooch2ch3 练习1 一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 c o c 对称ch3 对称ch2 ch3ch2och2ch3 拓展视野 诺贝尔化学奖与物质结构分析 2002年 引入了核磁共振光谱学观察到了dna 蛋白质等大分子的真面目 美国芬恩 日本田中耕一 瑞士维特里希 三 手性分子 左手和右手不能重叠左右手互为镜像 三 手性异构体和手性分子 如果一对分子 它们的组成和原子的排列方式完全相同 但原子在空间排列不同 如同左手和右手一样两种异构体呈镜像对称 这种异构体互称对映异构体 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时 形成的化合物存在对映异构体 其中 连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子 含有手性碳原子的分子称为手性分子 资料卡 手性分子 手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子 手性碳原子 1 下列化合物中含有手性碳原子的是 a ccl2f2b ch3 ch coohc ch3ch2ohd ch oh b 课堂练习 b 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性例如 l 丙氨酸可使偏振光向右旋转 d 丙氨酸则可使偏振光向左旋转 镜像 不仅仅是你熟悉的一个生活现象 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 例题 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性 存在对映异构体 如等 下列化合物中存在对映异构体的是 a b ch3ch3c 甲烷d c6h5ch ch3 och3 d 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性 存在对映异构体 下列化合物中存在对映异构体的是 a