高三题型专练题型十七 有机推断与合成

题型十七 有机推断与合成高考真题1.(2016课标)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义,下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。【答案】(1)cd； (2)取代反应(酯化反应)；(3)酯基、碳碳双键；消去反应；(4)己二酸 ； ；(5)12 ； ；(6)。2.(2016课标)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)【答案】38.(1)丙酮 (2) 2 6:1(3)取代反应(4)(5)碳碳双键 酯基 氰基(6)83.(2016课标)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为_,D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。【答案】(1) ；苯乙炔(2)取代反应；消去反应 (3) 4 (4)(5)(任意三种)(6)模拟训练1.苯丙酸苯酯()是合成高聚酚酯的原料,其合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:已知:(1)A的化学名称为_,B的结构简式为_。(2)C分子中官能团名称是_,由C生成D的反应类型为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)D的同分异构体中,含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式为_。(任写一种)(6)根据题目信息,写出以丙烯为原料合成乳酸()的合成路线_(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】甲醛 羟基、羧基 消去反应 ； 11 或； 2.第四届中国工业大奖获奖项目之一为国家级一类抗癌新药盐酸埃克替尼,它的关键中间体G的合成路线如下:已知:A分子中只有一种化学环境的氢； TsCl为。(1)A的名称为_。(2)B中所含官能团的名称是_； 由B生成C的反应类型是_。(3)下列关于 D 说法正确的是_。 a.分子中所有原子可能共平面 b.具有醇和羧酸的性质 c.能发生取代、加成、消去和聚合反应 d.1molD最多消耗3molNaHCO3(4)E的结构简式为_。(5)A在烃基铝催化下发生加聚反应生成线型高分子,该反应的化学方程式为_。(6)W是D的同分异构体,W既能发生银镜反应又能发生水解反应,还能与FeCl3溶液发生显色反应。1 mol W最多可与4 mol NaOH反应,W的核磁共振氢谱只有4 组峰,W 的结构简式为_(任写一种)。(7)结合题中信息,以邻硝基甲苯()和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯(无机试剂任选),完成制备邻氨基苯甲酸乙酯的合成路线。_。【答案】环氧乙烷 醚键, 羟基 取代反应 a 或 3.美托洛尔可治疗各型高血压及作血管扩张剂,它的一种合成路线如下:已知:(1)下列关于美托洛尔的说法正确的是_(填字母)。a.属于芳香族化合物b.能与嗅水发生加成反应c.含有醚键、羟基和肽键三种官能团d.能与钠发生反应,但不能与氢氧化钠溶液反应(2)A的化学名称是_。(3)B的结构简式为_。(4)由F生成G的化学方程式为_,该反应的反应类型是_。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,则符合下列条件的W共有_种(不含立体异构)。苯环上只有2个取代基含有3个甲基能与FeCl3溶液发生显色反应能与NaHCO3溶液反应生成CO2其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为9:1:1:1:2:2的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,设计以对甲苯酚和C2H4为原料(无机试剂任选)制备对乙氧基苯甲酸()的合成路线:_。【答案】ad 对羟基苯乙醛 取代反应 12 4.2015年10月,中国科学家坩呦呦获得了2015年度诺贝尔生理学或医学奖,获奖理由是“因为发现青蒿素种用于治疗疟疾的药物,挽救了全球特別是发展中国家的数百万人的生命”。已知青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图24:已知:请冋答下列问题:(1)下列有关说法正确的是_(填序号)。 A.青蒿素属于环状化合物,但不属于芳香族化合物B.青蒿素易溶于水,难溶于乙醇、苯等 C.一定条件下,青蒿素能与氢氧化钠溶液反应 D.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色,是因为分子结构中含有酯基(2)化合物A中含有的非含氧官能团的名称是_,请选择下列合适的试剂来检验该官能团,试剂加入的正确顺序为_。 A.溴水 B.稀盐酸C.新制氢氧化铜悬浊液 D.氢氧化钠溶液(3)该工艺流程中设计EF、GH的目的是_。(4)H与稀硫酸共热时反应的化学方程式为_。(5)M与A互为同系物,但比A少两个碳原子。