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文档简介
专题9 有机合成与推断【1】 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系 (1)化合物是_,它跟氯气发生反应的条件A是_。(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是_,名称是_。(3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是_。【答案】 (1) ,光照(2) ,苯甲酸苯甲酯(3) 【解析】 第一,读懂信息。第二,找到解题的突破口在 处,将卤代烃水解生成醇的信息迁移至此,可逆推出来,是 水解,生成了,由再逆推出是甲苯( )。第三,根据 在光照条件下,与Cl2取代,分别得到、产物,可推知为 。第四,据 ,可知为 。第五, 与Na2CO3溶液反应,得到 。第六,与在酸性条件下,生成酯 。第七,写出与反应生成的化学方程式。【纠错】第(1)问:甲笨,避免强光照射,阴暗处,催化剂,加热等。第(2)问:苯甲酸苯甲醇酯,苯甲酸甲酯,甲酸苯甲酯,苯酸苯甲酯等;苯甲酸苯甲脂,笨甲酸笨甲酯等;苯甲醚,苯甲酸钠等。第(3)问: ; 第(1)问:出现误区,是由于把化学专用名词写错所致。这里要提醒大家,高考评分标准明文规定:“化学专用名词中出现错别字、元素符号有错误,都要参照评分标准扣分。”,所以马虎不得。出现误区,是由于记忆错误所致。出现误区,是由于不能将甲烷与Cl2取代的反应条件是“光照”迁移至此所致。第(2)问:出现误区,是由于对酯化机理不清楚,误将羧酸的羟基与醇羟基都脱去了,导致失误。出现误区,是由于化学键的连接方式不对所致。出现误区,是由于“ ”中,“CH2”的表示方法不对所致。出现误区,是由于不掌握反应原理所致。出现误区,是由于对命名原则不求甚解,导致命名不规范或错误。出现误区,是由于书写化学专用名词时出现错别字所致。出现误区,是由于概念不清或原理不清,导致结构简式推导失误及命名失误。第(3)问:出现误区,是由于对化合物判断错误所致(化合物是 ,而不是 )。出现误区,是由于无中生有所致,题目中给出的是化合物与Cl2在条件A下反应,不可能生成 。要走出以上种种误区,希望大家努力提高自学能力和逆向思维能力。其中会观察官能团的变化及一定条件发生的反应,对寻找解决问题的突破口十分重要,同学们要注意把握。 AC3H6O3BE能使溴水褪色C2H5OH , H2SO4(浓)H2SO4(浓),H2SO4(浓),FC6H8O4(六原子环化合物)GCH3COOH, H2SO4(浓)【2】化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。 试写出:化合物的结构简式:A_ B_ D_化学方程式:AE_ ,AF_反应类型:AE_,AF_【答案】 CH3-CH-COOH CH3-CH-COOC2H5 CH3-COO-CH-COOHOH OH CH3 消去(或脱水) 酯化(或分子间脱水)【解析】由AE,说明A中含-OH且邻C上有H,由AB知A中含-COOH,结合分子式A结构简式可能为:CH3-CH-COOH或CH-CH2-COOH,最后由AF中F的结构确定A的结构。 OH OH 【纠错】乳酸是考生熟悉的考点。抓住-COOH和-OH两种官能团的性质特征,正确书写结构简式即可解决问题。题目中几个中间产物的推断及整个合成路线的理解,初看起来确实有点吓人。但是,只要考生有足够的思维时间,不焦虑、不慌乱、“上下求索、前呼后应”,是不难得出正确结论的。解题中要有较高的能力和敢于探索、勇于思考的精神,就可以获取更好的成绩。【3】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2BrCH2CH2CH=CH2乙醇溶液浓NaOH【答案】(1) CH3CH2CHCH3 BrCH3CH2CH=CH2适当溶剂HBr(2)(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH=CH2适当溶剂HBr过氧化物水溶液(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH稀NaOH 【解析】题目要求两步反应:(1)CH3CH2CH2CH2?CH3CH2CH CH3,要将Br原子从1位移到2位。从所给信息可 Br Br以看出,烯键加成HBr,不同条件下加成位置不同。Br在2位上应该从CH3CH2CH =CH2加HBr。CH3CH2CH =CH2如何得到?应从题目信息中找到消去反应的条件,从CH3CH2CH2CH2Br制备。(2)(CH3)2CHCH=CH2?(CH3)2CHCH2CH2OH,可以考虑(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解(题目已给信息)而来。