内蒙古乌拉特中旗一中高三化学《有机合成》学案（通用）

内蒙古乌拉特中旗一中高三化学有机合成学案【教育目标】:1、认识烃类物质、卤代烃、醇、苯酚、醛、羧酸、酯间相互转换及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。3、掌握有机合成关键碳骨架的构建和官能团的引入和转变。【教育要点难点】:重要：有机合成的关键-官能团的引入和转化难点：利用有机物的结构、性质寻找合成途径的最佳方法掌握顺推法合成有机物的一般程序和关键。【自学指导一】:知识准备写出以下各种有机化合物代表物质的转化关系，体会有机物中特征结构(官能团)的转化。【自学指导二】:一、有机合成的过程1、什么是有机合成2、有机合成过程：列举了不同类型的有机合成过程，分析了目标产物和原材料的结构变化，从原料到产品的结构发生了两种变化碳链变化(包括碳链的生长、缩短、环形成)官能团变化。有机合成的关键： 1、碳骨架的构建2 .官能团的引入和转化(1. )碳骨架的构建碳链的生长、缩短、环形成(2. )引入和转化有机合成的重要官能团(1)导入碳-碳双键3种方法用以下方程式总结点a CH3CH2CH2OH浓度H2SO4 170 b CH CH HCl催化剂点c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH引入碳-碳双键的三种方法(2)完成下列方程式，总结导入卤素原子的3种方法a CH4 Cl2光Br2 Febch3-ch=ch2cl2ch3ch2ohhbrh 灬.导入卤素原子的三种方法(3)完成下列方程式总结引入羟基的4种方法：点点a CH2=CH2 H2O催化剂b CH3CH2Cl H2O NaOH点c CH3CHO H2 Ni四种引入羟基的方法(4)羰基或醛基导入、醇或烯烃的氧化等ach3ch2oh2cubcch3chch3o2cu导入5个羧基，进行氧化a CH3CHO O2催化剂b CH3CHO Cu(OH)2 CH3c KMnO4/H【例】以2-氯丁二烯为原料，选择其他无机试剂，写出制作以下物质反应的化学方程式2，3 -二氯丁烷2，3 -丁二醇二、逆合成分析法以草酸二乙酯为例，阐述反推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团为(2)相反，酯由酸和醇合成时，反应物为和(3)相反，酸是从酒精氧化为醛再氧化酸而得到的，酒精a(4)相反，该酒精a与乙醇的区别在于。 这种醇羟基的导入是可能的b，从乙烯中可以得到b。(5)反推，可导入乙醇【班级测试】以苯为原料，一步反应得不到的有机物是()COONa的正确方法是()a -溴代苯- b -苯磺酸C TNT D环己烷- e -苯酚OOCCH3-ohCOONa是2 .将a与Na OH溶液共热后通过足够量的CO2b溶解、加热通量SO2c与稀硫酸共热，加入足够量的Na OHd与稀硫酸共热，加入足够量的NaHC O33、化合物c4h 10 o (a )浓硫酸c4h8(b ) br 2、溶剂CCl4 C4H8Br2 )通过以下反应得到，c4h 10 o (a )的结构不能简单地进行()ach3c h2CHB rch2br BTC h3c h (ch2br ) 2chch3chbrchbrch3d(ch3)2cbcr2br4、由于某有机物甲被氧化得到乙(C2H3O2Cl )，甲被水解得到丙，1mol丙与2mol乙反应得到烃氯酸酯(C6H8O4Cl2)，因此甲的结构简单地推定如下：()ach2cl-CH2 ohbhcoch2CLC CH2 clchodch2- CH2ohohB HCl C有机物a是A(C6H12O2) NaOH溶液D Cu E如果知道c、e都不发生银镜反应的话，a的可能结构是()A 1种B 2种C 3种D 4种6 .以甲苯为原料苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸7 .由丙醇合成甘油可采用以下四步反应500-600ch3ch=