高中化学 专题3_1_2 酚 新人教版选修5

1、非典”流行时期，药皂曾是每个家庭的必备品，即便是现在，好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗？下图中的两种物质属于一类吗,羟基,苯环,2苯酚的结构及用途 (1)分子组成与结构,石炭酸,C6H6O,羟基,2)物理性质 颜色：_色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈_色； 状态：_，气味：_；熔点：43； 毒性：_，对皮肤有_； 溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g，温度高于65时，能与水_，易溶于_,无,粉红,晶体,有特殊气味,有毒,腐蚀性,混溶,有机溶剂,3)化学性质 弱酸性,浑浊,澄清,浑浊,较小,酸,酸,取代反应,试管

2、中立即产生白色沉淀,取代,显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显_色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。 氧化反应 A苯酚在空气中会慢慢被氧化呈_色。 B苯酚可以使酸性KMnO4溶液_。 C苯酚可以燃烧：_,紫,粉红,褪色,4)用途 苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造_、染料、医药、农药等。 苯酚的稀溶液可以直接_，如日常药皂中常加入少量的苯酚,酚醛树脂,杀菌消毒,自主探究 1纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点43，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有

3、强烈的腐蚀性。使用时要小心，不要沾在皮肤上。 若在实验中，不慎将苯酚浓溶液沾在了皮肤上，应如何处理,提示：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，因此，必须快速将沾在皮肤上的苯酚洗掉。苯酚低温时在水中的溶解度较小，不能用水清洗。苯酚易溶于酒精，因此，可用酒精反复冲洗，最后再用水冲洗,2苯酚具有杀菌作用，是一种消毒剂，但苯酚本身具有毒性。酚类物质在我国是被列为重点控制的水污染物之一。在含酚的废水中，以苯酚、苯甲酚(C7H8O)污染最为突出。酚类化合物毒性很强，水中含酚0.1mgL10.2mgL1时，鱼肉即有臭味，不能食用；用含酚浓度高于100mgL1的废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为

4、530mg/kg体重。 如何确定某地水域是否被苯酚污染,提示：取少许水样，向其中滴入FeCl3溶液，若出现紫色，则证明水域被苯酚或其他酚类物质污染；或取少量水样，向其中滴入溴水，若出现白色沉淀，则证明水域被酚污染。 3苯酚能否使石蕊、甲基橙变色？ 提示：苯酚的酸性太弱，比碳酸还弱。所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色,苯酚分子中苯环与羟基的相互影响,2羟基影响苯环 苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代,但是苯酚不属于羧酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点： (1)苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。

5、 (2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (3)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3,3苯、甲苯、苯酚的比较,提示：A.(1)酸性比较：碳酸苯酚HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 (2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓溴水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀,下列关于GC的叙述中正确的是() A分子中所有的原子共面 B1molGC与4molNaOH恰好完全反应 C能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应 D遇FeCl3溶液

6、不发生显色反应,解析】对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，因此不可能所有原子共面，A选项错误；1molGC含有5mol酚羟基，故可与5molNaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚的结构，故易发生氧化反应和取代反应，有醇的结构且羟基邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚的结构，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。 【答案】C,解后反思】学习有机物时要记住的一点就是结构决定性质，醇含有醇羟基，那么就具有如下化学性质：与Na反应(醇钠、H2)；与HX反应(卤代烃)；脱水反应(170分子内烯烃、140分子

7、间醚)；氧化反应醛(酮)；酯化反应；可燃。酚含有酚羟基，那么就具有如下化学性质：弱酸性(不能使石蕊试液变色)；取代反应(浓溴水三溴苯酚白色沉淀)；与FeCl3溶液反应显紫色；氧化反应苯醌(粉色)；合成酚醛树脂,A遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物 B滴入KMnO4(H)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键 C该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应 D1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4mol和7mol,解析：该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但不属于苯酚的同系物，A选项不正确；滴入KMnO

8、4(H)溶液，溶液的紫色褪去，可能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基被氧化，B选项不正确；该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，C选项不正确；1mol该物质与1molBr2发生加成反应的同时与3molBr2发生取代反应，因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键，所以1mol该物质与H2反应时最多消耗7molH2，D选项正确。 答案：D,教材点拨 1醇与酚的比较,脂肪醇、芳香醇和酚的比较,思考：苯酚与乙醇分子中同样都含有OH，为什么苯酚可以与NaOH溶液反应而乙醇不可以,苯甲醇(B)的同分异构体有苯甲醚和甲基苯酚，而

9、苯甲醚不与NaOH溶液反应，因此只需写出邻、间、对甲基苯酚中的两种即可,变式训练 2下列化合物中属于醇类的是_；属于酚类的是_,解析：B中无羟基，既不属于醇类也不属于酚类，首先排除。A、C、E中的羟基与苯环直接相连属于酚类。F中无苯环，D中的羟基与苯环支链上的碳原子相连，所以D、F属于醇类。 答案：D、FA、C、E,3A、B、C三种物质化学式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)写出A、B的结构简式： A_，B_。 (2)若C的苯环上的一氯代物有两种，写出C的结构简式是_,解析：本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显

10、色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，A应属醇类；同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式及C的苯环上的一氯代物有两种，可推得A、B、C的结构简式为,解析：解题的关键是看OH的连接情况，若OH直接与芳环(苯环、萘环等)相连，就属于酚类，如选项B、D；若OH连在脂肪烃基或通过CH2相连，则属于醇类，如选项A、C。 答案：BD,2(双选)下列叙述中，正确的是() A苯酚俗称石炭酸，所以其水溶液能使石蕊试液变红 B苯甲醇分子中没有碳碳双键，所以它不能使酸性KMnO4溶液褪色 C苯酚钠、醋酸钠的浓溶液，可用分别通入CO2的方法加以

11、鉴别 D甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体用一种试剂即可鉴别它们,解析：苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱，不足以使石蕊试液变红；苯甲醇尽管没有C=C双键，但因其与苯环相连的碳原子上含有氢原子，可被酸性KMnO4溶液氧化为COOH；苯酚钠溶液中通入CO2会因生成微溶于水的苯酚而使溶液变浑浊，但醋酸钠溶液与CO2不反应而无明显现象，故可以鉴别；甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体可用浓溴水鉴别。 答案：CD,3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是() A苯酚能和溴水迅速反应 B液态苯酚能与钠反应放出氢气 C室温时苯酚不易溶解于水 D苯酚的水溶液具有酸性,解析：A说明羟基使苯环更活泼；液态苯酚的确

12、能与钠反应放出氢气，但乙醇也能与钠反应放出氢气，所以B不能说明羟基更活泼；C更不能说明问题；苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的OH易电离，比醇羟基活泼。 答案：D,4NM3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图所示，下列说法正确的是() A该有机物的化学式为C12H12O6 B1mol该有机物最多可以和3molNaOH反应 C该有机物容易发生加成、取代、消去等反应 D该有机物分子中只有1个手性碳原子,解析：本题考查有机物的结构与性质，考查考生对键线式、官能团的性质、反应类型及手性碳的掌握。难度中等。 A项，含H原子数为10，分子式为C12H10O6，错误；B项，该分子中含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，故1mol该有机物最多可以和4mo