第三单元人工合成有机化合物 (3).pptx

第三单元人工合成有机化合物,宜兴市和桥高级中学韦瑾,近百年来，化学家设计合成了数千万种的有机化合物，极大地丰富了物质世界；在人们的日常生活中很多用品都是由有机高分子材料制成的，那么有机高分子材料是如何合成的呢？,分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。（重点）2.认识加聚反应和缩聚反应在合成有机高分子化合物中的重要应用，了解高分子化合物的链节和单体。（重点）3.了解高分子材料在生产生活和科技领域的应用及发展。,PVC管材,腈纶衣物,有机玻璃,药品,人造心脏,液晶,生活中的合成有机物,一、简单有机物的合成,1.乙酸乙酯的合成,（1）由乙烯合成乙酸乙酯。,乙酸乙酯,逆合成法（即逆推法）,产物,乙烯(C2H4),乙醇(C2H6O),合成路线1,2CH3CHO+O2,2CH3COOH,催化剂,CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,2CH3CHO+2H2O,CH2=CH2+H2O,CH3CH2OH,催化剂,2CH3CH2OH+O2,化学方程式,乙烯CH2=CH2,乙醇CH3CH2OH,乙醛CH3CHO,乙酸CH3COOH,乙酸乙酯CH3COOC2H5,合成路线2,乙烯CH2=CH2,乙醇CH3CH2OH,乙酸CH3COOH,乙酸乙酯CH3COOC2H5,合成路线3,（2）由淀粉合成乙酸乙酯。,2.有机物合成的一般方法,（1）有机物合成的常见思路。,要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题。,引入卤素原子（-X）,加成反应：CH2CH2+HClCH3CH2Cl取代反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,催化剂,CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr,光照,（2）常见官能团的引入。,引入羟基（-OH）,加成反应：,水解反应:,还原反应:,发酵法:,CH2CH2+H2OCH3CH2OH,CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH,CH3CHO+H2CH3CH2OH,C6H12O62C2H5OH+2CO2,催化剂,催化剂,催化剂,酒化酶,引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）,2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,催化剂,2CH3CHO+O22CH3COOH,催化剂,CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH,CHCH+H2OCH3CHO,2CH2=CH2+O22CH3CHO,催化剂,催化剂,催化剂,引入双键（C=C）,消去反应,CH3CH2OHCH2CH2+H2O,浓硫酸,170,CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2H2O+NaCl,加成反应,CHCH+H2CH2CH2,催化剂,二、有机高分子的合成,相对分子质量较小的物质,相对分子质量高达几万、几百万的高分子,化学方法,聚合反应,合成有机高分子,天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等,合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶,生活中常见的有机高分子,1.有机高分子的主要性质,有机高分子的主要性质,（1）可溶于有机溶剂。（2）可燃性。,2.加成聚合（加聚）反应,（1）定义：,含碳碳双键或叁键的相对分子质量小的化合物,相对分子质量大的高分子,互相结合,一定条件,（2）加聚反应的过程。,CC,单体,链节,聚合度,n,单体,链节,聚合度,（3）链节、单体和聚合度。,聚乙烯(PE)产品,保鲜膜,吹塑成型的聚乙烯薄膜,无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料,单体:CH2=CH2,聚氯乙烯（PVC）,单体:CH2=CHCl,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60，在低温下会变硬,分为软质塑料和硬质塑料,3.缩聚反应,定义：,相对分子质量小的化合物,聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子,一定条件,酚醛塑料,单体：,苯酚、甲醛,nHCHOn,nH2O,含有不饱和键,含有特征官能团,聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子,聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他原子,只有聚合物,聚合物和小分子,合成有机高分子化合物反应的比较,加聚反应,1.某传导聚合物的结构式为其单体为（）A乙烯B.1，3丁二烯C乙炔D.乙烷,C,B,2.聚氯乙烯简称PVC,是当今世界产量最大、应用最广的热塑性塑料之一,下列说法正确的是()A.聚氯乙烯的结构单元是CH3CH2ClB.聚氯乙烯是高分子化合物C.聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色D.聚氯乙烯塑料薄膜最适合用来包装蔬菜、水果及熟食,3.下列高分子化合物的部分结构如下：,CH2CHCOOH,加聚反应,COOHCOOHCOOH,CHCH