(CH3)2CHCH2CH2Br应该用什么条件从(CH3)2CHCH=CH2制备?题目也给了信息。【纠错】考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力,并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响,再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。 【4】化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成了两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)用臭氧处理;(2)在Zn存在下水解,只生成了一种化合物C。C经催化氢化,吸收了1mol氢气,生成了醇D(C4H10O)。用浓硫酸处理D后只生成了一种无侧链的烯烃E(C4H8),已知: C=CR1R2R3R4(1)O3 (2)Zn/H2OC=OR1R2+ O=CR3R4R1,R3可为H或其它烃基试根据已知信息写出下列物质的结构简式:A ,B2 ,C , E 来 【答案】 A: CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3 C: CH3CH2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2 B1对称烯烃AHBrB2CDEO+H2-H2OC4H8OC4H10O无侧链【解析】本题属推断结构的信息迁移题,主要考查醇和卤代烃的消去反应、醛的还原反应等知识,培养学生的综合推理能力以及逆向思维能力。由题中的转化关系可知:E、D、C的碳原子连接方式相同(即碳骨架相同),因为E分子中无侧链,所以D、C分子中也无侧链,这样可知化合物C一定是醛,其结构简式为:CH3CH2CH2CHO,同理可知D为CH3CH2CH2OH,E为CH3CH2CH=CH2。又因为B2(C8H16)这种烯烃经过上述反应后只生成一种化合物C,由此可知B2为结构对称的烯烃,可反推得B2的结构简式为CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的结构简式必为:CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3。【纠错】本题考查烯烃、卤代烃、醇、醛的相互转化关系,要求学生利用倒推、顺推相结合,层层剥离的方法处理问题。本题的起始反应物是未知物,因此必须作用逆推思维方式进行推断。而逆推思维过程最关键的一点是要确定好逆推起始物的结构及反应性能。【5】 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。()是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。【答案】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CHCHCHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH (其中、式连写成一个式子也可以)。 【解析】粗读题目,对题目整体有一个印象,初始反应物为乙烯,最终产物为正丁醇。阅读新信息,知道这是一个增长C链的反应,题目要求用已学过的知识和给出的信息,写出由乙烯到正丁醇的各步反应的化学方程式。细读题目,同时在大脑中检索,但找不到从2个C变为4个C的化学反应途径。进一步学习新信息,试着将式中的R用H原子替换,于是找到了2个乙醛分子在一定条件下自身加成的反应式:这是2个乙醛分子自身加成,变成4C不饱和醛的过程。于是从乙烯到正丁醇之间就架起了一座桥,找到了从2C变为4C的化学反应途径。但桥两端的引桥,还要靠同学们自行设计。这时可继续在大脑中检索,从存储的知识块中调出由乙烯与水加成得乙醇,乙醇氧化成乙醛的知识链,找到了从起始物一端上桥的“引桥”(当然,也可以调出由乙烯直接氧化成乙醛的知识点)。再调出烯烃与氢气加成和醛还原成醇的知识点,又找到了从最终产物一端逆向上桥的“引桥”。整理一下,把思路理顺,一条清晰的路线摆在眼前,即由乙烯乙醇乙醛4C不饱和醛正丁醇;或由乙烯乙醛4C不饱和醛正丁醇。 【纠错】C2H4+H2OCH3CH2OH,CH3CH2OH+O2CH3CHO+H2O,CH3CH2OH+H2OCH3CHO,CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl,CH2=CH2+H2CH3-CH3, CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl,CH3CH2OHOCH3CHO等。 出现误区,是由于乙烯未用结构简式表示所致。出现误区,是由于化学方程式未配平所致。出现误区,是由于主观臆造化学方程式所致。出现误区,是由于化学方程式表达的合成路线不简捷所致。