有机化学期末复习

1、有机化学期末复习 一、用系统命名法命名下列各化合物或写出结一、用系统命名法命名下列各化合物或写出结 构式构式 3甲基甲基1丁醇丁醇 （异戊醇（异戊醇) CH2CHCH 2 OHOHOH 丙三醇丙三醇 CH3CHCH2CH2OH CH3 OH CH3 2甲基苯酚甲基苯酚 CH2ClCH2Cl 1，2二氯乙烷二氯乙烷 有机化学期末复习 萘萘 5. NO2 O2NOH 2，4二硝基苯酚二硝基苯酚 4.COOH 4-联苯甲酸联苯甲酸 C O CH3 苯乙酮苯乙酮 O CHO 呋喃甲醛呋喃甲醛 2 呋喃甲醛呋喃甲醛 有机化学期末复习 CHO 苯甲醛苯甲醛 CHO OH 邻羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛 水杨醛水

2、杨醛 phCHO C O O HC O O HC H 2C O O H 苯甲酸苯甲酸 苯乙酸苯乙酸 邻邻-羟基苯甲酸羟基苯甲酸 水杨酸水杨酸 H O O CC O O H O H C O O H 有机化学期末复习 C H 3 C H 3 C O O C H 2 C H 3 C H 2 C O O C H 3 乙酸乙酯乙酸乙酯 C O O C O C H 3 C H 3 H C O O C O C H 3 乙酸酐乙酸酐 C O NH2 苯甲酰胺苯甲酰胺 O O 1，4环己二酮环己二酮 有机化学期末复习 COOC2H5环己基甲酸乙酯环己基甲酸乙酯 N 喹啉喹啉 N COCH3 2乙酰基喹啉乙酰基喹

3、啉 1萘甲酰胺萘甲酰胺 6. CONH 2 有机化学期末复习 CC H CH3 H CH3 CC H CH3 H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 CH3CH CH3 OH CH3 CH CH3 NH2 异丙醇异丙醇异丙胺异丙胺 仲醇仲醇 伯胺伯胺 有机化学期末复习 CH2CH3 CH C CH2 CH 乙苯乙苯苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔 OHO OH 苯酚苯酚环己酮环己酮环己醇环己醇 有机化学期末复习 二、写出下列反应的主要产物二、写出下列反应的主要产物 KMnO4 14.CH3CH2CCHCH2CH2 CH3 CH3CH2C O CH3 +CH2CH2COOH CH3C CH3

4、 CHCH2CH2CH3 + HCl CH3C CH3 CH2CH2CH2CH3 Cl 有机化学期末复习 CH3 CCH + H2O HgSO4 H2SO4 CH3 C O CH3 CH3 CCH HgSO4 H2SO4 CH3 C O CH3 + CH3Cl AlCl3 CH3 AlCl3 + CH3CH2Cl CH2CH3 有机化学期末复习 CH(CH3)2 KMO4 COOH CH(CH3)2 C(CH3)3 KMnO4 H+ COOH C(CH3)3 有机化学期末复习 CHCH CH3 CH2 OH CH3 H2SO4 CH3 CCH CH3 CH2CH3+H2O CH3 CH2CH3

5、CH3CH CH3 CH Cl KOH-C2H5OH CH2CH3 CH3C CH CH3 + HCl 有机化学期末复习 + 5.Ph3PCHCH3O CHCH 3 + ph3P=O OCH2CH3 + HI OH + CH3CH2I OCH3 HI OH + CH3I 有机化学期末复习 H2CCH2 OH OH O + O O PhSO3H 有机化学期末复习 C O CH2CH2CH3 Zn-Hg HCl CH2CH2CH2CH3 O Zn-Hg HCl 有机化学期末复习 C O OH + H H2SO4 OCH2CH3CH3 C O OCH2CH3 + H2OCH3 CH3 CH2 CH2

6、OH H2SO4 C O OH + CH3 CH3CH2C O OCH2CH3 + H2O 有机化学期末复习 HOOCCHCOOH CH 2CH3 CH 3 CH 2CH2COOH CH3C O CH2COOH CH3C O CH3 + CO2 有机化学期末复习 N H CH 3COONO2 N H NO2 O NO 2 O CH3COONO2 05 有机化学期末复习 三、比较大小及单项选择题三、比较大小及单项选择题 1、酸性、酸性 （1）羧酸具有明显的酸性。酸性比碳酸强。）羧酸具有明显的酸性。酸性比碳酸强。 （2）当羧酸分子中有）当羧酸分子中有 -Cl等，将使羧酸酸性增等，将使羧酸酸性增 强

