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文档简介
有机化学的命名总结姓名:蒲露 年级:2012级 专业:化工与制药类 学号; 学习有机化学这本书的人一定知道,有机化学这本书的每一章的前几节必定是有机化合物的命名,零零散散贯彻了整本书。其重要性,纷繁性不言而喻。但是仔细研究就会外线,有机化合物的命名看起来很零散,实际上很有规律。有机化学命名原则根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下。取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则如下:1取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;2如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。3以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。主链或主环系的选取1以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。2如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。3支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。数词1位置号用阿拉伯数字表示。2官能团的数目用汉字数字表示。3碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。总的命名规则1带支链烷烃主链 选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。例如,命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基 己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。例如,称2-甲基-3-乙基戊烷,因CH2CH3CH3,故将CH3放在前面。2单官能团化合物主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。编号从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。3多官能团化合物(1)脂肪族选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,OHNH2(=NH)CCC=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如,(2)脂环族、芳香族如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。(3)杂环从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。4顺反异构体(1)顺反命名法环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。(2)Z,E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。次序规则是:()原子序数大的优先,如IBrClSPFONCH,未共享电子对:为最小;()同位素质量高的优先,如DH;()二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;()重键分别可看作两个相同的原子。()Z优先于 E,R优先于S。5旋光异构体(1)D,L构型主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-()-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。例如,氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,-氨基酸碳原子的构型都是L型。其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。(2)R,S构型含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如abcd),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则abc顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:称为(R)-2-氯丁烷。因为ClC2H5CH3H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定ClC2H5CH3顺时针为R。又如,命名为(2R、3R)()- 酒石酸,因为C2的H在C原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然逆时针,C2为R。C3与C2亦类似。各类化合物的具体规则1烷烃找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙.)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。从最近的取代基位置编号:1、2、3.(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三.,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。2烯烃命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。3炔烃命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。炔类没有环炔类和顺反异构物。分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。4卤代烃卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。5 醚醚的命名一般以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。6醇醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;其他基团按取代基处理。主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。7醛醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;决定名称的碳数包括醛基的一个碳。如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。8酮以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。羰基作取代基时称“氧代”。9羧酸以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。主链上有2个羧基时,称为二酸。10羧酸酐以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。(如:CH3CO-O-CO-C2H5乙酸丙酸酐)若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。11酯以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。12胺类以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)13脂环烃类(1)单脂环烃环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。(2)桥环烷烃桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。(3)螺环烷烃螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。(4)多环烯、炔烃按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。14芳香族化合物苯环系苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯) 芳
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