出现误区,是由于合成路线不简捷,且氯代时所得产物不只是CH3CH2Cl,会有多氯代物产生,造成失误。出现误区,属于书写不规范,没有按题目要求写出反应的化学方程式,导致失误。要走出上述误区,同学们在平时要注意阅读能力和审题能力的训练,养成自我获取知识、独立思考的习惯。还要注意将学过的知识存储有序,以便在读懂新信息后,能迅速调用已学过的知识,并把二者结合起来,形成新的知识网络,用于解决具体化学问题。【6】 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。(ii)心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐。(1)心舒宁的分子式为_。(2)中间体()的结构简式是_。(3)反应中属于加成反应的是_(填反应代号)。(4)如果将、两步颠倒,则最后得到的是:(写结构简式)_。【答案】(1)C23H39NO4;(2) ;(3)、;(4) 。 【解析】 本题的陌生度大,在12个结构简式中,有8个是考生没见过的,遇到新信息能保持良好的心态,冷静思考,是走出误区的先决条件。在审题时,应沿着指定的合成路线注意分析官能团的变化,边读题边联想已学过的有机化学基础知识。然后依据新信息并结合旧知识,正确作答。【纠错】 第(1)问:C17H39NO4,C23H38NO4,C23H39O4等。第(2)问: 第(3)问:,等。第(1)问:要写心舒宁的分子式,先数对分子中的碳原子数是关键,然后再根据碳原子数求算氢原子数,问题便迎刃而解。我们将心舒宁的分子式分割为两部分, 这部分的碳原子数为62+2+5=19,据2n+2=192+2=40,有一个环就减少2个氢原子,可求出氢原子数为40-32=34,再加上N原子还结合了一个氢原子,所以这部分结构简式共具有35个氢原子。 这部分由4个碳原子、4个氢原子和4个氧原子组成。最后确定心舒宁的分子式为C23H39NO4。出现错误,是因为碳原子数未数对,将“ ”,误看为“ ”。出现错误,是因为漏数了氮原子上连接的H原子。出现错误,是因为丢掉了N原子。第(2)问:中间体()的结构简式可根据、的反应条件、反应类型及前的结构简式和后的结构简式推出。由 中间体() ,可知中间体()含有 结构,即 考生对“先加浓盐酸,再加NaOH浓溶液,”这一新信息不清楚,但对箭头下方所写的“(或加浓硫酸,)”这一信息是熟悉的,将其与“H2,催化剂”又一信息结合起来考虑,便可知结构简式 中的“ ”应消去一分子水,变成“ ”。即根据乙醇与浓硫酸170反应得乙烯的知识,迁移至此,便可推出中间体()。显然常见误区是由于马虎,误将“ ”写成了“ ”。和是分别在结构简式中出现“=CH2”、“CH2=”,这里的碳原子为5价,与碳原子4价的事实不符。第(3)问:审视反应,只有、出现了不饱和 变成了 ,所以只有、反应属于加成反应。出现误区,多选为加成反应,是由于未看懂题目中的“注:(ii)心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐”,将其与加成反应的定义混为一谈,造成失误。出现误区,多选为加成反应,是由于不会运用加成反应的原理分析反应类型所致。出现、误区,都多选了为加成反应,而又分别漏选了、加成反应,造成了失误。第(4)问:如果将、两步颠倒,则发生反应为中间体()先与 生成盐,后再与H2加成,故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键。即为 出现误区,误将“ ”写“ ”,苯环与环已烷结构简式不分,造成失误。出现误区,均由于不理解题意,不知道先成盐后加成,会使不饱和碳原子变成饱和碳原子,造成失误。 【7】 请认真阅读下列3个反应:利用这些反应,按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构简式。【解析】 在读懂、个反应之后,审视从某烃A合成一种染料中间体DSD酸的合成路线,可知(A)为芳香烃,(B)中应含有NO2,(C)中应含有SO3H,(D)可由DSD酸逆推得出。根据反应、,我们可以由DSD酸逆推出(D)的结构简式为 ,注意:DSD酸不能由 得到!因为NH2易氧化,在反应中已提供了此信息。所以(D)的结构简式不是 。NaClO的氧化性不容忽视!根据反应,可由(D)逆推出(C)为 。【纠错】 出现误区是由于NO2与苯环的连接方式不对所致。出现误区是由于SO3H与苯环的连接方式不对所致。出现误区是由于取代基的位次不对所致。 根据反应,可由(C0逆推出(B0为 。将(B)误写成 ,是由于将NO2与“NO3-”混为一谈所致。根据(B)可逆推出是 ,故(A)为 。误将甲苯写成 ,是由于思路混乱,推导前未读懂反应,误认为是从 开始,造成失误。由此我们得到启示,要走出误区,首先应读懂题示信息,注意反应条件、官能团的变化和取代基的位置。第二,沿合成路线的正向思考和逆向推导相结合,在确定未知物的结构简式时是十分重要的。第三,在书写结构简式前,还需再沿合成路线推导一下,以免失误。