满足下列条件的M的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 含有六元环 能发生银镜反应(6)请结合所学知识和上述信息,写出以笨甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛(CH2CH2CHO)的路线流程图。_(无机试剂任选,合成路线流程图示例如下:)【答案】 AC 碳碳双键 CBA 保护羰基 (5) 5 (6) 5.布洛芬(C13H18O2)具有抗炎、镇痛、解热作用,其合成路线如下:已知:请回答以下问题:(1)反应中,属于取代反应的有_(填编号)；(2)E中官能团的名称为_；(3)布洛芬的结构简式为_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的所有X的同分异构体结构简式:_；a.属于芳香族酯类化合物 b.核磁共振氢谱呈现4种峰,且峰面积之比为3:2:2:1写出其中一种能发生银镜反应的物质在NaOH溶液中水解的反应方程式:_。【答案】 羟基 CH3COOH 2NaOHHCOONaH2O6.EHPB是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体,合成路线如下:已知:.碳碳双键容易被氧化.(1)A的名称为_,E中含氧官能团的名称为_。(2)E由B经、合成。a.的反应试剂和条件是_。 b. 的反应类型是_。(3)M的结构简式为_。(4)EHPB不能与NaHCO3反应,写出有机物NEHPB的化学方程式为_。(5)有机物N有多种同分异构体,其中能满足下列条件的同分异构体有_种。a.含有酚羟基 b.能发生水解反应且能发生银镜反应c.苯环上的一氯代物只有一种 d.核磁共振氢谱有5组峰 (6)请写出由苯和乙二醇制取的转化过程_,无机试剂任选。【答案】1,3丁二烯 醛基 氧化反应 2 7.对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下:已知以下信息:核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,H苯环上有两种化学环境的氢。 。E为芳香烃,其相对分子质量为92。(苯胺,易被氧化)。回答下列问题:(1)A的结构简式为_,其化学名称是_。(2)由E生成F的化学方程式为_。(3)由G生成H的反应类型为_,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式_。(4)M的结构简式为_。(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为6:1的是_(写结构简式)。(6)参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6己二醛,设计合成路线 _。【答案】 2甲基丙烯 还原反应 n +(n1)H2O 15 8. 某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多,是一种常用的食品添加剂.该化合物具有如下性质:在25时,A的电离平衡常数K1=3.910-4,K2=5.510-6A+RCOOH(或ROH)有香味的产物1molA慢慢产生1.5mol气体核磁共振氢谱表明A分子中有5种不同化学环境的氢原子,与A相关的反应框图如下:(1)根据化合物A的性质,对A的结构可作出的判断是_. (a)肯定有碳碳双键(b)有两个羧基 (c)肯定有羟基 (d)有-COOR官能团(2)写出A、D、F、M的结构简式:A:_；D:_；F:_；M:_.(3)写出AB、BE的反应类型:AB_；BE_.(4)写出MA的第步反应的反应条件:_；写出EF的第步反应的反应方程式:_.(5)在催化剂作用下,B与乙二醇可发生缩聚反应,生成的高分子化合物用于制造玻璃钢.写出该反应的化学方程式:_.(6)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式_.【答案】 (b)(c) HOOCCH(OH)CH2COOH NaOOCCH=CHCOONa HOOCCCCOOH HOOCCH(Cl)CH2COOH 消去反应加成反应 氢氧化钠水溶液、加热 HOOCCH(Br)CH(Br)COOH+4NaOHNaOOCCCCOONa+2NaBr+4H2O n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 9.有机物AK有如下转化关系,E、H能与FeCl3溶液发生显色反应,I转化的产物K只有一种结构,且K能使溴的CCl4溶液褪色。已知:D的质谱与核磁共振氢谱图如下:请回答下列问题:(1)C中官能团的名称是_；HI的反应类型是_。(2)写出下列反应的化学方程式:FG:_。 A与稀硫酸溶液共热的反应:_。(3)L是相对分子质量比H大14的同系物,L可能有_种。其中苯环上的一溴代物只有两种的L的结构简式为_。【答案】 醛基 加成反应 13 10.异戊醇薄荷酯P()是一种治疗心脏病的药物。一种制备异戊醇薄荷酯P的流程如下:已知RCH=CH2RCH2CHBr(R表示烃基)完成下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)试剂1的结构简式为_。(3)由E生成F的化学方程式为_,该反应类型是_。(4)试剂2可以是_试剂。