7、。若强。若Cl等越靠近羧基酸性越强（等越靠近羧基酸性越强（PKa越小）。越小）。 总结：羧酸的酸性比碳酸强。总结：羧酸的酸性比碳酸强。 羧酸羧酸 酚酚 醇醇 有机化学期末复习 （3）取代苯酚的酸性）取代苯酚的酸性 在苯酚分子中，当吸电子取代基多时，在苯酚分子中，当吸电子取代基多时， 如：如：-NO2使苯酚的酸性增加。使苯酚的酸性增加。 作业作业P46 5 OH OH NO2 OH OH NO2 CH3COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl H 2 CO 3 有机化学期末复习 2、碱性、碱性 （1）胺的碱性）胺的碱性 脂肪胺（仲胺脂肪胺（仲胺 伯胺，叔胺）伯胺，叔胺） 氨氨 芳香胺芳香

8、胺 （2）六氢吡啶（又称为哌啶）六氢吡啶（又称为哌啶) 吡啶吡啶 嘧啶嘧啶 N N H N N (CH 3 ) 2 NH (CH 3 ) 3 N 有机化学期末复习 注意：季铵碱注意：季铵碱 (CH3)4N OH 氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵 季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钾相当。季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钾相当。 有机化学期末复习 3、醛、酮的、醛、酮的亲核加成反应亲核加成反应 醛醛 酮酮 CO H H CO H H3C CO H CO H3C CO 亲核加成反应由易到难亲核加成反应由易到难 有机化学期末复习 4、亲核取代反应活性大小、亲核取代反应活性大小 （1）C2H5ONa 既是强碱又是强亲核

9、试剂。既是强碱又是强亲核试剂。 （2） NO2 Cl NO2 Cl O2N 硝基是致钝基团，使苯环钝化，硝基越硝基是致钝基团，使苯环钝化，硝基越 多，致钝作用越强。多，致钝作用越强。 有机化学期末复习 （3）对于卤代烃）对于卤代烃 CH 2Br Br 5、亲电取代反应活性大小、亲电取代反应活性大小 H N OS N 有机化学期末复习 6、醇的制备、醇的制备 CH3CH2Br + MgCH3CH2MgBr 总结：总结： 甲醛与格氏试剂反应制备伯醇。甲醛与格氏试剂反应制备伯醇。 醛（除甲醛）与格氏试剂反应制备仲醇。醛（除甲醛）与格氏试剂反应制备仲醇。 酮与与格氏试剂反应制备叔醇。酮与与格氏试剂反应

10、制备叔醇。 酮与格氏试剂反应的主要产物是（酮与格氏试剂反应的主要产物是（ ） A伯醇伯醇 B仲醇仲醇 C叔醇叔醇 D酸酸 C 有机化学期末复习 注意：羧酸衍生物进行亲核取代反应（水注意：羧酸衍生物进行亲核取代反应（水 解、醇解）的活性顺序为：解、醇解）的活性顺序为： 酰卤酰卤 酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺 7、羧酸衍生物的反应活性、羧酸衍生物的反应活性 下列化合物中，醇解反应速率最快的是下列化合物中，醇解反应速率最快的是 （ ） A. . PhCOCl B. . PhCONH2 C. . PhCOOCH3 D. . (PhCO) 2O A 有机化学期末复习 8、糖的成脎反应、糖的成脎反应 糖脎的反

11、应只发生在糖脎的反应只发生在C1和和C2上，因此，上，因此， 除除C1、C2外，其他手性碳原子构型相同的糖都外，其他手性碳原子构型相同的糖都 能生成相同的糖脎。能生成相同的糖脎。 下列化合物中，成脎与其它糖不同的是（下列化合物中，成脎与其它糖不同的是（ ） A.B. C.D. O B 有机化学期末复习 四、判断对错四、判断对错 1、烯烃、烯烃 （1）在与卤代烃发生加成反应时，符合马氏规）在与卤代烃发生加成反应时，符合马氏规 则则 （2）但在与）但在与HBr加成在过氧化物存在下遵循反加成在过氧化物存在下遵循反 马氏规则马氏规则 下列试剂中，可与烯烃进行反马氏规则加成的下列试剂中，可与烯烃进行反马