【8】某种ABS工程树脂,由丙烯腈(CH2=CHCN,符号A)、1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2,符号B)和苯乙烯( ,符号S)按一定配比共聚而得。(1)A,B和S三种单体中,碳氢比(CH)值最小的单体是_。(2)经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a,b,c为正整数),则原料中A和B的物质的量之比是_(用a,b,c)表示。 【答案】 (1)1,3-丁二烯(或CH2=CHCH=CH2,或B)(2)c(b-a)/2或2c(b-a)【解析】 第(1)问:先写出A,B和S三种单体的分子式,然后找出碳氢比(CH)值最小的单体。A为C3H3N,B为C4H6,S为C8H8,A中CH=11,B中CH=23,S中CH=11,故CH值最小的是B。 【纠错】第(1)问:A,B; 第(2)问:2cb-a,2c(a-b),(b-a)2c,c(b-a)/2(3a-2b-3c)/8。出现误区,显然是多选了CH2=CHCN,聚1,3-丁二烯所致。第(2)问:三种单体中,只有A(C3H3N)中含N,只有C4H6的碳氢比小于1,所以b比a每多出2个氢原子,就为1个C4H6分子。故原料中A和B的物质的量之比为c(b-a)/2,或2c(b-a)。也可以设A为cmol,B为xmol,S为ymol,列式:括号括起来所致。出现误区,是误将(b-a)写成了(a-b)造成失误。出现误区,显然是误将AB写成了BA,造成失误。出现误区,是答非所问,多写了(3a-2b-3c)/8,误将AB写成了ABC的结果,造成失误。 【9】 A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A,B的分子量都不超过200;完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。(1)A,B分子量之差为_。(2)1个B分子中应该有_个氧原子。(3)A的分子式是_。(4)B可能的三种结构简式是:_、_、_。【答案】 (1)42;(2)3;(3)C9H8O4【纠错】 (1)42g,42gmol-1;43,58,60,78等。(2)2;1;6等。HCC-CH2-CHO,CH2-CC-CH2OH,CH3CH2CCOH 第(1)问:要注意量纲,分子量(即相对分子质量)是没有单位的。要学会一种方法,即将一个未知化合物的分子式拆成若干部分(称“残基分子式”),利用题示信息,逐步求得其各部分,B之间在分子组成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”,其式量为42,就得到了第(1)问的正确答案。如果把A、B之间分子组成之差误认为是“C2H3O”,“C2H2O2”,“C2H4O2”,“C2H6O3”(即CH3COOH+H2O),就会出现43,58,60,78的错误结果。第(2)问:在推导1个B分子中应该有几个氧原子时,要考虑到以下几方面:第一,B的分子量不超过200-42=158。第二,据A溶液具有酸性,可知A分子中必含一个COOH,又据A不能使FeCl3溶液显色,可知A分子中不含酚羟基。A分子中有COOH,则B分子中也+B,可知B分子中必含OH,至此可初步确定B分子中含COOH和OH,有3个氧原子。第四,根据B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652,可先用氧元素的质量分数为0.348,试求B的分子量,即3160.348=138,138158,合理。据此可确定B的1个分子中应该有3个氧原子。出现、误区,就是由于未推出B中含有羧基和羟基所致。在推导A的分子式前,需先推出B的分子式,为此我们先分析第(4)问。第(4)问:要推出B可能的三种结构简式,可根据B的分子量为138,去掉一个COOH(部分分子量为45),再去掉一个OH(部分分子量为17),还余76(部分组成为C6H4),可知B为羟基苯甲酸。B可能的三种结构简式按羟基与羧基分别位于苯环的邻位、对位、间位,便可顺利写出。出现误区,是只重视了COOH、OH官能团的推断,但未能准确求出B的分子量为138,而是误得了152,致使结构中多了一个“CH2”。出现误区,与误区基本相同,同时还出现了新的错误“CH3”,其中碳原子为5价。出现误区,是由于不清楚化合物B的官能团所致,误将OH推导成了CH3。出现误区,是由于对“A、B都是芳香族化合物”视而不见,加之推导错误,使所得化合物不含苯环,且官能团也不对,致使结构简式面目皆非。第(3)问:在推导A的分子式时,可以从两方面考虑:第一,由B的结构简式可得到B的分子为C7H6O3。第二,由A水解的信息,可得A为B的分子组成再加上“C2H2O”,即A为C9H8O4。出现误区,是由于审题不清,对分子式和结构简式概念不清所致。出现误区是由于B的结构简式未推对,或A、B之间在分子组成上的差“C2H2O”未推对,导致失误。 