(填名称或化学式)(5)由C和H生成P的化学方程式为_。(6)H的同分异构体中,能发生水解反应的链状化合物共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有两种峰、且蜂值比为9:l的同分异构体的结构简式为_。(7)苯乙烯是一种重要的化工原料。参考制备异戊酸薄荷酯中的方法,设计以苯、乙烯为有机原料(无机试剂自选),制备苯乙烯的合成线路:(合成路线常用的表示方式为:_。【答案】 3甲基苯酚(间-甲基苯酚) CH3CH=CH2 水解反应或取代反应 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜等合理答案 9 11.有机物M是一种食品香料可以C4Hl0为原料通过如下路线合成:已知:F分子中的碳链上没有支链；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应。请回答下列问题:(1)A、B均为一氯代烃,写出其中一种的名称(系统命名):_；M中的官能团名称为_(苯环除外)。(2)写出下列反应的反应类型:FG_,D+GM_。(3)F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为:_。(4)M的结构简式为_；E的核磁共振氢谱有_种波峰。(5)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有_种,请写出其中一种的结构简式_。(6)参照上述合成路线,以苯乙烯()和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_。【答案】 2甲基1氯丙烷(或2甲基2氯丙烷 碳碳双键和酯基 氧化反应 酯化反应(或取代反应) 4 4 (任写一种) 12.隐形眼镜材料为仿生有机高聚物,其单体G可由下列方法合成:已知A和M为同系物,回答下列问题。(1)M的结构简式为_；A的名称为_。(2)、的反应类型分别为_、_。(3)D与Ag(NH3)2OH溶液反应方程式为_。BC反应方程式为_。(4)满足下列条件的G的同分异构体的结构简式可能为_。能与NaHCO3稀溶液反应放出气体 能发生银镜反应 核磁共振氢谱有4种峰(5)根据上述合成中提供的信息,仿照写出由乙烯经三步合成化合物CH3 COOCH=CH2(无机试剂、2碳有机物任选)的路线图_。【答案】CH2=CH2 2甲基1丙烯(或异丁烯) 氧化反应 消去反应 13.油脂不仅是营养物质和主要食物,也是一种重要的上业原料。下面是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线:已知:(R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团)回答下列问题:(1)下列关于油脂的说法正确的是_.(填标号)a.油脂包括植物油和脂肪,属于酯类b.天然油脂是混合物,无固定的熔点和沸点c.油脂属天然高分子化合物d.硬化油又叫人造脂肪,便于储存和运输,但容易被空气氧化变质(2)G中官能团的名称为_,反应的反应类型为_(3)用系统命名法写出A的名称_, C与F反应生成G的化学方程式为_。(4)二元取代芳香化合物H是G的同分异构体,H满足下列条件:能发生银镜反应,酸性条件下水解产物物质的最之比为2:1,不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有_种(不考虑立体结构,不包含G本身),其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_(写出一种即可)。(5) 写出从HOCH2CH2OHHCOOCH2CH2OOCH 的合成路线(无机试剂任选,合成路线参照题中的书写形式)_。【答案】ab 酯基 取代反应 1,2,3丙三醇 11 14.M通过下列关系可以得到阿司匹林和能放出扑热息痛()的高分子药物()。已知:(R、R表示氢原子或烃基)； C中含有一个甲基,且与H互为同系物。请回答问题:(1)I含有的官能团的名称为_。(2)FG的反应类型为_,IJ的反应类型为_。(3)M的结构简式为_。(4)满足下列条件的D的同分异构体有_种。 能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应(5)EF的化学方程式为_。1 mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_mol。阿司匹林与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为:_。【答案】碳碳双键、羧基 加成反应 酯化(取代)反应 9 3 +3NaOH+CH3COONa+2H2O15.有机物A有如下转化关系: 已知:有机物B是芳香烃的含氧衍生物,其相对分子质量为108,B中氧的质量分数为14.8%。 根据以上信息,回答下列问题:(1)B的分子式为_；有机物D中含氧官能团名称是_。(2)A的结构简式为_；检验M中官能团的试剂是_。(3)条件I为_；DF的反应类型为_。(4)写出下列转化的化学方程式:FE_,FG_。(5)N的同系物X比N相对分子质量大14,符合下列条件的X的同分异构体有_种(不考虑立体异构) 含有苯环 能发生银镜反应 遇FeCl3溶液显紫色写出