12、氏规则加成的 是是 （ ） A HF B HCl C HBr D HI C 有机化学期末复习 2、芳香烃、芳香烃 （2）- NO2 是间位定位基（使苯环钝化）是间位定位基（使苯环钝化） （1）CH3 - Cl 是邻、对位定位基（使苯是邻、对位定位基（使苯 环活化，除氯）环活化，除氯） （ ）甲基是邻对位定位基，因此甲苯进行硝）甲基是邻对位定位基，因此甲苯进行硝 化反应时不能得到间硝基甲苯。化反应时不能得到间硝基甲苯。 （ ）氯和硝基均使苯环钝化，故二者均为间）氯和硝基均使苯环钝化，故二者均为间 位定位基。位定位基。 有机化学期末复习 3、判断一个分子是否为手性分子：、判断一个分子是否为手性分子

13、： （1）有手性碳原子。）有手性碳原子。 （2）分子中不能有对称面或对称中心。）分子中不能有对称面或对称中心。 OHHC CHOH COOH COOH 内消旋酒石酸内消旋酒石酸 分子中的对称面分子中的对称面 H CH3 H CH3 （3）含有）含有n个不同手性碳原子化合物的光学异个不同手性碳原子化合物的光学异 构体的数目为构体的数目为2n个。个。 有机化学期末复习 O OH OH HO HO CH2OH O OH HO HO CH2OH OH 4、葡萄糖的椅式结构、葡萄糖的椅式结构 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖和葡萄糖和 -D-葡萄糖是端基异构体。葡萄糖是端基异构体。

14、有机化学期末复习 1、烯烃和炔烃的鉴别、烯烃和炔烃的鉴别 （1）能使）能使Br2CCl4的红棕色褪色的红棕色褪色 （2）能使）能使紫红色的紫红色的KMnO4溶液褪色溶液褪色 （3 3）末端炔氢的鉴别末端炔氢的鉴别 能使能使AgNO3的氨溶液生成白色沉淀的氨溶液生成白色沉淀 五、鉴别五、鉴别 有机化学期末复习 2、卤代烃的鉴别（与、卤代烃的鉴别（与AgNO3醇溶液反应）醇溶液反应） 3R-X 2R-X 1R-X AgNO3 醇醇 立即生成立即生成AgX 随后生成随后生成AgX 加热后生成加热后生成AgX 有机化学期末复习 3、苯酚的鉴别、苯酚的鉴别 苯酚苯酚 + FeCl3 显紫色显紫色 可以用

15、此反应鉴别苯酚可以用此反应鉴别苯酚 4、鉴别醛、酮、鉴别醛、酮 （1 1）醛、酮与）醛、酮与2 2，4-4-二硝基苯肼反应，生成黄二硝基苯肼反应，生成黄 色沉淀。所以常用于鉴别醛、酮。色沉淀。所以常用于鉴别醛、酮。 有机化学期末复习 （2）碘仿反应）碘仿反应 CHI3称为碘仿，为黄色沉淀。进行卤仿反称为碘仿，为黄色沉淀。进行卤仿反 应常用碘的碱溶液，产物是碘仿和羧酸盐，应常用碘的碱溶液，产物是碘仿和羧酸盐， 所以称为碘仿反应。所以称为碘仿反应。 注意：能发生碘仿反应注意：能发生碘仿反应 的化合物有：的化合物有： C O HRC O CH3 C O CH3 CH3 C H O H C H 3C

16、H2O H C H 3 有机化学期末复习 脂肪族醛脂肪族醛 芳香族醛芳香族醛 酮酮 银镜反应银镜反应 银镜反应银镜反应 脂肪族醛脂肪族醛 芳香族醛芳香族醛 砖红色砖红色Cu2O 斐林斐林试剂试剂 无无 托论斯托论斯试剂试剂 硝酸银的硝酸银的 氨溶液氨溶液 无银镜反应无银镜反应 （3）氧化反应）氧化反应 有机化学期末复习 单糖能被托伦试剂或斐林试剂氧化，生成单糖能被托伦试剂或斐林试剂氧化，生成 银镜反应或砖红色沉淀。（如：葡萄糖和果银镜反应或砖红色沉淀。（如：葡萄糖和果 糖）糖） 下列化合物中，不能发生碘仿反应的是下列化合物中，不能发生碘仿反应的是 （ ) A丙醛丙醛 B丁酮丁酮 C丙酮丙酮 D

