全国卷有机合成试题汇总

1、2012年普通高等学校招生全国统一考试13.橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述，错误的是A 既能发生取代反应，也能发生加成反应B 在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C 1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧化（标准状况D 1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴30.（15分）（注意：在试题卷上作答无效）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：（1） B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反

2、应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。（2） C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0，氢的质量分数为4.4，其余为氧，则C的分子式是_。（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是 。(4)A的结构简式是 。2013年高考真题理综（全国卷大纲版）13、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质

3、的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是 ；（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ；（3）写出C所有可能的结构简式 ；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 ；（5）OPA的化学名称是 ，OPA经中间体

4、E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为 ，该反应的化学方程式为 。（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式 2014年普通高等学校招生全国统一考试理科综合能力测试 （新课标I卷）26(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在A中加入4.4 g的异戊醇、6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水

5、MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140143 馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：（1）仪器B的名称是 。（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是 ，第二次水洗的主要目的是 。（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后 （填标号）。a直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出b直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出c先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出d先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出（4）本实验中加入过量乙酸的目的是 。（5）实验中加入少量无水MgSO4的目的是 。（6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都

6、正确的是 （填标号）。（7）本实验的产率是 （填标号）。 a30 b40 c60 d90（8）在进行蒸馏操作时，若从130 便开始收集馏分，会使实验的产率偏 (填“高”或“低”) 原因是 38化学选修5：有机化学基础 (15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 。（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为 。（3）G的结构简式为 。（4

7、）F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 （写出其中一种的结构简式）。（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：反应条件1 所选用的试剂为 ，反应条件2所选用的试剂为 。I的结构简式为 。2015年高考真题理科综合（新课标卷）2015年高考真题理科综合（新课标II卷） 8.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O538.化学选修5：有机化学基础（15分）聚戊二酸丙二醇（PP

8、G）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知； 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C3H8 E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2）由B生成C的化学方程式为 。（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。（4）由D和H生成PPG的化学方程式为 ； 若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）。 a.48 b.58 c.75 d.102（5）D的同分异构体重能同事满足下列条件的

9、共有种（不含立体异构）；能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是（写结构简式），D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪 38.（15分）（1） （2）（3）加成反应 3羟基丙醛（或羟基丙醛）（4）b（5）5 c2016全国卷一卷化学38. 化学选修5：有机化学基础（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是

10、_。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为_。（3）D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对

11、二苯二甲酸的合成路线_。【答案】（1）d；（2）酯化反应（或取代反应）；（3）碳碳双键、酯基；氧化反应；（4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12种 ； ；（6）CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 。【解析】试题分析：(1)a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖，错误；c.无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，错误；d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都2016年普通高等学

12、校招生全国统一考试理科综合能力测试(全国二卷)8下列各组中的物质均能发生就加成反应的是A. 乙烯和乙醇B. 苯和氯乙烯C. 乙酸和溴乙烷D. 丙烯和丙烷10. 分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A.7种B.8种C.9种D.10种38化学选修5：有机化学基础（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A 的化学名称为_，。（2）B的结构简式为_。其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由C生成D的反应类型为_。（4）

13、由D生成E的化学方程式为_。（5）G中的官能团有_、_、_。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体结构） 38.化学选修5：有机化学基础 学科.网（15分）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键酯基氰基（6）82016年普通高等学校招生全国统一考试理科综合能力测试(全国三卷)8下列说法错误的是（ ）A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体【答案】A【解析】试题分析：A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚

14、乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。【考点定位】考查烷烃的性质，烯烃的性质和用途，乙醇的性质，溴乙烷的性质，同分异构体【名师点睛】本试题考查考生对有机物基础知识的掌握，属于简单的一类题目，要求在平时学习中夯实基础知识，能构对知识做到灵活运用。有机物中的取代反应包括：烷烃和卤素单质反应(状态是气体)、苯的硝化和溴代、卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解等，因此记忆时要注意细节，一般常用的包装塑料有聚乙烯和聚氯乙烯，聚乙烯一般用于食品包装，聚氯乙烯不能作为食品包装，因为

15、在光照下能产生有毒物质，污染食品，不能混用，影响溶解度的因素：相似相溶、形成分子间氢键、发生反应，乙醇可以和水形成分子间氢键，而溴乙烷则不能和水形成分子间氢键，同分异构体是分子式相同而结构不同，分子式都是C2H4O2，但前者属于酸，后者属于酯，同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质，要理解同分异构体的概念，这样问题就可以解决，因此平时的学习中注意概念的内涵和延伸，反应条件等。10已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯的和苯为同系物【答案】C【考点定位】考查有机物的结构和性质【名师点睛】本试

16、题考查考生对有机物基础知识的掌握，涉及有机物中碳原子的特点、有机物熔沸点高低判断、共面、同系物等知识，培养学生对知识灵活运用能力的，但前提是夯实基础。有机物中碳原子有只有4个键，键线式中端点、交点、拐点都是碳原子，其余是氢元素，因此分子式为C9H12，容易出错的地方在氢原子的个数，多数或少数，这就需要认真以及有机物中碳原子有四个键，这样不至于数错；有机物中熔沸点高低的判断：一是看碳原子数，碳原子越多，熔沸点越高，二是碳原子相同，看支链，支链越多，熔沸点越低，这一般使用于同系物中，注意使用范围；判断共面、共线，常是以甲烷为正四面体结构、乙烯为平面结构、乙炔为直线、苯为平面六边形为基础，进行考查，

17、同时在考查共面的时候还要注意碳碳单键可以旋转，双键不能旋转，审清题意，看清楚是所有原子还是碳原子共面，一般来说如果出现CH3或CH2等，所有原子肯定不共面；同系物的判断，先看结构和组成是否一样，即碳的连接、键的类别、官能团是否相同等，再看碳原子数是否相同，相同则不是同系物；掌握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键，本题难度不大。38化学选修5：有机化学基础（15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为

18、_，D 的化学名称为_，。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。【答案】（1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；（4）+(n-1)H2；（5）、；（6）。【解析】试题分析：（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。（2）是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为【考点定位】考查有机物推断与合成 【名师点睛】本题考查有机物