【10】已知:现有只含C,H,O的化合物AF,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。 (1)在化合物AF中有酯的结构的化合物是(填字母代号)_。(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。 【答案】(1)B,C,E,F 【解析】 认真阅读题目,了解它的全貌选好由A向D的变化为突破口,根据各步反应条件及发生的官能团的特征反应,进行推理判断。根据(A)可发生银镜反应,推知(A)一定含有 官能团。根据(A)可跟金属钠反应放出氢气,推知(A)可能含有OH或COOH官能团。根据(D)不发生银镜反应,又据“选择氧化”推知(D)无CHO,可能(A)中的CHO被选择氧化羧基COOH。根据(D)可被碱中和,可确定(D)必含COOH。根据(D)的分子量为106,可设(D)为CxHyOz,进行推断:若CxHyOz中有一个OH和一个COOH,则z=3,可列式12x+y+163=106,即12x+y=58,用商余法表示为124+10=58,可知x=4,y=10,得到分子式C4H10O3,不合理。若CxHyOz中有2个OH,一个COOH,则z=4,可列式12x+y+164=106,仍用商余法,可表示为123+6=42,可知x=3,y=6,得到分子式C3H6O4。两个OH应怎样与碳原子相连接呢?这时由新信息原子上不能连接两个OH官能团。据此,可得(D)的结构简式为 由(D)按箭头方向推导(E):在乙醇、硫酸条件下COOH与醇发生酯化反应,得到(E),(E)不发生银镜反应,无酸性,故(E)的结构简式为:由(E)按箭头方向推导(F):在乙酸、乙酸酐条件下,(E)中的OH与乙酸发生酯化反应,得到(F),(F)不发生银镜反应,无酸性,故(F)的结构简式为:显然,在上述反应中,从AF化合物里有酯结构的化合物是B,C,E,F。思维敏捷的同学可直接选择新信息为突破口,通过190与106分子入手,可知88-46=42,说明当分子量相差42时,反应物的结构中必有一个醇羟基。联想(C)与(D),其分子量之差为190-106=84,8442=2,推知(D)的结构中必含有2个醇羟基。然后从(A)可发生银镜反应(必含CHO),(A)选择氧化得(D),(D)不能发生银镜反应,可被碱中和,推知(D)中必含COOH官能团,(D) 【纠错】 (1)漏选B,C,E,F中的1个、2个或3个。错选A,D。 第(1)问:出现、误区,均由于不会根据题示信息与已有知均由于不懂得第二个题示信息,造成失误。(F):出现误区,是由于A写错,造成(F)受株连。出现所致。出现误区,是由于把“COOCH2CH3”误写成“COOCH3”所致。出现误区是由于把“CH3COO”误写成“CH3CH2COO”所致。出现误区,是由于出现了5价碳原子,违反了碳的4价理论,造成失误。【11】 1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下2个异构体。据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定5个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是( )A.4 B.5 C.6 D.D【答案】 A【解析】 阅读新信息知道1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面上下,有两种异构体:式 式 由此得知式 与式相同,这对正确判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷的异构体数是一个重要提示,我们可以依次画出以下4个异构体:迅速选取A选项为答案。【纠错】 错选 B或C。误选B为答案是由于多写了一个异构体 与D相同所致。误选C为答案,是由于多写了两个异构体 均与d式相同所致。【12】 白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A1mol,1mol B3.5mol,7mol C3.5mol,6mol D6mol,7mol【答案】D 【解析】仔细观察白藜芦醇的结构简式,以1mol该化合物与最大量的H2发生加成为突破口,先确定 中有7个碳碳双键,应与7molH2发生加成反应,据此,排除A、C选项。然后再分析1mol白藜芦醇与Br2的反应,“CH=CH”可与Br2发生加成,用去1molBr2;苯环上与酚羟基邻位上的H可被溴取代,共有5个H原子可被Br原子取代,用去5molBr2,所以共用去6molBr2,据此,排除B选项,确定D为答案。【纠错】出现误选B为答案,是由于不懂得Br2究竟与白黎芦醇怎样发生加成反应和取代反应,不能迅速联想苯酚与浓溴水的取代反应,无法确定苯环上与羟基邻位上的H易被溴取代,而是错误地将苯环上的7个氢原子均换成了溴原子,再加上不懂得取代
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