17、乙醇乙醇 （ ）尽管）尽管D-葡萄糖为醛糖，葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，果糖为酮糖， 但是它们均能发生银镜反应。但是它们均能发生银镜反应。 A 有机化学期末复习 用化学方法鉴别下列化合物用化学方法鉴别下列化合物 乙烷、乙烯、乙炔乙烷、乙烯、乙炔 乙烷乙烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 AgNO3氨溶液氨溶液 无无 无无 白色白色 Br2-CCl4 不褪色不褪色 红棕色红棕色 褪色褪色 有机化学期末复习 1-氯丙烷氯丙烷 2-氯丙烷氯丙烷 2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷 解：解： 1-氯丙烷氯丙烷 2-氯丙烷氯丙烷 2-甲基甲基-2- 氯丙烷氯丙烷 AgNO3 醇醇 加热后生成白色加热后生成白色AgCl

18、 随后生成白色随后生成白色AgCl 立即生成白色立即生成白色AgCl 有机化学期末复习 1丁醇丁醇 2丁醇丁醇 丁酮丁酮 2，4二二 硝基苯肼硝基苯肼 无沉淀无沉淀 无沉淀无沉淀 黄色沉淀黄色沉淀 I2-NaOH 无沉淀无沉淀 黄色沉淀黄色沉淀 有机化学期末复习 苯甲醇苯甲醇 苯甲醛苯甲醛 苯乙酮苯乙酮 2，4二硝二硝 基苯肼基苯肼 无沉淀无沉淀 黄色沉淀黄色沉淀 黄色沉淀黄色沉淀 托伦试剂托伦试剂 银镜反应银镜反应 无反应无反应 有机化学期末复习 六、推导结构：六、推导结构： 1化合物化合物A（C16H16），能使），能使Br2/CCl4和稀冷和稀冷 KMnO4褪色。褪色。A能与等摩尔的能与

19、等摩尔的H2加成。用热加成。用热 KMnO4氧化时，氧化时，A生成二元酸生成二元酸B（C8H6O4），）， B只能生成一种单溴代产物。试写出只能生成一种单溴代产物。试写出A、B的的 结构式。结构式。CH3 CHCHCH3 A. B COOH COOH 有机化学期末复习 2某化合物某化合物A(C7H8O)，不溶于稀酸和稀碱，不溶于稀酸和稀碱， 在与浓氢碘酸共热时，生成化合物在与浓氢碘酸共热时，生成化合物B和和C，B可可 溶于氢氧化钠溶液，遇溶于氢氧化钠溶液，遇FeCl3可呈色，可呈色，C在与在与 AgNO3的醇溶液共热时，生成黄色沉淀，试写的醇溶液共热时，生成黄色沉淀，试写 出出A、B、C的结构

20、。的结构。 OCH3OH CH3I A B C 有机化学期末复习 七、回答下列问题七、回答下列问题 1吡啶和吡咯环上都有氮原子，为什么吡啶有吡啶和吡咯环上都有氮原子，为什么吡啶有 碱性，而吡咯没有碱性？碱性，而吡咯没有碱性？ 解：因为吡咯氮原子上的未共用电子对处于解：因为吡咯氮原子上的未共用电子对处于 未参加杂化的未参加杂化的P轨道中，并参与形成芳香大轨道中，并参与形成芳香大 键，不再具有接受质子或给出电子的能力，键，不再具有接受质子或给出电子的能力， 所以吡咯没有碱性。而吡啶氮原子上的未共所以吡咯没有碱性。而吡啶氮原子上的未共 用电子对处于用电子对处于SP2杂化轨道中，可以接受质子杂化轨道中，可以接受质子 或给出电子，因此吡啶有碱性。或给出电子，因此吡啶有碱性。 有机化学期末复